6-硝基-2,4-二氢吡唑并[4,3-c]吡唑-3-羧酸 | 161155-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡唑类
• 中文名称: 6-硝基-2,4-二氢吡唑并[4,3-c]吡唑-3-羧酸
• 英文名称: 1H,4H-3-carboxy-6-nitropyrazolo<4,3-c>pyrazole
• 英文别名: 6-dinitropyrazolo[4,3-c]pyrazole-3-carboxylicacid；1H,4H-3-carboxy-6-nitropyrazolo[4,3-c]pyrazole；CNPP；6-Nitro-2,4-dihydropyrazolo[4,3-c]pyrazole-3-carboxylic acid；3-nitro-2,4-dihydropyrazolo[4,3-c]pyrazole-6-carboxylic acid
• CAS: 161155-32-4
• 化学式: C₅H₃N₅O₄
• mdl: MFCD01207343
• 分子量: 197.11
• InChiKey: QQBSADNKEYRGJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-硝基-2,4-二氢吡唑并[4,3-c]吡唑-3-羧酸 在 硝酸 作用下， 以21%的产率得到3,6-dinitropyrazolo[4,3-c]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  合成，结构和基于中性高能材料的性质Ñ 3,6- dinitropyrazolo [4,3-的-functionalization Ç ]吡唑†

  摘要：

  使用有效的修饰方法制备了3,6-二硝基吡唑并[4,3- c ]吡唑（DNPP，4）。由酰亚胺（NH）基团的N-官能化合成了DNPP的各种中性含能衍生物。所有化合物均通过1 H和13 C核磁共振波谱，红外光谱，元素分析和差示扫描量热法（DSC）进行了全面表征。通过单晶X射线衍射确认化合物4 ·2H 2 O，12和15的晶体结构，显示出广泛的氢键。中性衍生物的密度为1.74至1.95 g cm -3，并且所有化合物均具有在18.8至863 kJ mol -1范围内的正形成热。根据测得的密度和计算出的地层热，使用高斯09程序和Kamlet-Jacobs方程进行了理论性能计算，包括爆炸压力（27.1–41.5 GPa）和速度（7819–9364 ms -1）。与TNT和RDX相比，它们具有优势。这些特性使它们具有潜力并具有竞争力，可以用作新的高能量密度材料。

  DOI：

  10.1039/c6ra19556c
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-戊三酮肟 (6ci,7ci,8ci,9ci) 在 sodium dichromate dihydrate 、 硝酸 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 三氟乙酸 为溶剂， 生成 6-硝基-2,4-二氢吡唑并[4,3-c]吡唑-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  辛苯并吡唑并吡唑：一种基于宝石-三硝基甲基的绿色高密度含能氧化剂

  摘要：

  对环境的关注要求复合推进剂中的绿色氧化剂代替高氯酸铵（AP）。在这里，我们报告了新型绿色高密度含能氧化剂辛苯并吡唑并吡唑（ONPP）的合成与表征。ONPP具有高的比冲（256 s），高密度（1.997 g cm -3）和良好的热稳定性（160°C），可以潜在地替代AP。

  DOI：

  10.1039/d0cc05704e

文献信息

• Thermally Stable 3,6-Dinitropyrazolo[4,3-c]pyrazole-based Energetic Materials
  作者：Jiaheng Zhang、Damon A. Parrish、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1002/asia.201402538

  日期：2014.10

  remarkably thermally stable. Based on the calculated heats of formation and measured densities, detonation pressures (22.5–35.4 GPa) and velocities (7948–9005 m s−1) were determined, and they compare favorably with those of TNT and RDX. Their impact and friction sensitivities range from 12 to >40 J and 80 to 360 N, respectively. These properties make them competitive as insensitive and thermally stable high‐energy

  3,6-二硝基吡唑并[4,3-c]吡唑是采用有效的改性方法制备的。根据3,6-二硝基吡唑并[4,3-c]吡唑酸根阴离子，利用选定的阳离子，可以高收率合成十种富氮高能盐和三种金属盐。这些化合物已通过IR和多核NMR光谱以及元素分析进行​​了全面表征。中性化合物 4及其盐16的结构已通过单晶X射线衍射得到证实，显示出广泛的氢键相互作用。中性吡唑前体及其盐非常热稳定。根据计算出的地层热和测得的密度，爆炸压力（22.5–35.4 GPa）和速度（7948–9005 m s -1）被确定，并且与TNT和RDX相比具有优势。它们的冲击和摩擦敏感度分别为12至> 40 J和80至360N。这些特性使其成为不敏感和热稳定的高能​​量密度材料的竞争力。
• Synthesis, structure and properties of neutral energetic materials based on N-functionalization of 3,6-dinitropyrazolo[4,3-c]pyrazole
  作者：Yanan Li、Yuanjie Shu、Bozhou Wang、Shengyong Zhang、Lianjie Zhai

  DOI：10.1039/c6ra19556c

  日期：——

  3,6-Dinitropyrazolo[4,3-c]pyrazole (DNPP, 4) was prepared using an efficient modification process. Various neutral energetic derivatives of DNPP were synthesized from N-functionalization of imide (NH) group. All compounds were fully characterized by 1H and 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy, infrared spectroscopy, elemental analysis, and differential scanning calorimetry (DSC). The crystal

