3-phenyl-4H-pyrido[2,3-e][1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxide | 216507-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-4H-pyrido[2,3-e][1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxide
• CAS: 216507-85-6
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₂S
• mdl: MFCD13196152
• 分子量: 259.288
• InChiKey: NEQNVSVRPNWIPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N3-[1-amino-1-phenylmethylidene]-2-chloro-3-pyridinesulfonamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以97%的产率得到3-phenyl-4H-pyrido[2,3-e][1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  杂芳基1,2,4-噻二嗪-1,1-二氧化物的非催化方法

  摘要：

  开发了一套合成程序，可按制备规模生产官能化的吡啶并，嘧啶和噻唑环化的噻二嗪-1,1-二氧化物。在所有情况下，噻二嗪-1,1-二氧化物的闭环反应都是在温和的非催化条件下，通过杂芳基-磺酰氯与am的反应进行的。对于2-氯吡啶-3-磺酰氯衍生物和2,4-二氯噻唑-5-磺酰氯开环磺酰化intermediate中间体进行分离，然后进行环化步骤。与2,4-二氯嘧啶-5-磺酰氯的反应可在一个锅中生成相应的噻二嗪-1,1-二氧化物。同样，一锅中进行了2-氯吡啶-3-磺酰胺与内酯醚的反应，很容易得到相应的噻二嗪-1,1-二氧化物。

  DOI：

  10.1002/jhet.1029

文献信息

• Synthesis of pyrido-1,2,4-thiadiazines related to antihypertensive 1,2,4-benzothiadiazine-1,1-dioxides
  作者：Colin G. Neill、Peter N. Preston、Richard H. Wightman

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00841-2

  日期：1998.10

  Oxidation of 3-phenyl-2H-pyrido[2,3-e]-1,2,4-thiadiazine with sodium hypochlorite and, separately, m-chloroperoxybenzoic acid afforded a 1,1-dioxide and a 5-oxide derivative, respectively. Further examples of such 1,1-dioxide derivatives were synthesised by treating 2-amino-5-methylpyridine with orthoesters and these were subsequently oxidised to novel 1, 1,5-trioxides. A short route has been developed

  3-苯基-2-氧化ħ -吡啶并[2,3- ë ] -1,2,4-噻二嗪用次氯酸钠，并且单独中号氯过氧酸，得到1,1-二氧化物和5-氧化物衍生物，分别。例如1,1-二氧化物衍生物的另外的实例是由处理2-氨基-5-甲基吡啶与原酸酯合成和这些随后氧化为新颖1，1,5-三氧化物。已开发出一种合成4-氨基吡啶-3-磺酰胺的捷径，该路线用于制备4 H-吡啶[4,3- e] -1,2,4-噻二嗪1,1-二氧化物; 该系列的母体的氧化得到1,1,7-三氧化物衍生物。制备了3-氨基吡啶-4-磺酰胺，然后与原甲酸三乙酯缩合，得到4 H-吡啶并[3，4- e ] -1,2,4-噻二嗪1，1-二氧化物。
• A Noncatalytic Approach to Hetaryl-Annulated 1,2,4-Thiadiazine-1,1-dioxides
  作者：Artem Cherepakha、Vladimir O. Kovtunenko、Andrey Tolmachev、Oleg Lukin

  DOI：10.1002/jhet.1029

  日期：2013.8

  out through a reaction of hetaryl‐sulfonyl chlorides with amidines under mild noncatalytic conditions. In the case of 2‐chloropyridine‐3‐sulfonyl chloride derivatives and 2,4‐dichlorothiazole‐5‐sulfonyl chloride open‐chain sulfonylated amidine intermediates were isolated and then subjected to the cyclization step. The reaction with 2,4‐dichloropyrimidine‐5‐sulfonyl chloride gave rise to the corresponding

  开发了一套合成程序，可按制备规模生产官能化的吡啶并，嘧啶和噻唑环化的噻二嗪-1,1-二氧化物。在所有情况下，噻二嗪-1,1-二氧化物的闭环反应都是在温和的非催化条件下，通过杂芳基-磺酰氯与am的反应进行的。对于2-氯吡啶-3-磺酰氯衍生物和2,4-二氯噻唑-5-磺酰氯开环磺酰化intermediate中间体进行分离，然后进行环化步骤。与2,4-二氯嘧啶-5-磺酰氯的反应可在一个锅中生成相应的噻二嗪-1,1-二氧化物。同样，一锅中进行了2-氯吡啶-3-磺酰胺与内酯醚的反应，很容易得到相应的噻二嗪-1,1-二氧化物。