D,L-p-hydroxyphenylhydantoin | 26850-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: D,L-p-hydroxyphenylhydantoin
• 英文别名: N-(p-hydroxyphenyl)hydantoin；p-hydroxyphenylhydantoin；1-(4-hydroxy-phenyl)-imidazolidine-2,4-dione；1-(4-Hydroxy-phenyl)-imidazolidin-2,4-dion；1-(4-Hydroxyphenyl)imidazolidine-2,4-dione
• CAS: 26850-25-9
• 化学式: C₉H₈N₂O₃
• mdl: MFCD00456557
• 分子量: 192.174
• InChiKey: AJSRHILLPJYTMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D,L-p-hydroxyphenylhydantoin 在 calcium hydroxide 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 生成 2-(氨基甲酰氨基)-2-(4-羟基苯基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  Process for the production of calcium salts of hydantoic acids

  摘要：

  本发明提供了一种生产咪唑酸钙盐的方法，包括以下步骤：在足够的温度和时间下，在水性介质中将咪唑酮与钙碱性物质（如氢氧化钙）反应，形成相应咪唑酸的钙盐，然后从反应物中分离出该酸的钙盐。这种分离可以包括进一步的步骤，即将反应物冷却以促进酸/盐晶体的沉淀，然后通过过滤或离心分离沉淀物。这些酸随后可以经过HNO.sub.2介导的脱氨酰化过程，然后进行光学分辨步骤，从而提供高产量的D-p-羟基苯甘氨酸，这是半合成青霉素和头孢菌素的关键合成中间体或构建块。

  公开号：

  US05338859A1
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰腈 在 ammonium hydroxide 、 二氧化碳 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 D,L-p-hydroxyphenylhydantoin
  参考文献：
  名称：

  一种D,L-苯甘氨酸及其类似物的制备方法

  摘要：

  一种D,L‑苯甘氨酸及其类似物的制备方法是以苯甲醛及其类似物、氢氰酸为原料，经过氰化反应生成2‑羟基‑苯乙腈或者2‑羟基‑苯乙腈类似物（简称氰醇），氰醇再与二氧化碳和氨的水溶液反应，生成5‑苯基‑乙内酰脲及其类似物（简称海因）；海因经汽提，再经碱解、汽提、脱色、中和、结晶、水洗、离心、干燥等步骤制得D,L‑苯甘氨酸及其类似物。本发明一种D,L‑苯甘氨酸及其类似物的制备方法较现有工艺可显著有效的降低污染，副产物无机盐少，制得的D,L‑苯甘氨酸及其类似物具有产品收率高、纯度高的特点，以苯甲醛及其类似物计，D,L‑苯甘氨酸及其类似物收率≥96%，产品纯度≥99%，工艺流程简单可行，值得市场推广应用。

  公开号：

  CN106380415B

文献信息

• METHOD OF SYNTHESIZING LEVOROTATORY P-HYDROXYPHENYLGLYCINE COMPOUNDS
  申请人：Henan Newland Pharmaceutical Co., Ltd

  公开号：US20140350295A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  The present invention relates to the field of chemical synthesis, particularly to a method of synthesizing levorotatory p-hydroxyphenylglycine compounds, which eliminates the subsequent processes of resolution, racemization processings, etc., simplifies operational steps; and acids with small organic molecule are chosen as catalyst in the second step, which not only is conducive to the realization of a industrialized production, but also makes the ee value of the end products be 88.1˜98.0% by determining the catalyst, the reaction solvent, the reactive substance, the reaction temperature, and the reaction duration; non-aqueous solvent is used in the second step, to avoid the discharging of phenol-containing waste water, thus environmental pollution is reduced.

