α-Oximinobenzoylacetanilide | 52744-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-Oximinobenzoylacetanilide
• 英文别名: 2-(hydroxyimino)-3-oxo-N,3-diphenylpropanamide；2-hydroxyimino-3-oxo-3-phenyl-propionic acid anilide；2-Hydroxyimino-3-oxo-3-phenyl-propionsaeure-anilid；α-Oximino-benzoylessigsaeure-anilid；2-hydroxyimino-3-oxo-N,3-diphenylpropanamide
• CAS: 52744-74-8
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₃
• 分子量: 268.272
• InChiKey: YGIZJDOYKPVFCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Oximinobenzoylacetanilide 在 2,2-dichloro-1,3-dicyclohexylimidazolidine-4,5-dione 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以95%的产率得到苯基氨基甲酰氰
  参考文献：
  名称：

  一种氰基甲酰胺类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种氰基甲酰胺类化合物的合成方法，涉及化学合成技术领域。本发明采用式I所示的1‑酰基‑1‑氨基甲酰肟类化合物在活化试剂式Ⅱ的介导下合成式III所示的氰基甲酰胺类化合物。本发明采用的活化试剂2,2‑二卤咪唑烷二酮化合物易于合成、官能团兼容性好、结构易于调节、用户友好、环境友好、底物适用性广泛，采用该活化试剂介导1‑酰基‑1‑氨基甲酰肟类化合物得到氰基甲酰胺类化合物收率高，条件温和、操作简便，绿色高效。

  公开号：

  CN109810020B
• 作为产物：
  描述：

  2-苯甲酰乙酰苯胺 在 sodium nitrite 作用下， 生成 α-Oximinobenzoylacetanilide
  参考文献：
  名称：

  Knorr, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1888, vol. 245, p. 368

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and antiviral activity of 1-hydroxy-2-(2-hydroxyphenyl)imidazoles against vaccinia virus
  作者：P. A. Nikitina、N. I. Bormotov、L. N. Shishkina、A. Ya. Tikhonov、V. P. Perevalov

  DOI：10.1007/s11172-019-2467-6

  日期：2019.3

  Abstract2-(2-Hydroxyplienyl)imidazole derivatives were synthesized and tested for antiviral activity against vaccinia virus in Vero cell culture. 1-Methylimidazole 3-oxides, 1-methoxyimidazoles, and 1H-imidazoles showed no activity, whereas some 1-hydroxyimidazole derivatives hold promise, exhibiting antiviral activity and weak cytotoxicity.

  摘要 合成了 2-(2-Hydroxyplienyl) 咪唑衍生物，并在 Vero 细胞培养物中测试了其对痘苗病毒的抗病毒活性。1-甲基咪唑3-氧化物、1-甲氧基咪唑和1H-咪唑没有活性，而一些1-羟基咪唑衍生物具有抗病毒活性和弱细胞毒性。
• 4,5-Dioxo-imidazolinium Cation Activation of 1-Acyl-1-carbamoyl Oximes: Access to Cyanoformamides Using Dichloroimidazolidinedione
  作者：Yu Gao、Zhihao Zhang、Zhenjiang Li、Tianfo Guo、Yuejia Zhu、Zhiwei Yao、Bo Liu、Yongqiang Li、Kai Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02992

  日期：2020.1.17

  Cyanoformamides are prevalent as versatile building blocks for accessing synthetically useful intermediates and biologically active compounds. The development of a milder, simpler, and more efficient approach to cyanoformamides is nontrivial. Herein, we demonstrate the effectiveness of 4,S-dioxo-imidazolinium cation activation for transforming 1-aryl-1-carbamoyl oximes to cyanoformamides. By making use of the readily available and highly modifiable dichloroimidazolidinediones (DCIDs), this novel method of activation offers reactivity remarkably greater than that of other reported protocols, exhibits a high functional group compatibility with mild conditions, and could be scaled up easily. More than 30 examples are demonstrated with good to excellent yields in short reaction times. This research not only provides a mild and efficient alternative approach to assembling a portfolio of cyanoformamides but also extends the dichloroimidazolidinedione-mediated chemistry to encompass the C-C bond cleavage reaction.