  使用有效的修饰方法制备了3,6-二硝基吡唑并[4,3- c ]吡唑（DNPP，4）。由酰亚胺（NH）基团的N-官能化合成了DNPP的各种中性含能衍生物。所有化合物均通过1 H和13 C核磁共振波谱，红外光谱，元素分析和差示扫描量热法（DSC）进行了全面表征。通过单晶X射线衍射确认化合物4 ·2H 2 O，12和15的晶体结构，显示出广泛的氢键。中性衍生物的密度为1.74至1.95 g cm -3，并且所有化合物均具有在18.8至863 kJ mol -1范围内的正形成热。根据测得的密度和计算出的地层热，使用高斯09程序和Kamlet-Jacobs方程进行了理论性能计算，包括爆炸压力（27.1–41.5 GPa）和速度（7819–9364 ms -1）。与TNT和RDX相比，它们具有优势。这些特性使它们具有潜力并具有竞争力，可以用作新的高能量密度材料。
• Synthesis and Structural Characterization of N-Amino Compounds
  作者：Ya-Nan Li、Ning Liu、Peng-Fei Su、Ying-Lei Wang、Zhong-Xue Ge、Hui Li、Bo-Zhou Wang

  DOI：10.14233/ajchem.2014.16529

  日期：——

  better oxygen balance than normally is found with their carbocyclic analogues, a higher percentage of their decomposition products will be N2. Pyrazole, triazole, tetrazole, tetrazine, furazan and furoxan derivatives are interesting high energy materials due to their highly positive heats of formation, high nitrogen content and good thermal stability deriving from their aromaticity. Recently, the combination

  富含氮的杂环基化合物最常用于含能化合物，因为它们比碳环类似物具有更高的正形成热、密度和氧平衡。富氮化合物形成了一类独特的高能材料，其能量来源于其高形成热，直接归因于大量固有的高能 CN、NN、C=N 和 N=N 键。与通常的碳环类似物相比，更少量的氢和碳有助于更好的氧平衡，它们的分解产物中更高的百分比将是 N2。吡唑、三唑、四唑、四嗪、呋喃和呋喃衍生物由于它们的高形成热而成为有趣的高能材料，高氮含量和良好的热稳定性源于其芳香性。最近，偶氮基团与高氮杂芳环的结合得到了广泛的研究，因为偶氮键不仅使高氮化合物脱敏，而且显着增加了高氮化合物的形成热，例如 3,3'-偶氮双 (6-氨基-1,2,4,5-四嗪), 4,4'-偶氮二-1,2,4三唑, 1,1'-偶氮二(3-硝基-1,2,4,5-四唑), 1, 1'-azobis1,2,3-triazole, 4,4',6,6'-tetra(azido)azo-1
• Synthesis of Energetic 7-Nitro-3,5-dihydro-4H-pyrazolo[4,3-d][1,2,3]triazin-4-one Based on a Novel Hofmann-Type Rearrangement
  作者：Fu-Qiang Bi、Yi-Fen Luo、Jun-Lin Zhang、Huan Huo、Bo-Zhou Wang

  DOI：10.3390/molecules26237319

  日期：——

  studies. The thermal behaviors and detonation properties of NPTO were investigated through a differential scanning calorimetry (DSC-TG) approach and EXPLO5 program-based calculations, respectively. The calculation results showed similar detonation performances between NPTO and the energetic materials of DNPP and ANPP, indicating that NPTO has a good application perspective in insensitive explosives and

  重排反应是有机合成中的有效策略，对含能材料的发展做出了巨大贡献。在这里，我们报告了基于 7-nitro-3,5-dihydro-4H-pyrazolo[4,3-d][1,2,3]triazin-4-one (NPTO) 的稠合能量结构的制备一种新颖的霍夫曼型重排。1,2,3-三嗪单元首次从吡唑单元引入稠合双环骨架。使用多核 NMR 和 IR 光谱、元素分析以及 X 射线衍射研究对 NPTO 的新化合物进行了全面表征。通过差示扫描量热法 (DSC-TG) 方法和EXPLO5研究了 NPTO 的热行为和爆轰特性分别基于程序的计算。计算结果表明，NPTO与含能材料DNPP和ANPP的爆轰性能相似，表明NPTO在钝感炸药和推进剂中具有良好的应用前景。
• Nitropyrazoles
  作者：S. A. Shevelev、I. L. Dalinger、T. K. Shkineva、B. I. Ugrak、V. I. Gulevskaya、M. I. Kanishchev

  DOI：10.1007/bf00704200

  日期：1993.6

  A method of synthesizing nitro derivatives of 1H,4H-pyrazolo[4,3-c]pyrazole is developed, and some of its transformations are studied. 3-Methyl-6-nitro-, 3-carboxy(methoxy-carbonyl, carbamoyl)-6-nitro-, 3-amino-6-nitro-, 3-nitro-, 3,6-dinitro-, 1,4-diacetonyl-3,6-dinitro-, and 1H,4H-3-aminopyrazolo[4,3-c]pyrazoles were obtained from 1H,4H-3-methylpyrazolo[4,3-c]pyrazole. Unsubstituted 1H,4H-pyrazolo[4,3-c]pyrazole, the first member of this series, was obtained for the first time. The compounds prepared were characterized by H-1, C-13, N-14, and N-15 NMR spectroscopy. NH-Acidity and basicity of the series of pyrazolo[4,3-c]pyrazoles synthesized is studied and the effect of the fused pyrazole ring on these properties is examined.