diisopropyl (2-methylsulfanyl)phenylphosphonate | 185815-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: diisopropyl (2-methylsulfanyl)phenylphosphonate
• 英文别名: diisopropyl 2-(methylsulfanyl)phenylphosphonate；1-Di(propan-2-yloxy)phosphoryl-2-methylsulfanylbenzene
• CAS: 185815-14-9
• 化学式: C₁₃H₂₁O₃PS
• 分子量: 288.348
• InChiKey: PWVFHIOQZSDEHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropyl (2-methylsulfanyl)phenylphosphonate 在 三甲基溴硅烷 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 cis-ethylenediammine-{2-(methylsulfanyl)phenylphosphonato}platinum(II) nitrate
  参考文献：
  名称：

  邻-（甲基硫烷基）苯基膦酸酯和衍生物：作为单或二齿配体的合成及其在制备铂络合物中的应用

  摘要：

  通过[1,3]-或[1,4]-σ重排完成了在邻位带有硫基的六个苯基膦酸酯（和膦酸衍生物）的制备。已经研究了它们与不同铂源的络合，并通过NMR光谱（1 H，13 C，31 P和195 Pt）表征了所获得的新铂络合物。进行了三轮实验。首先是配体1和2的反应带有一个硫化物和一个膦酸酯二酯的四氯铂酸钾盐。在获得的配合物中，两个配体分子仅通过硫原子螯合金属。我们能够通过195 Pt和31 P NMR光谱观察到二氯甲基-（邻-磷酰基苄基）硫铂（II）络合物随时间的反式至顺式重排，产生了两个新物种，即顺式的非对映异构体-复杂的。在第二组实验中涉及的配体1，2和3带有一个硫化物或亚砜和一个膦酸二酯部分，顺铂和一当量的硝酸银。在所得的络合物中，铂由一分子配体的硫原子配位。在第三次运行，配体之间的反应4，5，和6轴承一种硫化物或亚砜和一种膦酸或一个膦单酯基，并导致顺铂二水形式ö，小号-Pt螯合物。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2013.07.069
• 作为产物：
  描述：

  氯磷酸二异丙酯 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 paraffin 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 diisopropyl (2-methylsulfanyl)phenylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Masson, Serge; Saint-Clair, Jean-Francois; Dore, Antonio, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1996, vol. 133, # 10, p. 951 - 964

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Study of Intramolecular Competition between Carboxylate and Phosphonate for PtII with the Aid of a Novel Tridentate Carboxylato-Thioether-Phosphonato Ligand
  作者：Matthieu Hamel、Silvia Rizzato、Matthieu Lecinq、Aboubacary Sène、Michel Vazeux、Mihaela Gulea、Alberto Albinati、Jiří Kozelka

  DOI：10.1002/chem.200601573

  日期：2007.6.25

  The tridentate dianionic ligand 2-[2'-(hydroxyisopropoxyphosphoryl)phenylsulfanyl]benzoate (L(2-)) reacts with cis-[Pt(NH(3))(2)(H(2)O)(2)](2+) to form an S,O-chelate in which the O-coordinated group is either carboxylate or phosphonate, depending on the degree of protonation of the complex. Carboxylate appears to be the stronger ligand, and the stoichiometric reaction between cis-[Pt(NH(3))(2)(H(2)O)(2)](2+)

  三齿双阴离子配体2- [2'-（（羟基异丙氧基磷酰基）苯基硫烷基]苯甲酸酯]（L（2-））与顺-[Pt（NH（3））（2）（H（2）O）（2）]（ 2+）形成S，O螯合物，其中O-配位基团是羧酸根或膦酸根，取决于配合物的质子化程度。羧酸盐似乎是更强的配体，顺式[[Pt（NH（3））（2）（H（2）O）（2）]（2+）和L（2-）之间的化学计量反应产生中性种类[Pt（L）（NH（3））（2）]，L在溶液和固态下均被硫烷基和羧酸酯基团结合。[Pt（L）（NH（3））（2）的质子化后，羧酸盐的强碱性会导致Pt配位从羧酸盐转变为膦酸盐，并且未配位的羧酸盐基团也会被质子化。在甲醇溶液中 该重排的一级动力学可以通过（31）P NMR光谱观察到。两种配合物-结合羧酸盐的中性配合物[Pt（L）（NH（3））（2）]。H（2）O（三斜晶系，P1（no.2），a = 9.529（6），b = 9.766 （6），c
• Synthesis, characterization and resolution of racemic (2-methylsulfinyl)phenylphosphonic acid methyl ester via its cinchoninium salts
  作者：Christelle Mauger、Serge Masson、Michel Vazeux、Jean-François Saint-Clair、Wanda H. Midura、Josef Drabowicz、Marian Mikolajczyk

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00008-8

  日期：2001.2

  The synthesis of new (2-methylsulfinyl)phenylphosphonic acid methyl and dimethyl esters in both racemic and non-racemic forms is reported. Resolution of the racemic phosphonic acid mono-ester 1 was accomplished via diastereomeric salt formation with cinchonine. The absolute stereochemistry of the phosphonic ester products was deduced from asymmetric sulfoxidation experiments and confirmed by chemical

  报道了外消旋和非外消旋形式的新的（2-甲基亚磺酰基）苯基膦酸甲酯和二甲酯的合成。外消旋膦酸单酯1的拆分是通过与辛可宁形成非对映体盐而实现的。膦酸酯产物的绝对立体化学由不对称的硫氧化实验推导，并通过与（S）-（-）-2-甲基亚磺酰基苯胺的化学相关性得到证实。
• Masson, Serge; Saint-Clair, Jean-Francois; Dore, Antonio, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1996, vol. 133, # 10, p. 951 - 964
  作者：Masson, Serge、Saint-Clair, Jean-Francois、Dore, Antonio、Saquet, Monique

  DOI：——

  日期：——
• Ortho-(methylsulfanyl)phenylphosphonates and derivatives: Synthesis and applications as mono- or bidentate ligands for the preparation of platinum complexes
  作者：Matthieu Hamel、Mathieu Lecinq、Mihaela Gulea、Jiří Kozelka

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.07.069

  日期：2013.11

  with different platinum sources has been studied and the new platinum complexes obtained were characterized by NMR spectroscopy (1H, 13C, 31P and 195Pt). Three runs of experiments were performed. The first was the reaction of ligands 1 and 2 bearing one sulfide and a phosphonate diester functions with potassium tetrachloroplatinate. In the obtained complexes, two molecules of ligand chelate the metal only

  通过[1,3]-或[1,4]-σ重排完成了在邻位带有硫基的六个苯基膦酸酯（和膦酸衍生物）的制备。已经研究了它们与不同铂源的络合，并通过NMR光谱（1 H，13 C，31 P和195 Pt）表征了所获得的新铂络合物。进行了三轮实验。首先是配体1和2的反应带有一个硫化物和一个膦酸酯二酯的四氯铂酸钾盐。在获得的配合物中，两个配体分子仅通过硫原子螯合金属。我们能够通过195 Pt和31 P NMR光谱观察到二氯甲基-（邻-磷酰基苄基）硫铂（II）络合物随时间的反式至顺式重排，产生了两个新物种，即顺式的非对映异构体-复杂的。在第二组实验中涉及的配体1，2和3带有一个硫化物或亚砜和一个膦酸二酯部分，顺铂和一当量的硝酸银。在所得的络合物中，铂由一分子配体的硫原子配位。在第三次运行，配体之间的反应4，5，和6轴承一种硫化物或亚砜和一种膦酸或一个膦单酯基，并导致顺铂二水形式ö，小号-Pt螯合物。