ethyl 4-[4-[6-[6-(4-methylpiperazin-1-yl)-1H-benzimidazol-2-yl]-1H-benzimidazol-2-yl]phenoxy]butanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: ethyl 4-[4-[6-[6-(4-methylpiperazin-1-yl)-1H-benzimidazol-2-yl]-1H-benzimidazol-2-yl]phenoxy]butanoate
• 化学式: C₃₁H₃₄N₆O₃
• 分子量: 538.649
• InChiKey: MKUACYXYJLRDGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-[4-[6-[6-(4-methylpiperazin-1-yl)-1H-benzimidazol-2-yl]-1H-benzimidazol-2-yl]phenoxy]butanoate 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用Hoechst标记的磷光钌配合物跟踪细胞核中的氧状态

  摘要：

  设计了用于细胞核的氧气感应探针。我们制备了“ Ru-Hoechsts”，每种由与Hoechst 33258部分相连的磷光钌配合物组成，并表征了其作为氧传感器的特性。Ru-Hoechsts积累在细胞核中，并显示出氧依赖性信号，从而可以观察到氧在核中的波动。

  DOI：

  10.1002/cbic.201700685
• 作为产物：
  描述：

  4-溴丁酸乙酯 、 Hoechst 33258 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以1.4 g的产率得到ethyl 4-[4-[6-[6-(4-methylpiperazin-1-yl)-1H-benzimidazol-2-yl]-1H-benzimidazol-2-yl]phenoxy]butanoate
  参考文献：
  名称：

  能够提高寡核苷酸链Tm值的标记化合物及其 应用

  摘要：

  本发明涉及能够提高寡核苷酸链Tm值的标记化合物(I)及其应用。本发明的有益效果主要体现在：本发明提供了一种能够提高寡核苷酸链Tm值的标记化合物(HT琥珀酸酯)及其应用，采用HT标记的探针能够有效的甄别DPYD*9A位点野生型和突变型模板，可用于检测消化系统肿瘤，具有重要应用前景。

  公开号：

  CN107573331B

文献信息

• Antitumor AHMA Linked to DNA Minor Groove Binding Agents:  Synthesis and Biological Evaluation
  作者：Kamesh Rastogi、Jang-Yang Chang、Wen-Yu Pan、Ching-Huang Chen、Ting-Chao Chou、Li-Tzong Chen、Tsann-Long Su

  DOI：10.1021/jm0200714

  日期：2002.9.1

  DNA minor groove binder hybrid molecules, netropsin derivatives such as N-[2-(dimethylamino)ethyl]-1-methyl-4-aminopyrrolo-2-carboxamide (MePy) or its derivatives containing two units of N-methylpyrrolecarboxamide (diMePy) and bisbenzimidazole (Ho33258), were linked to the NH2 function of AHMA or to the CH2OH group of AHMA-ethylcarbamate to form AHMA-N-netropsins (13-16) and AHMA-ethylcarbamate-O-netropsins (19-22), and AHMA-bis-benzimidazole (AHMA-Ho33258, 25), respectively. These conjugates' in vitro antitumor activity, inhibition of a variety of human tumor cell growth, revealed that AHMA-ethylcarbamate-O-netropsin derivatives were more cytotoxic than AHMA-N-netropsin compounds. In the same studies, all compounds bearing MePy were more potent than those compounds linked with diMePy. Moreover, AHMA-netropsin derivatives bearing a succinyl chain as the linking spacer were more potent than those compounds having a glutaryl bridge. Among these hybrid molecules, AHMA-ethylcarbamate-O-succinyl-MePy (19) was 2- to 6-fold more cytotoxic than the parent compound AHMA (5) in various cell lines, whereas compound 25 had very poor solubility and was inactive. Studies on the inhibitory effect against topoisomerase II (Topo II) and DNA interaction of these conjugates showed no correlation between the potency of DNA binding and inhibitory activity against Topo II.
• Tracking the Oxygen Status in the Cell Nucleus with a Hoechst-Tagged Phosphorescent Ruthenium Complex
  作者：Daiki Hara、Yui Umehara、Aoi Son、Wataru Asahi、Sotaro Misu、Ryohsuke Kurihara、Teruyuki Kondo、Kazuhito Tanabe

  DOI：10.1002/cbic.201700685

  日期：2018.5.4

  An oxygen‐sensing probe for use in the cell nucleus was designed. We prepared “Ru‐Hoechsts”, each consisting of a phosphorescent ruthenium complex linked to a Hoechst 33258 moiety, and characterized their properties as oxygen sensors. The Ru‐Hoechsts accumulated in the cell nucleus and showed oxygen‐dependent signals allowing visualization of oxygen fluctuations in the nucleus.

  设计了用于细胞核的氧气感应探针。我们制备了“ Ru-Hoechsts”，每种由与Hoechst 33258部分相连的磷光钌配合物组成，并表征了其作为氧传感器的特性。Ru-Hoechsts积累在细胞核中，并显示出氧依赖性信号，从而可以观察到氧在核中的波动。
• 能够提高寡核苷酸链Tm值的标记化合物及其 应用
  申请人：浙江大学

  公开号：CN107573331B

  公开（公告）日：2019-11-15

  本发明涉及能够提高寡核苷酸链Tm值的标记化合物(I)及其应用。本发明的有益效果主要体现在：本发明提供了一种能够提高寡核苷酸链Tm值的标记化合物(HT琥珀酸酯)及其应用，采用HT标记的探针能够有效的甄别DPYD*9A位点野生型和突变型模板，可用于检测消化系统肿瘤，具有重要应用前景。