ethyl 2‐(2‐bromophenyl)‐2‐oxoacetate | 62123-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2‐(2‐bromophenyl)‐2‐oxoacetate
• 英文别名: ethyl 2-(2-bromophenyl)-2-oxoacetate
• CAS: 62123-82-4
• 化学式: C₁₀H₉BrO₃
• 分子量: 257.084
• InChiKey: ODUHAMLUWOLQKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2‐(2‐bromophenyl)‐2‐oxoacetate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 氯化亚砜 、 C₃₅H₃₆FeN₂OP 、 氢气 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 9.58h， 生成 (S)-N-benzyl-2-(2-bromophenyl)-2-hydroxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  在CONH基团存在下用芳基硼酸作为亲核剂的立体定向亲核取代

  摘要：

  用芳基硼酸作为亲核试剂首次实现了立体特异性亲核取代。手性α-芳基-α-甲基化乙酰胺和芳基硼酸之间的这种无过渡金属偶联使人们能够获得一系列具有出色对映选择性和中等至良好收率的手性α，α-二芳基乙酰胺。事实证明，CONH功能对于桥接反应物和促进反应至关重要。使用此方法成功完成了大麻素CB 1受体配体，抗抑郁药（S）-双氯芬素和抑制剂implitapide的关键手性构建体的高效合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201712829
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴苯基)-2-氧代乙酸 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LISITSYN, V. N.;KOMISSAROVA, S. V., IZV. VUZOV. XIMIYA I XIM. TEXNOL., 1985, 28, N 3, 37-40

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2-(2-溴苯基)-2-氧代乙酸 、 氯化亚砜 、 乙醇 在 乙酸乙酯 、 水 、 Sodium sulfate-III 、 ethyl 2‐(2‐bromophenyl)‐2‐oxoacetate 作用下， 反应 12.0h， 以This resulted in 9 g (80%) of ethyl 2-(2-bromophenyl)-2-oxoacetate as yellow oil的产率得到ethyl 2‐(2‐bromophenyl)‐2‐oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydroisoquinolin-2-yl-(quinazolin-4-yl)methanone compounds

  摘要：

  本文描述了由公式（I）表示的四氢异喹啉-2-基-（喹唑啉-4-基）甲酮衍生物，其药理学上可接受的盐以及含有这些化合物的组合物。还描述了通过给予这些化合物治疗过度增生性疾病的方法。还描述了用于制备四氢异喹啉-2-基-（喹唑啉-4-基）甲酮化合物的1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物。

  公开号：

  US09193707B2

文献信息

• Copper-catalyzed intramolecular redox reaction: Asymmetric synthesis of chiral 2-(1H-pyrrol-1-yl)-mandelic acid esters
  作者：Hong-Jin Du、Chao Lin、Xiaoan Wen、Qing-Long Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2018.11.024

  日期：2018.12

  An efficient approach to chiral α-hydroxy acid esters by Lewis acid-mediated asymmetric [1,5]-hydride shift and isomerization of 2-(3-pyrroline-1-yl)arylketone acid ester has been achieved in up to 96% yield and 94% ee. This protocol would be applied in the synthesis of chiral α-hydroxy acid derivatives with simplicity and high enantioselectivity.

  通过路易斯酸介导的2-（3-吡咯啉-1-基）芳基酮酸酯的不对称[1,5]-氢化物移位和异构化的手性α-羟基酸酯的有效方法已获得高达96％的产率和94％ee。该方案可用于合成具有简单性和高对映选择性的手性α-羟基酸衍生物。
• The First Highly Enantioselective Lewis Base Organocatalyzed Hydrosilylation of α-Imino Esters
  作者：Zhou-Yang Xue、Yan Jiang、Wei-Cheng Yuan、Xiao-Mei Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.200901312

  日期：2010.2

  Novel, chiral Lewis base organocatalysts, which displayed poor enantioselection in the hydrosilylation of N-aryl β-enamino esters, were found to be the catalysts of choice in the hydrosilylation of α-imino esters. In the presence of 10 mol-% of the best catalyst, various α-imino esters underwent enantioselective hydrosilylation to provide a wide range of chiral α-amino esters with good yields (up to

