methyl (2R,4aS,8aR)-2-methyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carboxylate | 550334-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R,4aS,8aR)-2-methyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carboxylate
• CAS: 550334-78-6
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: XCOFDCVYJNVWCF-FBTJUVTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,4aS,8aR)-2-methyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (1R,2R,4aS,8aR)-1,2-dimethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Toward the synthesis of tetrodecamycin: asymmetric synthesis of a direct precursor of the C6C18 trans-decalin portion

  摘要：

  We report the asymmetric synthesis of a direct precursor of the C6-C18 trans-decalin portion of tetrodecamycin utilising an asymmetric intramolecular Diels-Alder (IMDA) reaction as the key step. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00339-3
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-benzyl-3-((2E,8E,10E)-dodeca-2,8,10-trienoyl)-oxazolidin-2-one 在 sodium hydroxide 、 丙烷-1-硫醇 、 二甲基氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 methyl (2R,4aS,8aR)-2-methyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Toward the synthesis of tetrodecamycin: asymmetric synthesis of a direct precursor of the C6C18 trans-decalin portion

  摘要：

  We report the asymmetric synthesis of a direct precursor of the C6-C18 trans-decalin portion of tetrodecamycin utilising an asymmetric intramolecular Diels-Alder (IMDA) reaction as the key step. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00339-3