2-(吡咯烷-1-甲基)-1H-咪唑 | 58610-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-(吡咯烷-1-甲基)-1H-咪唑
• 英文名称: 2-(pyrrolidin-1-ylmethyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 2-(pyrrolidin-1-ylmethyl)imidazole
• CAS: 58610-69-8
• 化学式: C₈H₁₃N₃
• mdl: MFCD09037989
• 分子量: 151.211
• InChiKey: GBPJHTQKCQYVFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  31.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(吡咯烷-1-甲基)-1H-咪唑 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(3'-cyano-4'-fluorophenyl)-3-trifluoromethyl-N-[2-fluoro-4-[(2'-pyrrolidin-1-ylmethyl)imidazol-1-yl]phenyl]-1H-pyrazole-5-carboxyamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 1-(3‘-Aminobenzisoxazol-5‘-yl)-3-trifluoromethyl-N-[2-fluoro-4- [(2‘-dimethylaminomethyl)imidazol-1-yl]phenyl]-1H-pyrazole-5-carboxyamide Hydrochloride (Razaxaban), a Highly Potent, Selective, and Orally Bioavailable Factor Xa Inhibitor

  摘要：

  Modification of a series of pyrazole factor Xa inhibitors to incorporate an aminobenzisoxazole as the P(1) ligand resulted in compounds with improved selectivity for factor Xa relative to trypsin and plasma kallikrein. Further optimization of the P(4) moiety led to compounds with enhanced permeability and reduced protein binding. The SAR and pharmacokinetic profile of this series of compounds is described herein. These efforts culminated in 1-(3'-aminobenzisoxazol-5'-yl)-3-trifluoromethyl-N-[2-fluoro-4-[(2'-dimethylaminomethyl)imidazol-1-yl]phenyl]-1H-pyrazole-5-carboxyamide (11d), a potent, selective, and orally bioavailable inhibitor of factor Xa. On the basis of its excellent in vitro potency and selectivity profile, high free fraction in human plasma, good oral bioavailability, and in vivo efficacy in antithrombotic models, the HCl salt of this compound was selected for clinical development as razaxaban (DPC 906, BMS-561389).

  DOI：

  10.1021/jm0497949
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 2-咪唑甲醛 在 溶剂黄146 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以31.1%的产率得到2-(吡咯烷-1-甲基)-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  [EN] NRF2 REGULATORS
  [FR] RÉGULATEURS DE NRF2

  摘要：

  提供芳基类似物，含有它们的药物组合物以及它们作为NRF2调节剂的用途。

  公开号：

  WO2016202253A1

文献信息

• [EN] NRF2 REGULATORS<br/>[FR] RÉGULATEURS DE NRF2
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2016202253A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  Provided are aryl analogs，pharmaceutical compositions containing them and their use as NRF2 regulators.

  提供芳基类似物，含有它们的药物组合物以及它们作为NRF2调节剂的用途。
• [EN] KINASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：QILU REGOR THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020206583A1

  公开（公告）日：2020-10-15

  This invention described herein relates to compounds of general formula (I) : (I), in which variable groups are as defined herein, and to their preparation and use. Uses for the compounds and for compositions containing them include treatment of cancer and other diseases mediated by protein kinases, such as Bcr-Abl kinase, and mutants thereof, such as the T315I mutant.

  本发明涉及一般式（I）的化合物：（I），其中变量基团如本文所定义，并涉及其制备和用途。这些化合物和含有它们的组合物的用途包括治疗癌症和其他由蛋白激酶介导的疾病，如Bcr-Abl激酶及其突变体，如T315I突变体。
• Latrunculin-Based Macrolides and Their Uses
  申请人：El Sayed Khalid

  公开号：US20110136880A1

  公开（公告）日：2011-06-09

  Latrunculin derivatives are disclosed, as are anti-invasive and cytotoxic uses for latrunculins and latrunculin derivatives, and semisyntheses of latrunculin derivatives. The latrunculins and latrunculin derivatives are useful, for example, in treating cancers.

  本文披露了Latrunculin衍生物，以及Latrunculins和Latrunculin衍生物的抗侵袭和细胞毒性用途，以及Latrunculin衍生物的半合成方法。例如，Latrunculins和Latrunculin衍生物在治疗癌症方面是有用的。
• Pharmacologically active 2-substituted 3-(2-ethoxyethyl) imidazo [4,5-b] pyridines and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：DOMPE' FARMACEUTICI S.p.A.

  公开号：EP0397615A2

  公开（公告）日：1990-11-14

  Novel 2-substituted 3-(2-ethoxyethyl)imidazo[4,5-b] pyridine derivatives of the formula wherein n is an integer of from 1 to 5 inclusive R₁ and R₂ represent each a saturated or unsaturated alkyl radical containing from 1 to 4 carbon atoms or they form, together with the adjacent nitrogen atom an optionally substituted heterocyclic ring and the corresponding non-toxic pharmaceuticaily acceptable acid addition salts. The compounds of formula (I) are endowed with an antiallergic and antihistaminic activity.

  新颖的 2-取代 3-(2-乙氧基乙基)咪唑并[4,5-b]吡啶衍生物，其式为 其中 n 为 1 至 5（含 5）的整数 R₁ 和 R₂ 各自代表含有 1 至 4 个碳原子的饱和或不饱和烷基，或者它们与相邻的氮原子一起形成任选取代的杂环，以及 相应的无毒、药学上可接受的酸加成盐。 式（I）化合物具有抗过敏和抗组胺活性。
• Nrf2 regulators
  申请人：GlaxoSmithKline Intellectual Property Development Limited

  公开号：US10604509B2

  公开（公告）日：2020-03-31

  Provided are aryl analogs, pharmaceutical compositions containing them and their use as NRF2 regulators.

  本文提供了芳基类似物、含有这些类似物的药物组合物以及它们作为 NRF2 调节剂的用途。