N′-(2-nitrophenyl)-N′-phenylacetohydrazide | 1515829-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N′-(2-nitrophenyl)-N′-phenylacetohydrazide
• 英文别名: N'-(2-nitrophenyl)-N'-phenylacetohydrazide
• CAS: 1515829-99-8
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₃
• 分子量: 271.276
• InChiKey: HZKCJJAYNKMIAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N′-(2-nitrophenyl)-N′-phenylacetohydrazide 在 tin 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  经由N '-（Het）芳基-N '-[2-硝基（杂）芳基]酰肼连接至苯并吡啶基和吡啶基融合的1,2,4-三嗪基自由基

  摘要：

  提出了两步合成1,3-二取代的苯并和吡啶基稠合的1,2,4-三嗪基自由基的方法。该路线涉及通过1-卤-2-硝基芳烃的亲核芳族取代容易制备的N '-（杂）芳基酰肼的N '-（2-硝基芳基化），在大多数情况下会得到N '-（杂）芳基-N ' -[2-硝基（杂）芳基]酰肼产率高。轻度还原硝基，然后进行酸介导的环脱水，得到稠合的三嗪，经碱处理后可得到所需的基团。给出了在N-1，C-3和C-7处带有一系列取代基的自由基的十五个例子，包括吡啶-2-基和8-氮杂类似物。这条路线到N '-（het）aryl- N'-[2-硝基（杂）芳基]酰肼与苯并-和吡啶甲酸酰肼很好地起作用，需要对乙酰-和三氟乙酰酰肼进行修饰，该修饰涉及不对称的1,1-二芳基取代的肼的多步合成。

  DOI：

  10.1021/jo402481t
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛苯腙 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 N′-(2-nitrophenyl)-N′-phenylacetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  经由N '-（Het）芳基-N '-[2-硝基（杂）芳基]酰肼连接至苯并吡啶基和吡啶基融合的1,2,4-三嗪基自由基

  摘要：

  提出了两步合成1,3-二取代的苯并和吡啶基稠合的1,2,4-三嗪基自由基的方法。该路线涉及通过1-卤-2-硝基芳烃的亲核芳族取代容易制备的N '-（杂）芳基酰肼的N '-（2-硝基芳基化），在大多数情况下会得到N '-（杂）芳基-N ' -[2-硝基（杂）芳基]酰肼产率高。轻度还原硝基，然后进行酸介导的环脱水，得到稠合的三嗪，经碱处理后可得到所需的基团。给出了在N-1，C-3和C-7处带有一系列取代基的自由基的十五个例子，包括吡啶-2-基和8-氮杂类似物。这条路线到N '-（het）aryl- N'-[2-硝基（杂）芳基]酰肼与苯并-和吡啶甲酸酰肼很好地起作用，需要对乙酰-和三氟乙酰酰肼进行修饰，该修饰涉及不对称的1,1-二芳基取代的肼的多步合成。

  DOI：

  10.1021/jo402481t

文献信息

• π-Delocalization in the vicinal lone pairs of hydrazines: Electronic effects in derivatives of 1-(2-nitrophenyl)-1-phenylhydrazine
  作者：Joël Poisson、Ian S. Butler、D. Scott Bohle

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.02.061

  日期：2016.7

  nitrogen atom on the other in these systems becomes more pronounced with a decrease in the difference of their formal hybridization. While 1,1-di-aromatic substitution leads to a formal sp 2 hybridization at one nitrogen atom, introduction of a π-bond in the form of a Schiff base or an acetylamide function at the second nitrogen atom leads to different hydrazine conformations and N–N bond lengths.

  摘要 已经合成了 1-(2-硝基苯基)-1-苯肼的几种高度着色的结晶衍生物，并通过紫外-可见光、 1 H- 和 13 C-NMR、质谱和红外光谱方法以及单-晶体X射线衍射和燃烧元素分析。该研究表明，随着它们形式杂交差异的减小，这些系统中一个氮原子对另一个氮原子的电子依赖性变得更加明显。虽然 1,1-二芳香族取代导致在一个氮原子上形成正式的 sp 2 杂化，但在第二个氮原子上以席夫碱或乙酰酰胺官能团的形式引入 π 键会导致不同的肼构象和 N -N 键长。对这些结果的一种解释是，在许多情况下，