4-diazonium-3,5-dimethylpyrazole | 51463-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 炔丙基型1，3-偶极有机化合物
• 英文名称: 4-diazonium-3,5-dimethylpyrazole
• 英文别名: 4-diazo-3,5-dimethyl-4H-pyrazole；4-Diazo-3,5-dimethyl-pyrazol；4-Diazo-3,5-dimethylpyrazol；4-Diazo-3,5-dimethylpyrazole
• CAS: 51463-90-2
• 化学式: C₅H₆N₄
• 分子量: 122.129
• InChiKey: LLNSCSURZDRZAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-diazonium-3,5-dimethylpyrazole 在 sodium dichromate 、 硫酸 、 硝酸 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 6-硝基-2,4-二氢吡唑并[4,3-c]吡唑-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  3,6-二硝基吡唑并[4,3-c]吡唑基热稳定材料

  摘要：

  3,6-二硝基吡唑并[4,3-c]吡唑是采用有效的改性方法制备的。根据3,6-二硝基吡唑并[4,3-c]吡唑酸根阴离子，利用选定的阳离子，可以高收率合成十种富氮高能盐和三种金属盐。这些化合物已通过IR和多核NMR光谱以及元素分析进行​​了全面表征。中性化合物 4及其盐16的结构已通过单晶X射线衍射得到证实，显示出广泛的氢键相互作用。中性吡唑前体及其盐非常热稳定。根据计算出的地层热和测得的密度，爆炸压力（22.5–35.4 GPa）和速度（7948–9005 m s -1）被确定，并且与TNT和RDX相比具有优势。它们的冲击和摩擦敏感度分别为12至> 40 J和80至360N。这些特性使其成为不敏感和热稳定的高能​​量密度材料的竞争力。

  DOI：

  10.1002/asia.201402538
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-戊三酮肟 (6ci,7ci,8ci,9ci) 在 溶剂黄146 、 肼 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-diazonium-3,5-dimethylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  3,6-二硝基吡唑并[4,3-c]吡唑基热稳定材料

  摘要：

  3,6-二硝基吡唑并[4,3-c]吡唑是采用有效的改性方法制备的。根据3,6-二硝基吡唑并[4,3-c]吡唑酸根阴离子，利用选定的阳离子，可以高收率合成十种富氮高能盐和三种金属盐。这些化合物已通过IR和多核NMR光谱以及元素分析进行​​了全面表征。中性化合物 4及其盐16的结构已通过单晶X射线衍射得到证实，显示出广泛的氢键相互作用。中性吡唑前体及其盐非常热稳定。根据计算出的地层热和测得的密度，爆炸压力（22.5–35.4 GPa）和速度（7948–9005 m s -1）被确定，并且与TNT和RDX相比具有优势。它们的冲击和摩擦敏感度分别为12至> 40 J和80至360N。这些特性使其成为不敏感和热稳定的高能​​量密度材料的竞争力。

  DOI：

  10.1002/asia.201402538

文献信息

• Synthesis, structure and properties of neutral energetic materials based on N-functionalization of 3,6-dinitropyrazolo[4,3-c]pyrazole
  作者：Yanan Li、Yuanjie Shu、Bozhou Wang、Shengyong Zhang、Lianjie Zhai

  DOI：10.1039/c6ra19556c

  日期：——

  3,6-Dinitropyrazolo[4,3-c]pyrazole (DNPP, 4) was prepared using an efficient modification process. Various neutral energetic derivatives of DNPP were synthesized from N-functionalization of imide (NH) group. All compounds were fully characterized by 1H and 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy, infrared spectroscopy, elemental analysis, and differential scanning calorimetry (DSC). The crystal

  使用有效的修饰方法制备了3,6-二硝基吡唑并[4,3- c ]吡唑（DNPP，4）。由酰亚胺（NH）基团的N-官能化合成了DNPP的各种中性含能衍生物。所有化合物均通过1 H和13 C核磁共振波谱，红外光谱，元素分析和差示扫描量热法（DSC）进行了全面表征。通过单晶X射线衍射确认化合物4 ·2H 2 O，12和15的晶体结构，显示出广泛的氢键。中性衍生物的密度为1.74至1.95 g cm -3，并且所有化合物均具有在18.8至863 kJ mol -1范围内的正形成热。根据测得的密度和计算出的地层热，使用高斯09程序和Kamlet-Jacobs方程进行了理论性能计算，包括爆炸压力（27.1–41.5 GPa）和速度（7819–9364 ms -1）。与TNT和RDX相比，它们具有优势。这些特性使它们具有潜力并具有竞争力，可以用作新的高能量密度材料。
• STANOVNIK B.; TISLER M.; KOCEVAR M.; KOREN B.; BESTER M.; KERMAVNER V., SYNTHESIS, 1979, NO 3, 194-195
  作者：STANOVNIK B.、 TISLER M.、 KOCEVAR M.、 KOREN B.、 BESTER M.、 KERMAVNER V.

  DOI：——

  日期：——
• STANOVNIK B.; HRIBAR A.; TISLER M., VESTN. SLOV. KEM. DRUST., 1981, 28, NO 1, 35-43
  作者：STANOVNIK B.、 HRIBAR A.、 TISLER M.

  DOI：——

  日期：——