ethyl 2-chloro-3-(methoxycarbonylhydrazinylidene)butanoate | 66552-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-chloro-3-(methoxycarbonylhydrazinylidene)butanoate
• 英文别名: ethyl 2-chloroacetoacetate N-methoxycarbonylhydrazone
• CAS: 66552-43-0
• 化学式: C₈H₁₃ClN₂O₄
• 分子量: 236.655
• InChiKey: LTOQPXPLDXOABT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103.0-103.5 °C
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-chloro-3-(methoxycarbonylhydrazinylidene)butanoate 在 碳酸氢钠 作用下， 生成 ethyl 2-anilino-3-(methoxycarbonylhydrazinylidene)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of indole-2-carboxylic esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00411a029
• 作为产物：
  描述：

  肼基甲酸甲酯 、 2-氯乙酰乙酸乙酯 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到ethyl 2-chloro-3-(methoxycarbonylhydrazinylidene)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Cu(OTf)2催化微波辅助合成新型支架7-芳基-7,8-二氢吡啶并[4,3-c]哒嗪-5(6H)-one

  摘要：

  描述了新型 7-芳基-7,8-二氢吡啶并[4,3-c]哒嗪-5(6H)-酮的合成，包括一步曼尼希型反应，然后是乙基 3-甲基哒嗪的分子内闭环- 4-羧酸盐和醛亚胺，在微波加热下由路易斯酸Cu(OTf)2催化。这种合成开辟了使用这种未经探索的药物化学支架的可能性。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p008.934

文献信息

• Easy one-pot conversion of 2-chlorohydrazone into 2-oxohydrazone derivatives 2-azidohydrazone intermediates
  作者：Orazio A. Attanasi、]Franco Serra-Zanetti、Zhiyuan Liao

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88536-7

  日期：1992.3

  The simple, mild and selective conversion in good yields of 2-chlorohydrazone into 2-oxohydrazone derivatives is reported. The reaction easily occurs via 2-azidohydrazone intermediates and represents a convenient procedure for the useful transformation of the methylene into carbonyl group.
• Vors, Jean-Pierre, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 4, p. 1043 - 1046
  作者：Vors, Jean-Pierre

  DOI：——

  日期：——
• The Cu(OTf)2 catalysed microwave assisted synthesis of a new scaffold, 7-aryl-7,8-dihydropyrido[4,3-c]pyridazin-5(6H)-one
  作者：Koen Muylaert、Sven Mangelinckx、Martyna Jatczak、Laurens M. De Coen、Kristof Van Hecke、Christian V. Stevens

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.934

  日期：——

  The synthesis of novel 7-aryl-7,8-dihydropyrido[4,3-c]pyridazin-5(6H)-ones is described including a one-step Mannich-type reaction followed by intramolecular ring closure of ethyl 3-methylpyridazine-4- carboxylate and aldimines, catalysed by the Lewis acid Cu(OTf)2 under microwave heating. This synthesis opens up possibilities to access this unexplored scaffold for medicinal chemistry.

  描述了新型 7-芳基-7,8-二氢吡啶并[4,3-c]哒嗪-5(6H)-酮的合成，包括一步曼尼希型反应，然后是乙基 3-甲基哒嗪的分子内闭环- 4-羧酸盐和醛亚胺，在微波加热下由路易斯酸Cu(OTf)2催化。这种合成开辟了使用这种未经探索的药物化学支架的可能性。
• Synthesis of indole-2-carboxylic esters
  作者：Arthur G. Schultz、William K. Hagmann

  DOI：10.1021/jo00411a029

  日期：1978.8