(S)-4--3-<<(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl>oxy>butanoic acid methyl ester | 119900-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4--3-<<(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl>oxy>butanoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3S-((t-butyl)diphenylsilyloxy)-4-diisopropoxyphosphinyl butanoate；(S)-4-(bis(isopropyloxy)phosphinyl)-3-{[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy}butanoic acid methyl ester；methyl (3S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-di(propan-2-yloxy)phosphorylbutanoate
• CAS: 119900-72-0
• 化学式: C₂₇H₄₁O₆PSi
• 分子量: 520.678
• InChiKey: ZFKIFYLZAQNYCS-QHCPKHFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  551.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.54
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4--3-<<(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl>oxy>butanoic acid methyl ester 在 bis(trimethylsilyl)trifluoroacetamide 、 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 Methyl (S)-4-phosphono-3-(tert-butyldiphenylsiloxy)butyrate
  参考文献：
  名称：

  HMG-CoA还原酶的含磷抑制剂。2.一系列含有羟基膦基部分的取代吡啶的合成和生物学活性。

  摘要：

  已经制备了一系列的2,3,4，（5），6-取代的功能上含有羟基膦酰基的吡啶，并对其抑制酶HMG-CoA还原酶的能力进行了评估。R1-R4和XY的系统取代产生了3-6型化合物，其体外效能大于mevinolin（Na盐）。

  DOI：

  10.1021/jm00113a019
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-4-bromo-3-hydroxybutanoate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丁酮 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (S)-4--3-<<(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl>oxy>butanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  HMG-CoA还原酶的含磷抑制剂。2.一系列含有羟基膦基部分的取代吡啶的合成和生物学活性。

  摘要：

  已经制备了一系列的2,3,4，（5），6-取代的功能上含有羟基膦酰基的吡啶，并对其抑制酶HMG-CoA还原酶的能力进行了评估。R1-R4和XY的系统取代产生了3-6型化合物，其体外效能大于mevinolin（Na盐）。

  DOI：

  10.1021/jm00113a019

文献信息

• Phosphorus-containing HMG-CoA reductase inhibitors
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US05202327A1

  公开（公告）日：1993-04-13

  Novel phosphorus-containing compounds which inhibit the activity of HMG-CoA reductase, including a 5-pyrimidinyl-containing moiety. Pharmaceutical compositions and methods of use for the treatment or prevention of hypercholesterolemia, atheroschlerosis, hyperlipoproteinaemia and hyperlipidemia are provided.

  提供一种抑制HMG-CoA还原酶活性的新型含磷化合物，其中包括一种含有5-嘧啶基团的部分。还提供了用于治疗或预防高胆固醇血症、动脉粥样硬化、高脂蛋白血症和高血脂症的制药组合物和使用方法。
• Phosphorus-containing inhibitors of HMG-CoA reductase. I. 4-[(2-Arylethyl)hydroxyphosphinyl]-3-hydroxybutanoic acids: a new class of cell selective inhibitors of cholesterol biosynthesis
  作者：Donald S. Karanewsky、Michael C. Badia、Carl P. Ciosek、Jeffrey A. Robl、Michael J. Sofia、Ligaya M. Simpkins、Barbara DeLange、Thomas W. Harrity、Scott A. Biller、Eric M. Gordon

  DOI：10.1021/jm00173a007

  日期：1990.11
• KARANEWSKY, DONALD S.;BILLER, SCOTT A.;GORDON, ERIC M.
  作者：KARANEWSKY, DONALD S.、BILLER, SCOTT A.、GORDON, ERIC M.

  DOI：——

  日期：——
• Phosphorus-containing inhibitors of HMG-CoA reductase. 2. Synthesis and biological activities of a series of substituted pyridines containing a hydroxyphosphinyl moiety
  作者：Jeffrey A. Robl、Laurelee A. Duncan、Jelka Pluscec、Donald S. Karanewsky、Eric M. Gordon、Carl P. Ciosek、Lois C. Rich、Viviane C. Dehmel、Dorothy A. Slusarchyk

  DOI：10.1021/jm00113a019

  日期：1991.9

  A series of 2,3,4,(5),6-substituted pyridines containing a hydroxyphosphinyl functionally have been prepared and were evaluated for their ability to inhibit the enzyme HMG-CoA reductase. Systematic substitution of both R1-R4 and X-Y led to compounds of type 3-6 with in vitro potency greater than that of mevinolin (Na salt).

  已经制备了一系列的2,3,4，（5），6-取代的功能上含有羟基膦酰基的吡啶，并对其抑制酶HMG-CoA还原酶的能力进行了评估。R1-R4和XY的系统取代产生了3-6型化合物，其体外效能大于mevinolin（Na盐）。