3-ethyl-4-fluoro-5-methylpyrrole-2-carboxylic acid | 141075-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-ethyl-4-fluoro-5-methylpyrrole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 2-methyl-3-fluoro-4-ethylpyrrole-5-carboxylic acid；3-Ethyl-4-fluoro-5-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 141075-33-4
• 化学式: C₈H₁₀FNO₂
• 分子量: 171.171
• InChiKey: OFLGZLSLMBFVFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-4-fluoro-5-methylpyrrole-2-carboxylic acid 在 氢溴酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 180.0 ℃ 、399.97 Pa 条件下， 反应 1.0h， 生成 3',5-dimethyl-3,4'-diethyl-4-fluoro-2,2'-dipyrromethene hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  环氟化卟啉和重构肌红蛋白及其铁配合物的合成

  摘要：

  描述了从单氟吡咯类合成单氟卟啉衍生物以及合成血红素重组为抹香鲸肌红蛋白的过程。通过 1H 和 19F NMR 研究确定蛋白质腔中的血红素取向。值得注意的是，发现氟取代基是研究血红素-蛋白质相互作用的有用探针。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.2923
• 作为产物：
  描述：

  3-Ethyl-4-fluoro-5-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以72.4%的产率得到3-ethyl-4-fluoro-5-methylpyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Suzuki, Akihiro; Toi, Hiroo; Aoyama, Yasuhiro, Heterocycles, 1992, vol. 33, # 1, p. 87 - 90

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Suzuki, Akihiro; Toi, Hiroo; Aoyama, Yasuhiro, Heterocycles, 1992, vol. 33, # 1, p. 87 - 90
  作者：Suzuki, Akihiro、Toi, Hiroo、Aoyama, Yasuhiro、Ogoshi, Hisanobu

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Ring-Fluorinated Porphyrins and Reconstitutional Myoglobins with Their Iron Complexes
  作者：Akihiro Suzuki、Tadashi Tomizawa、Takashi Hayashi、Tadashi Mizutani、Hisanobu Ogoshi

  DOI：10.1246/bcsj.69.2923

  日期：1996.10

  The total syntheses of monofluoroporphyrin derivatives from monofluoropyrroles and the reconstitution of synthetic heme into sperm-whale myoglobin are described. The heme orientation in a cavity of the protein was determined by 1H and 19F NMR studies. It is noted that a fluoro substituent was found to be a useful probe for studying the heme-protein interaction.

  描述了从单氟吡咯类合成单氟卟啉衍生物以及合成血红素重组为抹香鲸肌红蛋白的过程。通过 1H 和 19F NMR 研究确定蛋白质腔中的血红素取向。值得注意的是，发现氟取代基是研究血红素-蛋白质相互作用的有用探针。