  本发明涉及化学合成领域，特别是涉及一种合成左旋p-羟基苯乙氨酸化合物的方法，该方法消除了后续的分离、消旋处理等工艺，简化了操作步骤；在第二步中选择小有机分子酸作为催化剂，不仅有利于实现工业化生产，而且通过确定催化剂、反应溶剂、反应物、反应温度和反应时间，使最终产品的ee值为88.1~98.0%；在第二步中使用非水溶剂，以避免排放含酚废水，从而减少环境污染。
• Process for the preparation of hydroxyphenyl hydantoin and of hydroxyphenyl glycine, and compounds thus obtained
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0001319A1

  公开（公告）日：1979-04-04

  5-(a-Hydroxyphenyl) hydantoin of formula (I): is prepared by reacting phenol, glyoxylic acid and urea in the presence of an acid catalyst in an aqueous medium. The hydantoin may be hydrolysed to produce the amino acid,p-hydroxyphenylglycine, preferably to the D-amino acid, either by selective enzymatic hydrolysis and subsequent chemical hydrolysis, or by alkaline hydrolysis and subsequent resolution.

  式（I）的 5-（a-羟基苯基）海因： 由苯酚、乙醛酸和脲在酸催化剂存在下于水介质中反应制得。 该海因可通过选择性酶水解和随后的化学水解，或通过碱性水解和随后的分解，水解生成氨基酸，对羟基苯甘氨酸，最好是 D-氨基酸。
• A thermoplastic polyester composition
  申请人：POLYPLASTICS CO. LTD.

  公开号：EP0078455A2

  公开（公告）日：1983-05-11

  Polyester resin composed of terephthalic acid or the like is improved with incorporation of a hydantoin compound in respect to prevention of release of the acid component and therefore the molding property.

  由对苯二甲酸或类似物质组成的聚酯树脂在加入海因化合物后，可防止酸成分的释放，从而改善成型性能。
• Process for the production of D-alpha-amino acids
  申请人：ENIRICERCHE S.p.A.

  公开号：EP0677585A1

  公开（公告）日：1995-10-18

  A process is described for the production of D-α-amino acids by the stereospecific conversion of racemic mixtures of 5-substituted hydantoins, where said conversion is carried out in the presence of a microorganism transformed with a plasmid capable of expressing at high levels and without inducers an enzymatic system capable of converting said hydandoins in the corresponding D-α-amino acids. A plasmid is also described comprising the genes which encode said enzymatic system and a microorganism selected from Escherichia coli or Bacillus subtilis transformed with said plasmid. D-α-amino acids are intermediates useful in the preparation of pharmacologically active substances, pesticides and sweeteners.

  描述了一种通过 5-取代的海因外消旋混合物的立体特异性转化生产 D-α-氨基酸的工艺，其中所述转化是在用质粒转化的微生物存在下进行的，该质粒能够高水平表达一种酶系统，该酶系统无需诱导剂即可将所述海因转化为相应的 D-α-氨基酸。 还描述了一种质粒，其中包括编码所述酶系统的基因和用所述质粒转化的大肠杆菌或枯草杆菌中的微生物。 D-α- 氨基酸是用于制备药理活性物质、杀虫剂和甜味剂的中间体。
• Preparation of D-alpha-amino acids, using bacteria transformed with the carbamoylase-hydantoinase operon
  申请人：ENIRICERCHE S.p.A.

  公开号：EP0775748A2

  公开（公告）日：1997-05-28

  In an improved process for the preparation of D-α-amino acids by the stereoselective conversion of racemic mixtures of 5-substituted hydantoins with an enzymatic system produced by a microorganism, the improvement consists in the fact that a microorganism is used transformed with the plasmid pSM700 cultivated at a temperature of between 20°C and 28°C. The use of this microorganism allows an improvement in the expression of the enzymatic system and an increase in the conversion rate of the racemic hydantoin to D-α-amino acid.

  一种通过微生物产生的酶系统立体选择性转化 5-取代的海因外消旋混合物来制备 D-α-氨基酸的改进工艺，其改进在于使用了一种在 20°C 至 28°C 温度下培养的转化了质粒 pSM700 的微生物。 使用这种微生物可以改善酶系统的表达，提高外消旋海因向 D-α-氨基酸的转化率。