(2E)-2-[1-(pyridin-4-yl)ethylidene]hydrazinecarbothioamide | 3115-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (2E)-2-[1-(pyridin-4-yl)ethylidene]hydrazinecarbothioamide
• 英文别名: 1-(pyridin-4-yl)ethanone (E)-thiosemicarbazone；4-acetylpyridinethiosemicarbazone；1-[4]pyridyl-ethanone thiosemicarbazone；1-[4]Pyridyl-aethanon-thiosemicarbazon；1-pyridin-3-yl-ethanone thiosemicarbazone；4-Acetyl-pyridin-thiosemicarbazon；4-Acetylpyridine thiosemicarbazone；[(E)-1-pyridin-4-ylethylideneamino]thiourea
• CAS: 3115-21-7
• 化学式: C₈H₁₀N₄S
• 分子量: 194.26
• InChiKey: SRHWTZAMPFLHAX-IZZDOVSWSA-N

物化性质

• 熔点：
  229-231 °C (decomp)
• 沸点：
  349.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  27.9 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-2-[1-(pyridin-4-yl)ethylidene]hydrazinecarbothioamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  二肟肟配体的合成及其在白血病和结肠癌细胞治疗中的应用

  摘要：

  合成并使用1 H NMR，13 C NMR，异核多量子相关性，质量，红外和紫外可见光谱，元素分析和磁学分析了两个新的含硫半碳carb酮单元的邻位二肟配体（L 1 H 2和L 2 H 2）磁化率测量。此外，制备了L 1 H 2和L 2 H 2的金属对配体比为3：2的同核三镍（II），铜（II）和钴（II）配合物。含BF 2 +的镍（II）配合物的合成通过模板效应，使用前体氢桥镍（II）配合物进行桥连。所有金属-配体复合物均针对两种人类癌细胞系（HL-60和HT-29）进行了抗增殖和凋亡活性测试。结果表明，[Co（L 2 H）2（H 2 O）2 ]和[Ni（L 2 H）2 ]表现出最强的抗增殖活性，I p C 50值为5至10μM，而[Co （L 2 H）2（H 2 O）2 ]和[Ni（L 2 H）2]都分别诱导HT‐29细胞坏死和HL‐60细胞凋亡60％和65％。

  DOI：

  10.1002/aoc.3752
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰吡啶 、 氨基硫脲 以 乙醇 为溶剂， 生成 (2E)-2-[1-(pyridin-4-yl)ethylidene]hydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  二肟肟配体的合成及其在白血病和结肠癌细胞治疗中的应用

  摘要：

  合成并使用1 H NMR，13 C NMR，异核多量子相关性，质量，红外和紫外可见光谱，元素分析和磁学分析了两个新的含硫半碳carb酮单元的邻位二肟配体（L 1 H 2和L 2 H 2）磁化率测量。此外，制备了L 1 H 2和L 2 H 2的金属对配体比为3：2的同核三镍（II），铜（II）和钴（II）配合物。含BF 2 +的镍（II）配合物的合成通过模板效应，使用前体氢桥镍（II）配合物进行桥连。所有金属-配体复合物均针对两种人类癌细胞系（HL-60和HT-29）进行了抗增殖和凋亡活性测试。结果表明，[Co（L 2 H）2（H 2 O）2 ]和[Ni（L 2 H）2 ]表现出最强的抗增殖活性，I p C 50值为5至10μM，而[Co （L 2 H）2（H 2 O）2 ]和[Ni（L 2 H）2]都分别诱导HT‐29细胞坏死和HL‐60细胞凋亡60％和65％。

  DOI：

  10.1002/aoc.3752

文献信息

• Prodrugs containing novel bio-cleavable linkers
  申请人：Satyam Apparao

  公开号：US20060046967A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  The invention provides the compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising one or more compounds of formula I or intermediates thereof and one more of pharmaceutically acceptable carriers, vehicles or diluents. The invention further provides methods of preparation and methods of use of prodrugs including NO-releasing prodrugs, double prodrugs and mutual prodrugs comprising the compounds of formula I.

