2-(4-methylphenyl)-oxazolo[4,5:1,2][60]fullerene | 1041381-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-methylphenyl)-oxazolo[4,5:1,2][60]fullerene
• CAS: 1041381-44-5
• 化学式: C₆₈H₇NO
• 分子量: 853.81
• InChiKey: SMBUKSIEWLPFFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.7
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  34.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-methoxy-4-methylbenzamide 、 足球烯 在 iron(II) chloride tetrahydrate 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以31%的产率得到2-(4-methylphenyl)-oxazolo[4,5:1,2][60]fullerene
  参考文献：
  名称：

  铁介导的内部氧化剂级联反应：合成富勒烯恶唑和羟基富勒烯酰胺的策略

  摘要：

  通过用[60]富勒烯官能化O-取代的苯氧肟酸或N-氯-芳基酰胺，开发了一种新型的FeCl 2 ·4H 2 O介导的内部氧化剂中继级联反应。取决于N-取代基团的性质，可以以直接和灵活的方式获得富勒烯恶唑或稀有的羟基富勒烯基酰胺。这种新的转化为富勒烯恶唑或羟基富勒烯酰胺的合成提供了独特的策略。

  DOI：

  10.1021/jo5020883

文献信息

• Ferric perchlorate-mediated one-step reaction of [60]fullerene with primary amides for the synthesis of fullerooxazoles
  作者：Xiao-Feng Zhang、Fa-Bao Li、Ji-Long Shi、Jun Wu、Li Liu

  DOI：10.1039/c5nj02503f

  日期：——

  The reaction of [60]fullerene with amides promoted by cheap and easily available ferric perchlorate affords a series of interesting fullerooxazole derivatives.

  [60]富勒烯与酰胺在廉价且易获得的高氯酸铁的促进下，形成了一系列有趣的富勒氧唑衍生物。
• 一种[60]富勒烯噁唑衍生物及[60]富勒醇衍生物的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN107629017A

  公开（公告）日：2018-01-26

  本发明公开了一种[60]富勒烯噁唑衍生物及[60]富勒醇衍生物的合成方法，属于富勒烯衍生物的合成技术领域。本发明的技术方案要点为：一种FeCl2•4H2O促进的[60]富勒烯噁唑衍生物及[60]富勒醇衍生物的合成方法，具体过程为：以[60]富勒烯和Weinreb酰胺为反应原料，利用内氧化策略，通过FeCl2•4H2O的促进作用发生接力串联反应合成[60]富勒烯噁唑衍生物及[60]富勒醇衍生物。本发明的合成工艺具有底物适用范围广，化学选择性高，原料相对易得且操作简单等特点。
• Synthesis of Fullerooxazoles: Novel Reactions of [60]Fullerene with Nitriles Promoted by Ferric Perchlorate
  作者：Fa-Bao Li、Tong-Xin Liu、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1021/jo8007868

  日期：2008.8.1

  The ferric perchlorate-mediated reactions of C60 with various nitriles in o-dichlorobenzene under nitrogen atmosphere afforded the rare fullerooxazoles, which would be difficult to prepare by other methods. A possible reaction mechanism for the formation of the fullerooxazoles was proposed.

  在氮气氛下，高氯酸铁介导的C 60与各种腈在邻二氯苯中的反应提供了稀有的全氟恶唑，这很难用其他方法制备。提出了形成全氟恶唑的可能的反应机理。
• Copper-mediated synthesis of fullerooxazoles from [60]fullerene and <i>N</i>-hydroxybenzimidoyl cyanides
  作者：Qing-Song Liu、Wen-Jie Qiu、Wen-Qiang Lu、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1039/d2ob00239f

  日期：——

  efficient copper-mediated [3 + 2] heteroannulation reaction of [60]fullerene with N-hydroxybenzimidoyl cyanides has been developed for the synthesis of fullerooxazoles. A possible reaction mechanism involving unique C–CN and N–OH bond cleavages and subsequent C–OH bond formation for N-hydroxybenzimidoyl cyanides is proposed to explain the generation of fullerooxazoles. In addition, the formed fullerooxazoles

  已经开发了一种新颖且有效的铜介导的[60]富勒烯与N-羟基苯并亚胺酰氰化物的[3 + 2]异环化反应，用于合成富勒恶唑。提出了一种可能的反应机制，涉及独特的 C-CN 和 N-OH 键断裂以及随后N-羟基苯并亚氨基氰化物的C-OH 键形成来解释富勒恶唑的产生。此外，形成的富勒恶唑可以进一步电化学转化为酰胺化的 1,2-氢化富勒烯。
• Iron-Mediated Internal-Oxidant Relay Cascade Reaction: Strategy to Synthesize Fullerenooxazoles and Hydroxyfullerenyl Amides
  作者：Tong-Xin Liu、Yuquan Liu、Di Chao、Pengling Zhang、Qingfeng Liu、Lei Shi、Zhiguo Zhang、Guisheng Zhang

  DOI：10.1021/jo5020883

  日期：2014.11.21

  internal-oxidant relay cascade reaction has been developed by functionalization of O-substituted benzohydroxamic acids or N-chloro-arylamides with [60]fullerene. Depending on the nature of the N-substituted groups, fullerenooxazoles or rare hydroxyfullerenyl amides could be obtained in a straightforward and flexible manner. Such a new transformation provides a unique strategy for the synthesis of fullerenooxazoles

  通过用[60]富勒烯官能化O-取代的苯氧肟酸或N-氯-芳基酰胺，开发了一种新型的FeCl 2 ·4H 2 O介导的内部氧化剂中继级联反应。取决于N-取代基团的性质，可以以直接和灵活的方式获得富勒烯恶唑或稀有的羟基富勒烯基酰胺。这种新的转化为富勒烯恶唑或羟基富勒烯酰胺的合成提供了独特的策略。