(2-methylsulfanyl)phenylphosphonic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2-methylsulfanyl)phenylphosphonic acid
• 英文别名: o-Methylthiophenylphosphonic acid；(2-methylsulfanylphenyl)phosphonic acid
• 化学式: C₇H₉O₃PS
• 分子量: 204.186
• InChiKey: BEANQYQHWSECCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-[Pt(NH₃)₂(H₂O)₂](NO₃)₂ 、 (2-methylsulfanyl)phenylphosphonic acid 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 cis-ethylenediammine-{2-(methylsulfanyl)phenylphosphonato}platinum(II) nitrate
  参考文献：
  名称：

  邻-（甲基硫烷基）苯基膦酸酯和衍生物：作为单或二齿配体的合成及其在制备铂络合物中的应用

  摘要：

  通过[1,3]-或[1,4]-σ重排完成了在邻位带有硫基的六个苯基膦酸酯（和膦酸衍生物）的制备。已经研究了它们与不同铂源的络合，并通过NMR光谱（1 H，13 C，31 P和195 Pt）表征了所获得的新铂络合物。进行了三轮实验。首先是配体1和2的反应带有一个硫化物和一个膦酸酯二酯的四氯铂酸钾盐。在获得的配合物中，两个配体分子仅通过硫原子螯合金属。我们能够通过195 Pt和31 P NMR光谱观察到二氯甲基-（邻-磷酰基苄基）硫铂（II）络合物随时间的反式至顺式重排，产生了两个新物种，即顺式的非对映异构体-复杂的。在第二组实验中涉及的配体1，2和3带有一个硫化物或亚砜和一个膦酸二酯部分，顺铂和一当量的硝酸银。在所得的络合物中，铂由一分子配体的硫原子配位。在第三次运行，配体之间的反应4，5，和6轴承一种硫化物或亚砜和一种膦酸或一个膦单酯基，并导致顺铂二水形式ö，小号-Pt螯合物。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2013.07.069
• 作为产物：
  描述：

  diisopropyl (2-methylsulfanyl)phenylphosphonate 在 三甲基溴硅烷 、 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到(2-methylsulfanyl)phenylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  邻-（甲基硫烷基）苯基膦酸酯和衍生物：作为单或二齿配体的合成及其在制备铂络合物中的应用

  摘要：

  通过[1,3]-或[1,4]-σ重排完成了在邻位带有硫基的六个苯基膦酸酯（和膦酸衍生物）的制备。已经研究了它们与不同铂源的络合，并通过NMR光谱（1 H，13 C，31 P和195 Pt）表征了所获得的新铂络合物。进行了三轮实验。首先是配体1和2的反应带有一个硫化物和一个膦酸酯二酯的四氯铂酸钾盐。在获得的配合物中，两个配体分子仅通过硫原子螯合金属。我们能够通过195 Pt和31 P NMR光谱观察到二氯甲基-（邻-磷酰基苄基）硫铂（II）络合物随时间的反式至顺式重排，产生了两个新物种，即顺式的非对映异构体-复杂的。在第二组实验中涉及的配体1，2和3带有一个硫化物或亚砜和一个膦酸二酯部分，顺铂和一当量的硝酸银。在所得的络合物中，铂由一分子配体的硫原子配位。在第三次运行，配体之间的反应4，5，和6轴承一种硫化物或亚砜和一种膦酸或一个膦单酯基，并导致顺铂二水形式ö，小号-Pt螯合物。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2013.07.069

文献信息

• Synthesis, characterization and resolution of racemic (2-methylsulfinyl)phenylphosphonic acid methyl ester via its cinchoninium salts
  作者：Christelle Mauger、Serge Masson、Michel Vazeux、Jean-François Saint-Clair、Wanda H. Midura、Josef Drabowicz、Marian Mikolajczyk

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00008-8

  日期：2001.2

  The synthesis of new (2-methylsulfinyl)phenylphosphonic acid methyl and dimethyl esters in both racemic and non-racemic forms is reported. Resolution of the racemic phosphonic acid mono-ester 1 was accomplished via diastereomeric salt formation with cinchonine. The absolute stereochemistry of the phosphonic ester products was deduced from asymmetric sulfoxidation experiments and confirmed by chemical

  报道了外消旋和非外消旋形式的新的（2-甲基亚磺酰基）苯基膦酸甲酯和二甲酯的合成。外消旋膦酸单酯1的拆分是通过与辛可宁形成非对映体盐而实现的。膦酸酯产物的绝对立体化学由不对称的硫氧化实验推导，并通过与（S）-（-）-2-甲基亚磺酰基苯胺的化学相关性得到证实。