3-phenyl-4H-pyrido[2,3-e][1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxide | 216507-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-4H-pyrido[2,3-e][1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxide
• CAS: 216507-85-6
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₂S
• mdl: MFCD13196152
• 分子量: 259.288
• InChiKey: NEQNVSVRPNWIPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N3-[1-amino-1-phenylmethylidene]-2-chloro-3-pyridinesulfonamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以97%的产率得到3-phenyl-4H-pyrido[2,3-e][1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  杂芳基1,2,4-噻二嗪-1,1-二氧化物的非催化方法

  摘要：

  开发了一套合成程序，可按制备规模生产官能化的吡啶并，嘧啶和噻唑环化的噻二嗪-1,1-二氧化物。在所有情况下，噻二嗪-1,1-二氧化物的闭环反应都是在温和的非催化条件下，通过杂芳基-磺酰氯与am的反应进行的。对于2-氯吡啶-3-磺酰氯衍生物和2,4-二氯噻唑-5-磺酰氯开环磺酰化intermediate中间体进行分离，然后进行环化步骤。与2,4-二氯嘧啶-5-磺酰氯的反应可在一个锅中生成相应的噻二嗪-1,1-二氧化物。同样，一锅中进行了2-氯吡啶-3-磺酰胺与内酯醚的反应，很容易得到相应的噻二嗪-1,1-二氧化物。

  DOI：

  10.1002/jhet.1029

文献信息

• Synthesis of pyrido-1,2,4-thiadiazines related to antihypertensive 1,2,4-benzothiadiazine-1,1-dioxides
  作者：Colin G. Neill、Peter N. Preston、Richard H. Wightman

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00841-2

  日期：1998.10

  Oxidation of 3-phenyl-2H-pyrido[2,3-e]-1,2,4-thiadiazine with sodium hypochlorite and, separately, m-chloroperoxybenzoic acid afforded a 1,1-dioxide and a 5-oxide derivative, respectively. Further examples of such 1,1-dioxide derivatives were synthesised by treating 2-amino-5-methylpyridine with orthoesters and these were subsequently oxidised to novel 1, 1,5-trioxides. A short route has been developed

  3-苯基-2-氧化ħ -吡啶并[2,3- ë ] -1,2,4-噻二嗪用次氯酸钠，并且单独中号氯过氧酸，得到1,1-二氧化物和5-氧化物衍生物，分别。例如1,1-二氧化物衍生物的另外的实例是由处理2-氨基-5-甲基吡啶与原酸酯合成和这些随后氧化为新颖1，1,5-三氧化物。已开发出一种合成4-氨基吡啶-3-磺酰胺的捷径，该路线用于制备4 H-吡啶[4,3- e] -1,2,4-噻二嗪1,1-二氧化物; 该系列的母体的氧化得到1,1,7-三氧化物衍生物。制备了3-氨基吡啶-4-磺酰胺，然后与原甲酸三乙酯缩合，得到4 H-吡啶并[3，4- e ] -1,2,4-噻二嗪1，1-二氧化物。