3-difluoromethyl-3-(tert-butoxycarbonylamino)piperidin-2-one | 195196-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-difluoromethyl-3-(tert-butoxycarbonylamino)piperidin-2-one
• 英文别名: tert-butyl N-[3-(difluoromethyl)-2-oxopiperidin-3-yl]carbamate
• CAS: 195196-06-6
• 化学式: C₁₁H₁₈F₂N₂O₃
• 分子量: 264.272
• InChiKey: DUYONJBAMRQCRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-difluoromethyl-3-(tert-butoxycarbonylamino)piperidin-2-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以68%的产率得到2-oxo-3-amino-3-difluoromethyl-piperidine
  参考文献：
  名称：

  3-Trifluoromethyl- and 3-difluoromethyl-thalidomides

  摘要：

  Syntheses of racemic 3-trifluoromethyl- and 3-difluoromethyl-thalidomide starting from 2-(tert-butyloxycarbonylimino)-3,3,3-trifluoropropionate or -3,3-difluoropropionate as fluorine-containing building blocks are described. (C) 2003 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.027
• 作为产物：
  描述：

  2-tert-Butoxycarbonylamino-5-carbamoyl-2-difluoromethyl-pentanoic acid ethyl ester 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-difluoromethyl-3-(tert-butoxycarbonylamino)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  First Synthesis of Totally Orthogonal Protected α-(Trifluoromethyl)- and α-(Difluoromethyl)arginines

  摘要：

  The first synthesis of a series of totally orthogonal protected racemic alpha-(trifluoromethyl)- and alpha-(difluoromethyl)arginines is described. The key steps of the synthesis are the mild guanidinylation procedure and the selective hydrogenation of a CC triple bond in the presence of a Cbz-group.

  DOI：

  10.1021/jo0009043

文献信息

• New efficient syntheses of α-diflyoromethyl- and α-trifluoromethyl-ornithine
  作者：Sergey N. Osipov、Alexander S. Golubev、Norbert Sewald、Klaus Burger

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01344-0

  日期：1997.8

  A new efficient method far the preparation of ornithine derivatives 3-5 is described. The key step of the synthesis is the regioselective alkylation of imine 2 with propargyl amine 1. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.