Benzyl (1-methylpent-4-enyl) sulfide | 226417-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyl (1-methylpent-4-enyl) sulfide
• 英文别名: benzyl(hex-5-en-2-yl)sulfane；Hexen-5-yl-2-benzylsulfid；Hex-5-en-2-ylsulfanylmethylbenzene
• CAS: 226417-31-8
• 化学式: C₁₃H₁₈S
• 分子量: 206.352
• InChiKey: MXKMUEWGUSMRGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl (1-methylpent-4-enyl) sulfide 、 (4-methylbenzyl)(pent-4-en-1-yl)sulfane 生成 1-甲基-4-(2-苯基乙基)-苯
  参考文献：
  名称：

  Bastien,G. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1979, vol. , p. 606 - 613

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5R)-2,5-dimethylthiolane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.08h， 生成 Benzyl (1-methylpent-4-enyl) sulfide
  参考文献：
  名称：

  Julienne, Karinc; Metzner, Patrick; Henryon, Vivien, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 6, p. 731 - 735

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thioether-Directed NiH-Catalyzed Remote γ-C(sp³)–H Hydroamidation of Alkenes by 1,4,2-Dioxazol-5-ones
  作者：Bingnan Du、Yuxin Ouyang、Qishu Chen、Wing-Yiu Yu

  DOI：10.1021/jacs.1c05834

  日期：2021.9.22

  amidation of unactivated alkenes. Due to the preference for five-membered nickelacycle formation, the chain-walking isomerization initiated by the NiH insertion to an alkene can be terminated at the γ-methylene site remote from the alkene moiety. By employing 2,9-dibutyl-1,10-phenanthroline (L4) as the ligand and dioxazolones as the reagent, the amidation occurs at the γ-C(sp3)–H bonds to afford the amide

  开发了一种 NiH 催化的硫醚导向的环金属化策略，以实现未活化烯烃的远程亚甲基 C-H 键酰胺化。由于优先形成五元镍环，由 NiH 插入烯烃引发的链式异构化可以在远离烯烃部分的 γ-亚甲基位点终止。通过使用 2,9-二丁基-1,10-菲咯啉 ( L4 ) 作为配体和二恶唑酮作为试剂，酰胺化发生在 γ-C(sp 3 )-H 键上，以提供高达 90% 的酰胺产物产量（> 40 个例子）具有显着的区域选择性（高达 24:1 rr）。