5-(4-fluorophenoxy)valeric acid ethyl ester | 418810-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(4-fluorophenoxy)valeric acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 5-(4-fluorophenoxy)pentanoate
• CAS: 418810-85-2
• 化学式: C₁₃H₁₇FO₃
• 分子量: 240.275
• InChiKey: LFAAYTAMNMTHDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-fluorophenoxy)valeric acid ethyl ester 在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-(4-fluorophenoxy)-N-(2-oxooxazolidin-3-yl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评价3-氨基-2-恶唑烷酮衍生物作为铜绿假单胞菌PAO1的有效群体感应抑制剂。

  摘要：

  由于铜绿假单胞菌对大多数与临床相关的抗菌药耐药性增加，因此用传统抗生素治疗细菌感染具有挑战性。群体感应可以调节与细菌抗性密切相关的生物膜和毒力因子的产生。以前，我们合成了一系列针对群体感应的转录调节蛋白CviR的恶唑烷酮化合物，ZS-12对紫罗兰色杆菌CV026群体感应具有良好的活性。在这项研究中，使用ZS-12作为先导化合物设计并合成了18种3-氨基-2-恶唑烷酮化合物。我们最初使用C. violaceum评价了新型恶唑烷酮类化合物对QS的抑制活性CV026作为报告菌株。十三种化合物表现出良好的活性（IC 50范围为3.69-63.58μM），YXL-13抑制作用最强（IC 50  = 3.686±0.5790μM）对铜绿假单胞菌PAO1的生物膜形成和毒力因子测定具有抑制作用。在体外， YXL-13显着抑制PAO1生物膜的形成（范围为42.98％–17.67％），毒力因子（花青素，弹性蛋

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112252
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯酚 、 5-溴戊酸乙酯 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-(4-fluorophenoxy)valeric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评价3-氨基-2-恶唑烷酮衍生物作为铜绿假单胞菌PAO1的有效群体感应抑制剂。

  摘要：

  由于铜绿假单胞菌对大多数与临床相关的抗菌药耐药性增加，因此用传统抗生素治疗细菌感染具有挑战性。群体感应可以调节与细菌抗性密切相关的生物膜和毒力因子的产生。以前，我们合成了一系列针对群体感应的转录调节蛋白CviR的恶唑烷酮化合物，ZS-12对紫罗兰色杆菌CV026群体感应具有良好的活性。在这项研究中，使用ZS-12作为先导化合物设计并合成了18种3-氨基-2-恶唑烷酮化合物。我们最初使用C. violaceum评价了新型恶唑烷酮类化合物对QS的抑制活性CV026作为报告菌株。十三种化合物表现出良好的活性（IC 50范围为3.69-63.58μM），YXL-13抑制作用最强（IC 50  = 3.686±0.5790μM）对铜绿假单胞菌PAO1的生物膜形成和毒力因子测定具有抑制作用。在体外， YXL-13显着抑制PAO1生物膜的形成（范围为42.98％–17.67％），毒力因子（花青素，弹性蛋

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112252

文献信息

• Polyhydroxyalkanoates and method of producing them by utilizing mircroorganisms
  申请人：——

  公开号：US20010029039A1

  公开（公告）日：2001-10-11

  A microbial polyhydroxyalkanoate which comprises one or more of monomer units represented by Formula (1), 1 where R is at least one selected from the group represented by any one of Formulas (2), (3) and (4); 2 in Formula (2), R1 is selected from the group consisting of hydrogen atom (H), halogen atom, —CN, —NO 2 , —CF 3 , —C 2 F 5 and —C 3 F 7 , and q is an integer of 1 to 8; in Formula (3), R2 is selected from the group consisting of hydrogen atom (H), halogen atom, —CN, —NO 2 , —CF 3 , —C 2 F 5 and —C 3 F 7 , and r is an integer of 1 to 8; in Formula (4), R3 is selected from the group consisting of hydrogen atom (H), halogen atom, —CN, —NO 2 , —CF 3 , —C 2 F 5 and —C 3 F 7 , and s is an integer of 1 to 8. The production method is also disclosed.

  一种微生物聚羟基烷酸酯，包括由式（1）表示的单体单元中的一个或多个，其中R至少选自式（2）、（3）和（4）所表示的任一组中的一种；在式（2）中，R1选自氢原子（H）、卤素原子、—CN、—NO2、—CF3、—C2F5和—C3F7组成的一组中，q是1到8的整数；在式（3）中，R2选自氢原子（H）、卤素原子、—CN、— 、— 、— 和— 组成的一组中，r是1到8的整数；在式（4）中，R3选自氢原子（H）、卤素原子、—CN、— 、— 、— 和— 组成的一组中，s是1到8的整数。同时公开了生产方法。
• Process for producing polyhydroxyalkanoates by utilizing microorganisms
  申请人：——

  公开号：US20030180899A1

  公开（公告）日：2003-09-25

  A microbial polyhydroxyalkanoate which comprises one or more of monomer units represented by Formula (1), 1 where R is at least one selected from the group represented by any one of Formulas (2), (3) and (4); 2 in Formula (2), R1 is selected from the group consisting of hydrogen atom (H), halogen atom, —CN, —NO 2 , —CF 3 , —C 2 F 5 and —C 3 F 7 , and q is an integer of 1 to 8; in Formula (3), R2 is selected from the group consisting of hydrogen atom (H), halogen atom, —CN, —NO 2 , —CF 3 , —C 2 F 5 and —C 3 F 7 , and r is an integer of 1 to 8; in Formula (4), R3 is selected from the group consisting of hydrogen atom (H), halogen atom, —CN, —NO 2 , —CF 3 , —C 2 F 5 and —C 3 F 7 , and s is an integer of 1 to 8. The production method is also disclosed.