  本发明提供了公式(I)的化合物或其药用可接受的盐。本发明还提供了包含一个或多个公式I的化合物或其中间体以及一个或多个药用可接受的载体、车辆或稀释剂的药物组合物。本发明进一步提供了包括制备方法和使用方法在内的前药，包括释放一氧化氮的前药、双前药和相互前药，由公式I的化合物组成。
• Nitric Oxide Releasing Prodrugs of Therapeutic Agents
  申请人：SATYAM Apparao

  公开号：US20110263526A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  The present invention relates to nitric oxide releasing prodrugs of known drugs or therapeutic agents which are represented herein as compounds of formula (I) wherein the drugs or therapeutic agents contain one or more functional groups independently selected from a carboxylic acid, an amino, a hydroxyl and a sulfhydryl group. The invention also relates to processes for the preparation of the nitric oxide releasing prodrugs (the compounds of formula (I)), to pharmaceutical compositions containing them and to methods of using the prodrugs.

  本发明涉及已知药物或治疗剂的一氧化氮释放前药，其在此处表示为式(I)的化合物，其中药物或治疗剂包含一个或多个功能基团，独立地选自羧酸、氨基、羟基和巯基。该发明还涉及制备一氧化氮释放前药（式(I)的化合物）的方法，含有它们的药物组合物以及使用这些前药的方法。
• 4-(3-Nitrophenyl)thiazol-2-ylhydrazone derivatives as antioxidants and selective hMAO-B inhibitors: synthesis, biological activity and computational analysis
  作者：Daniela Secci、Simone Carradori、Anél Petzer、Paolo Guglielmi、Melissa D’Ascenzio、Paola Chimenti、Donatella Bagetta、Stefano Alcaro、Gokhan Zengin、Jacobus P. Petzer、Francesco Ortuso

  DOI：10.1080/14756366.2019.1571272

  日期：2019.1.1

  Abstract A new series of 4-(3-nitrophenyl)thiazol-2-ylhydrazone derivatives were designed, synthesised, and evaluated to assess their inhibitory effect on the human monoamine oxidase (hMAO) A and B isoforms. Different (un)substituted (hetero)aromatic substituents were linked to N1 of the hydrazone in order to establish robust structure–activity relationships. The results of the biological testing demonstrated

  抽象的 设计，合成和评估了一系列新的4-（3-硝基苯基）噻唑-2-基hydr衍生物，以评估它们对人单胺氧化酶（hMAO）A和B同工型的抑制作用。为了建立稳固的结构-活性关系，将不同的（未）取代的（杂）芳族取代基与N的N 1连接。生物试验的结果表明，hydrazothiazole核轴承中的C4存在下，在所述官能化的苯基环的元与硝基位置代表着一个重要的药效特征，以获得选择性和可逆的人MAO-B抑制神经变性疾病的治疗。此外，最有效的和选择性的MAO-B抑制剂进行了评价，在硅片作为潜在的胆碱酯酶（AChE / BuChE）抑制剂，并在体外具有抗氧化活性。从分子建模研究中获得的结果为所报道的MAO抑制特性的多重相互作用和结构要求提供了见识。
• [EN] ANTI-PARASITIC COMPOUNDS AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] COMPOSES ANTIPARASITAIRES ET LEURS PROCEDES D'UTILISATION
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2005087211A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  The present invention provides a novel class of compounds that disrupt the parasitic infectious life cycle and serve as promising agents for anti-parasitic therapy.

  本发明提供了一类新型化合物，可以破坏寄生虫的传染生命周期，并作为抗寄生虫疗法的有希望的药物。
• [EN] INHIBITORS OF GLUCOSE-6-PHOSPHATE DEHYDROGENASE FOR TREATING CARDIOVASCULAR AND PULMONARY CONDITIONS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA GLUCOSE-6-PHOSPHATE DÉSHYDROGÉNASE PERMETTANT DE TRAITER DES AFFECTIONS CARDIOVASCULAIRES ET PULMONAIRES
  申请人：GUPTE SACHIN A

  公开号：WO2018093856A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  The present disclosure provides for methods of treating or preventing a cardiovascular disorder and/or a related pulmonary disorder in a subject. In certain embodiments, the method comprises administering a therapeutically effective amount of an inhibitor of Glucose-6-phosphate dehydrogenase (G6PD), or a pharmaceutically acceptable salt, non-salt amorphous form, solvate, poly-morph, tautomer or prodrug thereof.

  本公开提供了用于治疗或预防受试者的心血管疾病和/或相关肺部疾病的方法。在某些实施例中，该方法包括向受试者投予治疗有效量的葡萄糖-6-磷酸脱氢酶（G6PD）抑制剂，或其药用可接受的盐、非盐非晶形态、溶剂合物、多形态、互变异构体或前药。

表征谱图