7-methyl-5-phenyl-7H-benzo[c]carbazole | 1093860-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-methyl-5-phenyl-7H-benzo[c]carbazole
• 英文别名: 7-Methyl-5-phenylbenzo[c]carbazole；7-methyl-5-phenylbenzo[c]carbazole
• CAS: 1093860-97-9
• 化学式: C₂₃H₁₇N
• 分子量: 307.395
• InChiKey: ITCUCHIFTMLITP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-methyl-5-phenyl-2,3,4,7-tetrahydro-1H-benzo[c]carbazole 在 碘 、 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到7-methyl-5-phenyl-7H-benzo[c]carbazole
  参考文献：
  名称：

  无金属条件下吲哚-咔唑合成取代咔唑的策略

  摘要：

  在无金属条件下，开发了一种有效的吲哚制咔唑策略。通过吲哚，酮和硝基烯烃的正式[2 + 2 + 2]环合，NH 4 I具有很高的区域选择性，从而大大促进了咔唑的形成。因此，它可以方便地组装多种多样的咔唑产品，并对各种官能团具有良好的耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02762

文献信息

• Indole-to-Carbazole Strategy for the Synthesis of Substituted Carbazoles under Metal-Free Conditions
  作者：Shanping Chen、Yuxia Li、Penghui Ni、Huawen Huang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02762

  日期：2016.10.21

  An efficient indole-to-carbazole strategy has been developed under metal-free conditions. This carbazole formation was highly promoted by NH4I with high regioselectivity through formal [2 + 2 + 2] annulation of indoles, ketones, and nitroolefins. It thus conveniently enabled the assembly of a large number of diversified carbazole products with good tolerance of a broad range of functional groups.

  在无金属条件下，开发了一种有效的吲哚制咔唑策略。通过吲哚，酮和硝基烯烃的正式[2 + 2 + 2]环合，NH 4 I具有很高的区域选择性，从而大大促进了咔唑的形成。因此，它可以方便地组装多种多样的咔唑产品，并对各种官能团具有良好的耐受性。
• One-pot synthesis of benzo[c]carbazoles by photochemical annulation of 2-chloroindole-3-carbaldehydes
  作者：Cailin Wang、Wei Zhang、Shenci Lu、Jingfei Wu、Zongjun Shi

  DOI：10.1039/b808854c

  日期：——

  A novel and efficient procedure for the synthesis of benzo[c]carbazoles has been achieved in moderate to high yields by the one-pot photochemical annulations of 2-chloroindole-3-carbaldehydes by styrenes via photodechlorination-initiated coupling of 2-chloroindole-3-carbaldehydes with styrenes, electrocyclic reactions and deformylative aromatization in the presence of pyridine.

  苯乙烯通过光解氯化引发的2-氯吲哚-3的偶联反应，通过苯乙烯一锅法2-氯吲哚-3-甲醛的光化学环化反应，已实现了中等至高收率的新颖且高效的苯并[c]咔唑合成方法。 -甲醛与苯乙烯，电环反应和在吡啶存在下的甲酰化芳构化。
• One-pot access to tetrahydrobenzo[<i>c</i>]carbazoles from simple ketones by using O₂ as an oxidant
  作者：Shuvendu Saha、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1039/c9ob02751c

  日期：——

  diversely functionalized carbazole frameworks starting from protecting group free 2-alkenyl indoles. The employment of easily available unactivated ketones as annulating partners, mostly unexplored for the synthesis of carbazoles, is the major highlight of this protocol. This protocol is step- and atom-economical, uses molecular oxygen as the green oxidant, and gives water as the only by-product and is amenable

  证明了一种有效且操作简单的一锅布朗斯台德酸催化的级联方法，用于从保护基团游离的2-烯基吲哚开始合成功能多样的咔唑骨架。该协议的主要亮点是使用易于获得的未活化的酮作为环化伙伴，大多数未开发用于合成咔唑。该方案是分步和原子经济的，使用分子氧作为绿色氧化剂，并给出水作为唯一的副产物，并且适合不同的官能团。而且，克级合成和所得产物的下游修饰证明了该方案的合成适用性。