2-amino-N-methyl-N-(3-phenylprop-2-ynyl)benzamide | 1257427-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-N-methyl-N-(3-phenylprop-2-ynyl)benzamide
• CAS: 1257427-19-2
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O
• 分子量: 264.327
• InChiKey: LBXRCUGXNGUNDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-N-methyl-N-(3-phenylprop-2-ynyl)benzamide 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.91h， 以85%的产率得到5-methyl-3-phenyl[1,2,3]triazolo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-6(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  一般合成3-芳基取代的1,2,3-三唑并[1,5- a ] [1,4]苯并二氮杂-6-酮和1,2,3-三唑并[1,5]的简便方法-一个] [1,5] benzodiazocin -7-酮†

  摘要：

  我们在本文中描述了一种方便的方法，该方法用于一般合成新的三环支架并结合有 1,2,3-三唑 芳基碘与Sonogashira偶合的具有难以获得的中等尺寸环的环，例如[1,4]苯并二氮杂-5-酮和[1,5]苯并二恶唑-6-酮 2-氨基-N-甲基-N-（丙-2-炔基）苯甲酰胺或同系物，然后进行原位重氮化，叠氮化和环加成反应。该策略还允许容易地获得相应的酰胺还原的类似物。操作简单和易于获得的基材使该过程具有成本效益和实用性。

  DOI：

  10.1039/c0ob00217h
• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 2-amino-N-methyl-N-(3-phenylprop-2-ynyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  一般合成3-芳基取代的吡唑并[5,1- c ] [1,4]苯并恶嗪和吡唑并[1,5- a ] [1,4]苯并二氮杂-6（4 H）-ones的有效策略† ‡

  摘要：

  一般合成3-芳基取代的吡唑并[5,1- c ] [1,4]苯并恶嗪和吡唑并[1,5- a ] [1,4]苯并二氮杂-6（4 H）-的有效策略是用分子内的1，3-偶极环加成反应开发了R.N.。通过一锅法进行的两步反应，可以轻松获得环加合物的前体酰肼基氯。然后将其未经纯化用于碱基诱导的亚硝胺的形成，其随后进行原位用炔烃进行分子内环加成反应，得到所需产物。该反应方案也已应用于双异环和生物感兴趣的尿嘧啶衍生物的合成中。该方法的操作简单，使用廉价的起始原料以及所需的相对较短的反应时间使该方法方便实用。

  DOI：

  10.1039/c1ob06353g

文献信息

• An efficient strategy for the general synthesis of 3-aryl substituted pyrazolo[5,1-c][1,4]benzoxazines and pyrazolo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-6(4H)-ones
  作者：Kaushik Brahma、Anup Kumar Sasmal、Chinmay Chowdhury

  DOI：10.1039/c1ob06353g

  日期：——

  An efficient strategy for the general synthesis of 3-aryl substituted pyrazolo[5,1-c][1,4]benzoxazines and pyrazolo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-6(4H)-ones has been developed using intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition. The hydrazonoyl chloride, the precursor of the cycloadduct, is accessed easily through a two-step reaction carried out in one-pot. It is then used without purification for the base induced

  一般合成3-芳基取代的吡唑并[5,1- c ] [1,4]苯并恶嗪和吡唑并[1,5- a ] [1,4]苯并二氮杂-6（4 H）-的有效策略是用分子内的1，3-偶极环加成反应开发了R.N.。通过一锅法进行的两步反应，可以轻松获得环加合物的前体酰肼基氯。然后将其未经纯化用于碱基诱导的亚硝胺的形成，其随后进行原位用炔烃进行分子内环加成反应，得到所需产物。该反应方案也已应用于双异环和生物感兴趣的尿嘧啶衍生物的合成中。该方法的操作简单，使用廉价的起始原料以及所需的相对较短的反应时间使该方法方便实用。
• An expedient and facile route for the general synthesis of 3-aryl substituted 1,2,3-triazolo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-6-ones and 1,2,3-triazolo[1,5-a][1,5]benzodiazocin-7-ones
  作者：Chinmay Chowdhury、Anup Kumar Sasmal、Basudeb Achari

  DOI：10.1039/c0ob00217h

  日期：——

  We describe herein a convenient approach for the general synthesis of novel tricyclic scaffolds incorporating a fusion of the 1,2,3-triazole ring with difficultly obtainable medium sized rings such as [1,4]benzodiazepin-5-ones and [1,5]benzodiazocin-6-ones through Sonogashira coupling of an aryl iodide with 2-amino-N-methyl-N-(prop-2-ynyl)benzamide or homologue followed by in situ diazotisation, azidation

  我们在本文中描述了一种方便的方法，该方法用于一般合成新的三环支架并结合有 1,2,3-三唑 芳基碘与Sonogashira偶合的具有难以获得的中等尺寸环的环，例如[1,4]苯并二氮杂-5-酮和[1,5]苯并二恶唑-6-酮 2-氨基-N-甲基-N-（丙-2-炔基）苯甲酰胺或同系物，然后进行原位重氮化，叠氮化和环加成反应。该策略还允许容易地获得相应的酰胺还原的类似物。操作简单和易于获得的基材使该过程具有成本效益和实用性。