(4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-[3]phenanthryl)-acetic acid | 17980-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-[3]phenanthryl)-acetic acid
• 英文别名: (4-Oxo-1,2,3,4-tetrahydro-[3]phenanthryl)-essigsaeure；4-Oxo-1,2,3,4-tetrahydro-phenanthren-3-essigsaeure；2-(4-oxo-2,3-dihydro-1H-phenanthren-3-yl)acetic acid
• CAS: 17980-01-7
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: AOIHWTPLZZTJOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-[3]phenanthryl)-acetic acid 生成 3-甲基菲
  参考文献：
  名称：

  多环化合物的合成。第八部分 Friedel-Crafts用三羧酸的酸酐酰化。16,17-二氢-17-甲基-15 H-环戊[ a ]菲的合成

  摘要：

  描述了萘，1-和2-甲基萘以及1,2,3,4-四氢萘与丙烷-1,2,3-三羧酸1,2-酐及其2-甲基衍生物的酰化作用。通过这种方法已经以高收率制备了1,2,3,4-四氢-氧杂菲乙酸。中间体的结构是通过独立合成建立的。通过萘与3-甲基丁烷-1,2,4-三羧酸1,2-酐的酰化反应生成的酮酸已被用于一种新的，改进的生产16,17-二氢-17-甲基-15 H-的途径。环戊[ a ]菲（Diels烃）。由萘和2-甲基丙烷-1,2,3-三羧酸的酮酸-1,2-酐转化成外消旋的雌-1,3,5（10），6,8-五烯-17-酮[反式-（±）-3-deoxyequilenin]通过已知方法。

  DOI：

  10.1039/j39680000893
• 作为产物：
  描述：

  3--propan-1.2-dicarbonsaeure-diaethylester 在 硫酸 作用下， 生成 (4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-[3]phenanthryl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  多环化合物的合成。第八部分 Friedel-Crafts用三羧酸的酸酐酰化。16,17-二氢-17-甲基-15 H-环戊[ a ]菲的合成

  摘要：

  描述了萘，1-和2-甲基萘以及1,2,3,4-四氢萘与丙烷-1,2,3-三羧酸1,2-酐及其2-甲基衍生物的酰化作用。通过这种方法已经以高收率制备了1,2,3,4-四氢-氧杂菲乙酸。中间体的结构是通过独立合成建立的。通过萘与3-甲基丁烷-1,2,4-三羧酸1,2-酐的酰化反应生成的酮酸已被用于一种新的，改进的生产16,17-二氢-17-甲基-15 H-的途径。环戊[ a ]菲（Diels烃）。由萘和2-甲基丙烷-1,2,3-三羧酸的酮酸-1,2-酐转化成外消旋的雌-1,3,5（10），6,8-五烯-17-酮[反式-（±）-3-deoxyequilenin]通过已知方法。

  DOI：

  10.1039/j39680000893

文献信息

• 2'-Ketodihydro-3,4-cyclopentenophenanthrene and Derivatives of Phenanthro [4.3-b]-furan¹
  作者：A. L. Wilds、Warren J. Close

  DOI：10.1021/ja01205a027

  日期：1946.1
• Synthesis of polycyclic compounds. Part VIII. Friedel–Crafts acylation with anhydrides of tricarboxylic acids. Synthesis of 16,17-dihydro-17-methyl-15H-cyclopenta[a]phenanthrene
  作者：K. R. Tatta、J. C. Bardhan

  DOI：10.1039/j39680000893

  日期：——

  The acylation of naphthalene, 1- and 2-methylnaphthalenes, and 1,2,3,4-tetrahydronaphthalenes with propane-1,2,3-tricarboxylic acid 1,2-anhydride and its 2-methyl derivative is described. 1,2,3,4-Tetrahydro-oxophenanthreneacetic acids have been prepared in good yields by this method. The structures of the intermediates were established by independent syntheses. The keto-acid formed by acylation of naphthalene

  描述了萘，1-和2-甲基萘以及1,2,3,4-四氢萘与丙烷-1,2,3-三羧酸1,2-酐及其2-甲基衍生物的酰化作用。通过这种方法已经以高收率制备了1,2,3,4-四氢-氧杂菲乙酸。中间体的结构是通过独立合成建立的。通过萘与3-甲基丁烷-1,2,4-三羧酸1,2-酐的酰化反应生成的酮酸已被用于一种新的，改进的生产16,17-二氢-17-甲基-15 H-的途径。环戊[ a ]菲（Diels烃）。由萘和2-甲基丙烷-1,2,3-三羧酸的酮酸-1,2-酐转化成外消旋的雌-1,3,5（10），6,8-五烯-17-酮[反式-（±）-3-deoxyequilenin]通过已知方法。

表征谱图