5-dimethylamino-1t-phenyl-penten-(1)-one-(3) | 145966-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-dimethylamino-1t-phenyl-penten-(1)-one-(3)
• 英文别名: 5-Dimethylamino-1t-phenyl-penten-(1)-on-(3)；5-dimethylamino-1-phenyl-1-penten-3-one；1-Phenyl-5-dimethylamino-penten-(1)-on-(3)；5-(Dimethylamino)-1-phenyl-1-penten-3-one；(E)-5-(dimethylamino)-1-phenylpent-1-en-3-one
• CAS: 145966-59-2
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: JLWRSVWWZYOKTL-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.012±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-dimethylamino-1t-phenyl-penten-(1)-one-(3) 生成 5-dimethylamino-1t-phenyl-pent-1-en-3-one-phenylhydrazone; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  234.吡唑啉局部麻醉药。第一部分。亚苄基和苯并二苯丙酮的衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9380001237
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-phenylpent-1-en-4-yn-3-ol 在 manganese(IV) oxide 、 频那醇硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-dimethylamino-1t-phenyl-penten-(1)-one-(3)
  参考文献：
  名称：

  炔酮还原加氢胺化无金属合成β-氨基酮

  摘要：

  本研究描述了一种在非常温和的无金属条件下通过炔烃的还原加氢胺化合成 β-氨基酮的级联方法。它允许炔酮和胺快速转化为相应的β-氨基酮，具有广泛的底物范围和多种功能。这种简单易行的反应过程可成功应用于普罗克生和普罗哌卡因的合成，为合成具有β-氨基酮骨架的药物分子提供了潜在的选择。

  DOI：

  10.1039/d2cc00169a

文献信息

• Antiviral 1-aryl-5-amino-1-penten-3-ones
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US04400380A1

  公开（公告）日：1983-08-23

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R is H, halo, C.sub.1-4 alkyl, C.sub.1-4 alkoxy, 3,4-methylenedioxy, CF.sub.3, NO.sub.2, NH.sub.2, N(C.sub.1-4 alkyl).sub.2, CN, OH, --S(C.sub.1-4 alkyl) or --SO.sub.2 (C.sub.1-4 alkyl); R.sub.1 and R.sub.2 are independently each H or C.sub.1-4 alkyl or taken together with the attached N atom are morpholino, piperidino, pyrrolidino, piperazino, or N-- C.sub.1-4 -alkyl piperazino; and, when R is halo, C.sub.1-4 alkyl or C.sub.1-4 alkoxy, x is 0-3 and, otherwise, is 0 or 1; or a pharmaceutically acceptable salt thereof with an acid or for the compounds wherein R.sub.1 and R.sub.2 are both not H, a quaternary ammonium salt thereof with a C.sub.1-4 alkyl halide have valuable antiviral activity, e.g., for treatment of infections caused by a herpes virus.

  式为##STR1##的化合物，其中R为H，卤素，C.sub.1-4烷基，C.sub.1-4烷氧基，3,4-亚甲二氧基，CF.sub.3，NO.sub.2，NH.sub.2，N(C.sub.1-4烷基).sub.2，CN，OH，--S(C.sub.1-4烷基)或--SO.sub.2(C.sub.1-4烷基)；R.sub.1和R.sub.2分别独立为H或C.sub.1-4烷基，或与连接的N原子一起为吗啡啉，哌啶，吡咯啉，哌嗪，或N--C.sub.1-4-烷基哌嗪；当R为卤素，C.sub.1-4烷基或C.sub.1-4烷氧基时，x为0-3，否则为0或1；或其与酸的药学上可接受的盐，对于R.sub.1和R.sub.2均不为H的化合物，其与C.sub.1-4烷基卤化物的季铵盐具有有价值的抗病毒活性，例如，用于治疗由疱疹病毒引起的感染。
• Evaluation of mannich bases and related compounds as inhibitors of mitochondrial function in yeast and inhibition of blood platelet aggregation, blood clotting, and in vitro metabolism of 5-dimethylamino-1-phenyl-1-penten-3-one hydrochloride
  作者：J.R. Dimmock、N.W. Hamon、K.W. Hindmarsh、D.G. Mills、L.E. Negrave、G.H. Rank、A.J. Robertson

