diethyl 5-oxo-1-[(R)-1-phenylethyl]pyrrolidine-3,3-dicarboxylate | 162685-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: diethyl 5-oxo-1-[(R)-1-phenylethyl]pyrrolidine-3,3-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl 1-((R)-α-methylbenzyl)-5-oxopyrrolidine-3,3-dicarboxylate；diethyl 5-oxo-1-[(1R)-1-phenylethyl]pyrrolidine-3,3-dicarboxylate
• CAS: 162685-91-8
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₅
• 分子量: 333.384
• InChiKey: IDIUHAMVPIDHPE-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 5-oxo-1-[(R)-1-phenylethyl]pyrrolidine-3,3-dicarboxylate 在 porcine liver esterase 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 41.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (S)-(-)-葫芦素的合成及其同肽的构象

  摘要：

  合成了手性环状α,α-二取代α-氨基酸( S )-(-)-葫芦素，其具有在α-位具有手性中心的吡咯烷环，并制备了其同肽。( S )-(-)-带有 Boc 保护基团的葫芦素同肽形成螺旋结构，稍微控制左旋形式的螺旋螺旋感。( S )-(-)-葫芦素中吡咯烷环的状态对于控制其同肽的螺旋结构和螺旋螺旋意义很重要。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01291
• 作为产物：
  描述：

  1,1,2-乙烷三羧酸三乙酯 、 1,3,5-tri([R]-α-methylbenzyl)-1,3,5-triazine 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以3.58 g的产率得到diethyl 5-oxo-1-[(R)-1-phenylethyl]pyrrolidine-3,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  (S)-(-)-葫芦素的合成及其同肽的构象

  摘要：

  合成了手性环状α,α-二取代α-氨基酸( S )-(-)-葫芦素，其具有在α-位具有手性中心的吡咯烷环，并制备了其同肽。( S )-(-)-带有 Boc 保护基团的葫芦素同肽形成螺旋结构，稍微控制左旋形式的螺旋螺旋感。( S )-(-)-葫芦素中吡咯烷环的状态对于控制其同肽的螺旋结构和螺旋螺旋意义很重要。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01291

文献信息

• 8-METHOXYQUINOLONECARBOXYLIC ACID DERIVATIVE
  申请人：YOSHITOMI PHARMACEUTICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0677522A1

  公开（公告）日：1995-10-18

  An 8-methoxyquinolonecarboxylic acid derivative represented by general formula (I), and optical isomers, pharmaceutically acceptable salts and hydrates thereof, wherein R₁ represents hydrogen, lower alkyl, phenylalkyl or an in vivo hydrolyzable ester residue; R₂ represents hydrogen or methyl; and n represents an integer of 0 or 1. This derivative has a wide antimicrobial spectrum based on the activity potentiated in vitro and in vivo against gram-positive bacteria while retaining the potent antibacterial activity of the conventional quinolonecarboxylate bactericides against gram-negative bacteria. Since it scarcely has problematic side effects and is reduced in toxicity, it is promising as a bactericide having more excellent clinical effects.

  通式(I)代表的 8-甲氧基喹啉羧酸衍生物及其光学异构体、药学上可接受的盐和水合物，其中 R₁ 代表氢、低级烷基、苯基烷基或体内可水解的酯残基；R₂ 代表氢或甲基；n 代表 0 或 1 的整数。根据体外和体内对革兰氏阳性菌的增效活性，这种衍生物具有广泛的抗菌谱，同时保留了传统喹啉羧酸盐杀菌剂对革兰氏阴性菌的强效抗菌活性。由于它几乎没有副作用，毒性也较低，因此有望成为一种临床效果更佳的杀菌剂。
• US5677316A
  申请人：——

  公开号：US5677316A

  公开（公告）日：1997-10-14
• Synthesis of (<i>S</i>)-(−)-Cucurbitine and Conformation of Its Homopeptides
  作者：Yuto Yamaberi、Ryo Eto、Tomohiro Umeno、Takuma Kato、Mitsunobu Doi、Hidetomo Yokoo、Makoto Oba、Masakazu Tanaka

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01291

  日期：2021.6.4

  A chiral cyclic α,α-disubstituted α-amino acid, (S)-(−)-cucurbitine, which has a pyrrolidine ring with a chiral center at the α-position, was synthesized, and its homopeptides were prepared. (S)-(−)-Cucurbitine homopeptides with a Boc-protecting group formed helical structures with slight control of the helical screw sense to the left-handed form. The state of the pyrrolidine ring in (S)-(−)-cucurbitine

  合成了手性环状α,α-二取代α-氨基酸( S )-(-)-葫芦素，其具有在α-位具有手性中心的吡咯烷环，并制备了其同肽。( S )-(-)-带有 Boc 保护基团的葫芦素同肽形成螺旋结构，稍微控制左旋形式的螺旋螺旋感。( S )-(-)-葫芦素中吡咯烷环的状态对于控制其同肽的螺旋结构和螺旋螺旋意义很重要。