  一种微生物聚羟基脂肪酸酯，包括由公式（1）表示的单体单元中的一个或多个，其中R至少选自任一公式（2）、（3）和（4）所表示的组中之一；在公式（2）中，R1从氢原子（H）、卤素原子、—CN、—NO2、—CF3、—C2F5和—C3F7组成的组中选择，q为1至8的整数；在公式（3）中，R2从氢原子（H）、卤素原子、—CN、— 、— 、— 和— 组成的组中选择，r为1至8的整数；在公式（4）中，R3从氢原子（H）、卤素原子、—CN、— 、— 、— 和— 组成的组中选择，s为1至8的整数。还公开了生产方法。
• Production method of polyhydroxyalkanoate form substituted fatty acid ester as raw material
  申请人：——

  公开号：US20020081646A1

  公开（公告）日：2002-06-27

  Polyhydroxyalkanoates comprising a monomer unit having the following chemical formula (2): 1 (where the reference characters R represents an arbitrarily selected substituent and x represents an integer of 0 to 8) is produced by culturing a microorganism in a culture medium containing a substituted fatty acid ester having the following chemical formula (1): 2 (where the reference characters R and R′ separately denote an optional substituent and x represents an integer of 0 to 8). The microorganism is capable of taking the substituted fatty acid ester into the cells and synthesizing the desired polyhydroxyalkanoate in the culture medium.

  通过在含有以下化学式（1）的取代脂肪酸酯的培养基中培养微生物，产生具有以下化学式（2）的单体单位的聚羟基烷酯（其中参考字符R代表任意选择的取代基，x代表0到8的整数）。该微生物能够将取代脂肪酸酯带入细胞并在培养基中合成所需的聚羟基烷酯。
• Production method of polyhydroxyalkanoate from substituted fatty acid ester as raw material
  申请人：CANON KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP1201763A2

  公开（公告）日：2002-05-02

  Polyhydroxyalkanoates comprising a monomer unit having the following chemical formula (2): (where the reference characters R represents an arbitrarily selected substituent and x represents an integer of 0 to 8) is produced by culturing a microorganism in a culture medium containing a substituted fatty acid ester having the following chemical formula (1): (where the reference characters R and R' separately denote an optional substituent and x represents an integer of 0 to 8). The microorganism is capable of taking the substituted fatty acid ester into the cells and synthesizing the desired polyhydroxyalkanoate in the culture medium.

  聚羟基烷酸酯由具有以下化学式(2)的单体单元组成： (其中参考字符 R 代表任意选择的取代基，x 代表 0 至 8 的整数），通过在含有具有以下化学式（1）的取代脂肪酸酯的培养基中培养微生物而制得： (其中参考字符 R 和 R'分别表示任选取代基，x 表示 0 至 8 的整数）。微生物能够将取代脂肪酸酯带入细胞，并在培养基中合成所需的聚羟基烷酸酯。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of 2-Phenoxyalkylhydrazide Benzoxazole Derivatives as Quorum Sensing Inhibitors with Strong Antibiofilm Effect
  作者：Panpan Zhang、Yangchun Ma、Yingmei Wang、Enhui Dong、Shutao Ma

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c02379

  日期：2024.4.11

  antibacterial agents with novel mechanisms to treat infections caused by drug-resistant bacteria. In this paper, we designed and synthesized 2-phenoxyalkylhydrazide benzoxazole derivatives and evaluated their quorum sensing inhibition activity. Among them, 26c at a concentration of 102.4 μg/mL not only inhibited the production of pyocyanin and rhamnolipid by 45.6% and 38.3%, respectively, but also suppressed

  随着细菌对传统抗生素的耐药性问题日益严重，迫切需要具有新机制的新型抗菌药物来治疗耐药菌引起的感染。在本文中，我们设计并合成了2-苯氧基烷基酰肼苯并恶唑衍生物，并评估了其群体感应抑制活性。其中，浓度为102.4 μg/mL的26c不仅能分别抑制绿脓素和鼠李糖脂的产生45.6%和38.3%，而且浓度为32 μg/mL的26c还能抑制76.6%的生物膜产生。此外， 26c不会影响细菌生长，但在感染铜绿假单胞菌PAO1的小鼠模型中，它可以帮助环丙沙星有效消除活细菌。在靶向实验中， 26c能够以浓度依赖性方式抑制PAO1- lasB - gfp和PAO1- pqsA - gfp的荧光强度，表明该化合物作用于群体感应系统。总体而言， 26c作为具有强抗生物膜作用的群体感应抑制剂值得进一步研究。