2-amino-6-butoxy-9-<4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)but-1-yl>purine | 108970-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-amino-6-butoxy-9-<4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)but-1-yl>purine
• 英文别名: 2-amino-6-butoxy-9-[4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)but-1-yl]purine；2-[2-(2-Amino-6-butoxypurin-9-yl)ethyl]propane-1,3-diol
• CAS: 108970-75-8
• 化学式: C₁₄H₂₃N₅O₃
• 分子量: 309.368
• InChiKey: XNVMBPOHHYDSDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  613.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1,2-乙烷三羧酸三乙酯 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 四溴化碳 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-amino-6-butoxy-9-<4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)but-1-yl>purine
  参考文献：
  名称：

  9- [4-羟基-3-（羟甲基）丁-1-基]嘌呤的合成及其抗病毒活性。

  摘要：

  2-氨基-6-氯嘌呤与5-（2-溴乙基）-2,2-二甲基-1,3-二恶烷（5）烷基化可提供2-氨基-6-氯-9- [2，（2,2 -二甲基-1，3-二氧杂环己烷-5-基）乙基]嘌呤（6）的高产率。该氨基氯嘌呤6易于转化为抗病毒无环核苷9- [4-羟基-3-（羟甲基）丁-1-基]鸟嘌呤（1）及其6-氯（10），6-硫代（11），6 -烷氧基（12-17），6-氨基（20）和6-脱氧（21）嘌呤类似物。鸟嘌呤衍生物1转化为其黄嘌呤类似物9。类似地，用5进行6-氯嘌呤的烷基化提供了通往1的次黄嘌呤类似物8的途径。在这9个取代的嘌呤中，鸟嘌呤衍生物1显示出对疱疹的最高活性。细胞培养物中的1型和2型单纯性病毒，在某些测试中，它比阿昔洛韦更具活性，没有证据表明对细胞有毒性。

  DOI：

  10.1021/jm00392a020

文献信息

• HARNDEN, MICHAEL R.;JARVEST, RICHARD L.;BACON, TERESA H.;BOYD, MALCOLM R., J. MED. CHEM., 30,(1987) N 9, 1636-1642
  作者：HARNDEN, MICHAEL R.、JARVEST, RICHARD L.、BACON, TERESA H.、BOYD, MALCOLM R.

  DOI：——

  日期：——