2,4-diamino-5-(2-methoxy-5-hydroxybenzyl)pyrimidine | 397245-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2,4-diamino-5-(2-methoxy-5-hydroxybenzyl)pyrimidine
• 英文别名: 3-[(2,4-Diaminopyrimidin-5-yl)methyl]-4-methoxyphenol
• CAS: 397245-73-7
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄O₂
• 分子量: 246.269
• InChiKey: VMDFSXQWESJYDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  216-218 °C (decomp)
• 沸点：
  564.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-diamino-5-(2-methoxy-5-hydroxybenzyl)pyrimidine 在 sodium hydroxide 、 sodium ethanolate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-[3-[(2,4-Diaminopyrimidin-5-yl)methyl]-4-methoxy-phenoxy]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  2,4-二氨基-5- [2-甲氧基-5-（ω-羧基烷氧基）苄基]嘧啶对卡氏肺孢子虫，弓形虫和鸟分枝杆菌二氢叶酸还原酶的抑制作用：相对于甲氧苄啶，相对于甲氧苄啶而言，药效显着提高匹立特新。

  摘要：

  一系列先前未描述的2,4-二氨基-5- [2-甲氧基-5-烷氧基苄基]嘧啶（3a-e）和2,4-二氨基-5- [2-甲氧基-5-（ω-羧基烷氧基）苄基合成了在烷氧基或ω-羧烷基氧基侧链中具有最多八个CH2基的]嘧啶（3f-k），并测试了其抑制卡氏肺孢子虫（Pc），弓形虫（Tg）的部分纯化的二氢叶酸还原酶（DHFR）的能力。 ，鸟分枝杆菌（Ma）和大鼠肝脏，并与两种标准抑制剂甲氧苄氨嘧啶（1）和派瑞特辛（2）进行比较。已知后一种药物非常有效，但对结合哺乳动物DHFR表现出明显的偏爱，而前一种药物对寄生虫酶的选择性很高，但抑制作用却弱得多。合成化合物3a-k的基本策略是，同时具有1和2某些特征的杂化结构可能比任何一种母体药物都具有更有利的效价和选择性组合。选择类似物3f-k是基于这样的想法，即相对于哺乳动物DHFR的活性位点，酸性ω-羧基可能优先与任何寄生虫物种的DHFR的活性位点的碱性中心相

  DOI：

  10.1021/jm010407u
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-4-[(4-methoxybenzyl)oxy]benzaldehyde 在 sodium methylate 、 sodium ethanolate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 69.41h， 生成 2,4-diamino-5-(2-methoxy-5-hydroxybenzyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  2,4-二氨基-5- [2-甲氧基-5-（ω-羧基烷氧基）苄基]嘧啶对卡氏肺孢子虫，弓形虫和鸟分枝杆菌二氢叶酸还原酶的抑制作用：相对于甲氧苄啶，相对于甲氧苄啶而言，药效显着提高匹立特新。

  摘要：

  一系列先前未描述的2,4-二氨基-5- [2-甲氧基-5-烷氧基苄基]嘧啶（3a-e）和2,4-二氨基-5- [2-甲氧基-5-（ω-羧基烷氧基）苄基合成了在烷氧基或ω-羧烷基氧基侧链中具有最多八个CH2基的]嘧啶（3f-k），并测试了其抑制卡氏肺孢子虫（Pc），弓形虫（Tg）的部分纯化的二氢叶酸还原酶（DHFR）的能力。 ，鸟分枝杆菌（Ma）和大鼠肝脏，并与两种标准抑制剂甲氧苄氨嘧啶（1）和派瑞特辛（2）进行比较。已知后一种药物非常有效，但对结合哺乳动物DHFR表现出明显的偏爱，而前一种药物对寄生虫酶的选择性很高，但抑制作用却弱得多。合成化合物3a-k的基本策略是，同时具有1和2某些特征的杂化结构可能比任何一种母体药物都具有更有利的效价和选择性组合。选择类似物3f-k是基于这样的想法，即相对于哺乳动物DHFR的活性位点，酸性ω-羧基可能优先与任何寄生虫物种的DHFR的活性位点的碱性中心相

  DOI：

  10.1021/jm010407u

文献信息

• Pharmaceutically active compounds and methods of use thereof
  申请人：Dana-Farber Cancer Institute

  公开号：US20040242614A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  The present invention relates to dihydrofolate reductase inhibitors having an aromatic group and a heteroaromatic group linked by a methylene group; and methods of treatment and pharmaceutical compositions that utilize or comprise one or more of such dihydrofolate reductase inhibitors.

  本发明涉及具有芳香基和杂芳基的二氢叶酸还原酶抑制剂，它们由一个亚甲基连接；以及利用或包含这种二氢叶酸还原酶抑制剂的治疗方法和制药组合物。
• US7119095B2
  申请人：——

  公开号：US7119095B2

  公开（公告）日：2006-10-10
• [EN] PHARMACEUTICALLY ACTIVE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSES ACTIFS SUR LE PLAN PHARMACEUTIQUE ET METHODES D'UTILISATION DE CES COMPOSES
  申请人：DANA FARBER CANCER INST INC

  公开号：WO2003043979A2

  公开（公告）日：2003-05-30

  The present invention relates to dihydrofolate reductase inhibitors having an aromatic group and a heteroaromatic group linked by a methylene group; and methods of treatment and pharmaceutical compositions that utilize or comprise one or more of such dihydrofolate reductase inhibitors.