benzoic acid N,N'-dimethyl-N'-phenylhydrazide | 1170697-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzoic acid N,N'-dimethyl-N'-phenylhydrazide
• 英文别名: benzoic acid-(N,N'-dimethyl-N'-phenyl-hydrazide)；Benzoesaeure-(N,N'-dimethyl-N'-phenyl-hydrazid)；β-Benzoyl-α.β-dimethyl-phenyl-hydrazin；N'-Benzoyl-N.N'-dimethyl-N-phenyl-hydrazin；N,N'-dimethyl-N'-phenylbenzohydrazide
• CAS: 1170697-26-3
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O
• 分子量: 240.305
• InChiKey: YARKZMTYLZRMJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzoic acid N,N'-dimethyl-N'-phenylhydrazide 在 dimethyltitanocene 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以48%的产率得到1-甲基-2-苯基吲哚
  参考文献：
  名称：

  通过酰基肼的烷基化合成吲哚

  摘要：

  吲哚是通过使用磷烷和Petasis试剂对酰基苯基酰肼进行烷基化，然后对产物烯肼进行原位热重排而合成的。Petasis试剂可提供[酸催化]的Fischer吲哚合成的基本中性当量，但以酰基苯基酰肼为起始底物。亚炔基三苯基膦将芳酰基苯基酰肼转化为吲哚，但是衍生自脂族羧酸的酰基苯基酰肼经过Brunner反应形成吲哚-2-酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.060
• 作为产物：
  描述：

  N'-methyl-N'-phenylformohydrazide 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 乙醇 、 sodium 、 丙酮 、 甲苯 作用下， 生成 benzoic acid N,N'-dimethyl-N'-phenylhydrazide
  参考文献：
  名称：

  Harries, Chemische Berichte, 1894, vol. 27, p. 700

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of indoles via alkylidenation of acyl hydrazides
  作者：Kevin Hisler、Aurélien G.J. Commeureuc、Sheng-ze Zhou、John A. Murphy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.060

  日期：2009.7

  synthesised via alkylidenation of acyl phenylhydrazides using phosphoranes and the Petasis reagent, followed by in situ thermal rearrangement of the product enehydrazines. The Petasis reagent provides an essentially neutral equivalent of the [acid-catalysed] Fischer indole synthesis, but with acyl phenylhydrazides as starting substrates. Alkylidene triphenylphosphoranes convert aroyl phenylhydrazides to indoles

  吲哚是通过使用磷烷和Petasis试剂对酰基苯基酰肼进行烷基化，然后对产物烯肼进行原位热重排而合成的。Petasis试剂可提供[酸催化]的Fischer吲哚合成的基本中性当量，但以酰基苯基酰肼为起始底物。亚炔基三苯基膦将芳酰基苯基酰肼转化为吲哚，但是衍生自脂族羧酸的酰基苯基酰肼经过Brunner反应形成吲哚-2-酮。
• Harries, Chemische Berichte, 1894, vol. 27, p. 700
  作者：Harries

  DOI：——

  日期：——