ethyl 4-((benzyloxy)(tert-butoxycarbonyl)amino)butanoate | 122148-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 4-((benzyloxy)(tert-butoxycarbonyl)amino)butanoate
• 英文别名: Ethyl 4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-phenylmethoxyamino]butanoate
• CAS: 122148-93-0
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₅
• 分子量: 337.416
• InChiKey: ASUXEOPVFRJVLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-((benzyloxy)(tert-butoxycarbonyl)amino)butanoate 在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl 12,21,30-tris(benzyloxy)-3-(3-(Boc-amino)propanoyl)-7,11,16,20,25,29-hexaoxo-1-phenyl-2-oxa-3,8,12,17,21,26,30-heptaazatetratriacontan-34-oate
  参考文献：
  名称：

  含大环四氨基甲酸酯的89Zr双官能螯合剂的合理设计，开发和稳定性评估

  摘要：

  Zirconium-89是一种非常受关注的正电子发射放射性核素，适用于具有正电子发射断层扫描（PET）的医学成像应用。为了将这种放射性金属引入生物活性靶向载体中，通常使用螯合剂去铁氧胺B（DFO）。然而，已知DFO会形成89种体内稳定性有限的Zr复合物。在这里，我们描述了一种新型的含大环四异羟肟酸酯的螯合剂——1,10,19,28-四羟基-1,5,10,14,19,23,28,32，octaazacyclohexatriacontan-2的合理设计和化学开发。 ，6,11,15,20,24,29,33-octaone（CTH36）-用于Zr 4+的稳定络合。为此，我们首先进行了计算研究，以确定最佳的螯合剂几何形状，然后再开发出朝向目标结构的不同合成途径。使用针对目标螯合剂的高效液相阶段合成策略可获得最佳结果。为了实现与生物分子的高效化学共轭，还开发了四嗪修饰的CTH36变体。在模型肽TCO-

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700377
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基羟胺盐酸盐 在 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 4-((benzyloxy)(tert-butoxycarbonyl)amino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Alkylation of n-benzyloxyureas and carbamates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80314-2

文献信息

• Thermodynamic Stability and Speciation of Ga(III) and Zr(IV) Complexes with High-Denticity Hydroxamate Chelators
  作者：Yuliya Toporivska、Andrzej Mular、Karolina Piasta、Małgorzata Ostrowska、Davide Illuminati、Andrea Baldi、Valentina Albanese、Salvatore Pacifico、Igor O. Fritsky、Maurizio Remelli、Remo Guerrini、Elzbieta Gumienna-Kontecka

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c01622

  日期：2021.9.6

  characteristics for positron emission tomography (PET). In the present paper, a deep investigation is presented on Ga(III) and Zr(IV) complexes with a series of tri-(H3L1, H3L3, H3L4 and desferrioxamine E, DFOE) and tetrahydroxamate (H4L2) ligands. Herein, we describe the rational design and synthesis of two cyclic complexing agents (H3L1 and H4L2) bearing three and four hydroxamate chelating groups,

  由于89 Zr(IV) 和68 Ga(III) 放射性核素对正电子发射断层扫描 (PET) 有利的衰减特性，最近它们越来越受到关注。在本文中，对 Ga(III) 和 Zr(IV) 配合物与一系列三（H 3 L1、H 3 L3、H 3 L4和去铁胺E、DFOE）和四羟肟酸盐（H 4 L2 )配体。在此，我们描述了两种环状络合剂（H 3 L1和H 4 L2）的合理设计和合成) 分别带有三个和四个异羟肟酸酯螯合基团。配体结构使我们能够利用大环效应；的ħ 4 L2螯合剂包含可用于与生物分子的可能的进一步偶联一个附加的侧氨基。Ga(III) 和 Zr(IV) 配合物在溶液中的热力学稳定性已在金属 - 金属竞争的基础上使用电位和 pH 相关的紫外-可见滴定的组合来测量。Zr(IV) -H 4 L2复合物的特点是迄今为止报道的四异羟肟酸锆螯合物的最高形成常数之一（log β = 45.9，pZr = 37
• Octadentate Zirconium(IV)-Loaded Macrocycles with Varied Stoichiometry Assembled From Hydroxamic Acid Monomers using Metal-Templated Synthesis
  作者：William Tieu、Tulip Lifa、Andrew Katsifis、Rachel Codd

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b00362

  日期：2017.3.20

  The reaction between Zr(IV) and the forward endo-hydroxamic acid monomer 4-[(5-aminopentyl)(hydroxy)amino]-4-oxobutanoic acid (for-PBH) in a 1:4 stoichiometry in the presence of diphenylphosphoryl azide and triethylamine gave the octadentate Zr(IV)-loaded tetrameric hydroxamic acid macrocycle for-[Zr(DFOT1)] ([M + H]+ calc 887.3, obs 887.2). In this metal-templated synthesis (MTS) approach, the coordination

  锆（IV）和正向之间的反应内[（5-氨基戊基）（羟基）氨基] -4-氧代丁酸（ - -hydroxamic酸单体4为4的化学计量在二苯基磷的存在：在一个1 -PBH）和三乙胺，得到的Zr octadentate（IV）四聚物-loaded异羟肟酸的大环为- [锆（DFOT 1）]（[M + H] +计算值887.3，887.2 OBS）。在这种金属模板合成（MTS）方法中，Zr（IV）的配位偏好指示了在肽偶联条件下闭环之前，围绕金属离子的-PBH配体的四个富氧双齿的预组织。更换为带有5-[（（5-氨基戊基）（羟基）氨基] -5-氧戊酸（-PPH）的-PBH （在单体的二羧酸区域含有一个额外的亚甲基）得到类似的Zr（IV）-加载的大环化合物为- [锆（PPDFOT 1）]（[M + H] +计算值943.4，OBS 943.1）。第二，在从所述液体色谱良好分辨峰为-PPh MTS系统的特征还在于，与[M
• Evaluation of hadacidin analogues
  作者：Nidhi Tibrewal、Gregory I. Elliott

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.10.088

  日期：2011.1

  Several derivatives of hadacidin have been developed and evaluated for activity against adenylosuccinate synthetase. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SULSKY, RICHARD;DERNERS, JAMES P., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N 1, C. 31-34
  作者：SULSKY, RICHARD、DERNERS, JAMES P.

  DOI：——

  日期：——
• US5066658A
  申请人：——

  公开号：US5066658A

  公开（公告）日：1991-11-19