  新的手性路易斯碱有机催化剂在 N-芳基 β-烯氨基酯的氢化硅烷化中显示出较差的对映选择性，被发现是 α-亚氨基酯氢化硅烷化的首选催化剂。在 10 mol% 的最佳催化剂存在下，各种 α-亚氨基酯进行对映选择性氢化硅烷化，以提供范围广泛的手性 α-氨基酯，具有良好的产率（高达 97 %）和高对映选择性（高达 93 % ee ) 一些特殊基材除外。
• Copper-catalyzed TEMPO oxidative cleavage of 1,3-diketones and β-keto esters for the synthesis of 1,2-diketones and α-keto esters
  作者：Peng-Jun Zhou、Cheng-Kun Li、Shao-Fang Zhou、Adedamola Shoberu、Jian-Ping Zou

  DOI：10.1039/c7ob00241f

  日期：——

  A copper-catalyzed efficient and practical method has been developed for the synthesis of 1,2-diketones and α-keto esters. TEMPO was used as a radical initiator and scavenger, oxidizing the cleavage of α-methylene of 1,3-diketones and β-keto esters to form 1,2-diketones and α-keto esters. This method provided a general way for the formation of 1,2-dicarbonyl compounds.

  已经开发出铜催化的有效且实用的方法来合成1,2-二酮和α-酮酯。TEMPO用作自由基引发剂和清除剂，氧化1,3-二酮和β-酮​​酯的α-亚甲基的裂解，形成1,2-二酮和α-酮酯。该方法提供了形成1，2-二羰基化合物的一般方法。
• [EN] TETRAHYDROISOQUINOLIN-2-YL-(QUINAZOLIN-4-YL) METHANONE COMPOUNDS AS CANCER CELL GROWTH INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE TÉTRAHYDROISOQUINOLIN-2-YL-(QUINAZOLIN-4-YL)MÉTHANONE À TITRE D'INHIBITEURS DE CROISSANCE DES CELLULES CANCÉREUSES
  申请人：REXAHN PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2014143960A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  Tetrahydroisoquinolin-2-yl-(quinazolin-4-yl)methanone derivatives represented by formula (I), pharmacologically acceptable salts thereof, and compositions containing such compounds are described. Methods for treating hyperproliferative disorders by administering the compounds are also described. 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives for making tetrahydroisoquinolin-2-yl-(quinazolin-4-yl)methanone compounds are also described.

  该文描述了由公式（I）表示的以四氢异喹啉-2-基-(喹唑啉-4-基)甲酮衍生物、其药理学上可接受的盐以及含有这些化合物的组合物。还描述了通过给予这些化合物来治疗过度增殖性疾病的方法。还描述了用于制备四氢异喹啉-2-基-(喹唑啉-4-基)甲酮化合物的1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物。
• Asymmetric Formal Carbonyl-Ene Reactions of Formaldehyde <i>tert</i>-Butyl Hydrazone with α-Keto Esters: Dual Activation by Bis-urea Catalysts
  作者：Ana Crespo-Peña、David Monge、Eloísa Martín-Zamora、Eleuterio Álvarez、Rosario Fernández、José M. Lassaletta

  DOI：10.1021/ja305209w

  日期：2012.8.8

  The dual activation of α-keto esters and formaldehyde tert-butyl hydrazone by BINAM-derived bis-ureas is the key to achieve high reactivity and excellent enantioselectivities in nucleophilic addition (formal carbonyl-ene reaction) to functionalized tertiary carbinols. Ensuing high-yielding diazene-to-aldehyde tranformations and subsequent derivatizations provides a direct entry to a variety of densely

  BINAM 衍生的双脲对 α-酮酯和甲醛叔丁基腙的双重活化是在功能化叔甲醇的亲核加成（正式羰基-烯反应）中实现高反应性和优异对映选择性的关键。随之而来的高产二氮烯到醛的转化和随后的衍生化提供了直接进入各种密集功能化产品的途径。