  DOI：10.1002/jps.2600650403

  日期：1976.4

  -3-one hydrochloride (Ia) and 32 analogs were tested for inhibition of respiratory-dependent growth in Saccharomyces cerevisiae. Thirteen of the 33 compounds tested appeared to affect mitochondrial function, since the inhibition of respiratory-dependent growth was statistically greater than the inhibition of growth on fermentable energy sources. Inhibition of mitochondrial function in yeast and growth

  测试了二甲基氨基-1-苯基-1-戊烯-3-酮盐酸盐（Ia）和32种类似物在酿酒酵母中抑制呼吸依赖性生长的作用。测试的33种化合物中有13种似乎影响线粒体功能，因为从统计学上讲，对呼吸依赖性生长的抑制作用大于对可发酵能源的生长抑制作用。酵母中线粒体功能的抑制与人表皮癌（KB）体外培养物的生长抑制呈正相关，这是因为83％的化合物在KB测试中具有线粒体抑制特性和显着活性，或者在两个测试中均没有活性。同样，测试的化合物中有78％表现出鼠毒性和线粒体抑制作用，或者对鼠毒性和酵母线粒体功能没有影响。向大鼠注射Ia导致尿液和粪便中出现血液。化合物Ia抑制二磷酸腺苷和胶原诱导的大鼠血小板聚集，但对凝血没有影响。将Ia与大鼠肝脏提取物一起孵育后，TLC显示Ia的结构未经过酶促修饰，表明其本身对血小板聚集和线粒体功能具有活性。
• Pharmaceutical compositions having antiviral activity for topical administration and the use of 1-(substituted phenyl)-5-(4-morpholinyl)-1-penten-3-one compounds for the preparation of pharmaceutical compositions having an antiviral effect
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0043141A1

  公开（公告）日：1982-01-06

  Described are 1-phenyl-5-amino-1-penten- 3-on- derivatives of the general formula wherein R is H, halo, Ci-4 alkyl, C1-4 alkoxy, 3,4-methylenedioxy, CF3, N02, NH2, N(C1-4 alkyl)2, CN, OH, -S(Ci-4 alkyl) or -SO2(C1-4 alkyl); R1 and R2 are independently each H or C1-4 alkyl or taken together with the attached N atom are morpholino, piperidino, pyrrolidino, piperazino, or NC1-4-alkyl piperazino; and, when R is halo, C1-4 alkyl or C14 alkoxy, x is 0-3 and, otherwise, is 0 or 1; or a pharmaceutically acceptable salt thereof with an acid or for the compounds wherein R1 and R2 are both not H, a quaternary ammonium salt thereof with a C1-4 alkyl halide and a process for their production. The compounds have valuable antiviral activity, e.g. for treatment of infections caused by a herpes virus.

  所述的是通式为 1-苯基-5-氨基-1-戊烯-3-基衍生物 其中 R 是 H、卤素、Ci-4 烷基、C1-4 烷氧基、3,4-亚甲二氧基、CF3、N02、NH2、N(C1-4 烷基)2、CN、OH、-S(Ci-4 烷基)或-SO2(C1-4 烷基)；R1 和 R2 独立地各自是 H 或 C1-4 烷基，或与所附 N 原子一起是吗啉基、哌啶基、吡咯烷基、哌嗪基或 NC1-4 烷基哌嗪基；当 R 为卤素、C1-4 烷基或 C14 烷氧基时，x 为 0-3，否则为 0 或 1；或其与酸的药学上可接受的盐，或对于 R1 和 R2 均非 H 的化合物，其与 C1-4 烷基卤化物的季铵盐及其生产工艺。这些化合物具有宝贵的抗病毒活性，例如可用于治疗由疱疹病毒引起的感染。
• Mannich bases of 4-phenyl-3-buten-2-one. A new class of antiherpes agent
  作者：M. L. Edwards、H. W. Ritter、D. M. Stemerick、K. T. Stewart

  DOI：10.1021/jm00357a020

  日期：1983.3
• Über eine Synthese von Chinolinderivaten mit basischer Seitenkette
  作者：C. Mannich、Benno Reichert

  DOI：10.1002/ardp.19332710206

  日期：——