3-fluorophenyl 4-methylbenzenesulfonate | 57606-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-fluorophenyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 3-fluorophenyl tosylate；3-Fluorophenyl 4-methylbenzene-1-sulfonate；(3-fluorophenyl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 57606-64-1
• 化学式: C₁₃H₁₁FO₃S
• 分子量: 266.293
• InChiKey: JJWFJUGXBBDHOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-58 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  386.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.308±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluorophenyl 4-methylbenzenesulfonate 在 锰 、 NiBr₂bipy 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以88%的产率得到3,3'-二氟联苯
  参考文献：
  名称：

  Dimerization of Aryl Sulfonates by in situ Generated Nickel(0)

  摘要：

  A mild and user-friendly nickel-catalyzed method for the reductive homocoupling of aromatic tosylates is presented. The reaction proceeds between room temperature and 60 degrees C, with stable substrates (ArOTs) easily prepared from inexpensive and commercially available phenols or naphthols. It relies on a catalytic amount (10 mol%) of a robust catalyst (NiBr(2)bipy) that does not require the preparation of sensitive organometallic intermediates. Yields are good to excellent.

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560712
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯酚 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 3-fluorophenyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  带电和邻位取代基对DMSO中取代的甲苯磺酸甲苯酯的17O NMR化学位移的影响

  摘要：

  在17角为31ö核磁共振化学位移的邻位-取代，对位取代的，和元的4-甲基苯磺酸取代的苯基酯（苯基甲苯磺酸盐，4-CH 3 -C 6 H ^ 4 SO 2 OC 6 H ^ 4 -X ）在DMSO- d 6中在50°C下测量了苯氧基部分的中性和带电取代基。对位和间位磺酰基（SO 2）和单键苯氧基（O─Ph）氧的化学位移δ（17 O）在中性取代基的情况的衍生物显示出与塔夫脱一个良好的相关性σ我和σ ° - [R取代基常数。的影响邻取代基上的δ（17发现O）磺酰氧和单键键合的苯氧基的氧的化学位移将与Charton方程很好的描述：δ（17 O）的邻 =  δ（17 O）ħ  +  ρ我 σ我 +  ρ ř σ ° - [R  +  δE乙š时是为供电子+单独执行的数据处理- [R -取代基和吸电子- [R取代基。的取代基常数， σ ° X±，对于电荷取代基（4-N +（CH 3） 3我-，3-N +（CH

  DOI：

  10.1002/poc.3870

文献信息

• Direct Carboxylation of Aryl Tosylates by CO₂Catalyzed by In situ-Generated Ni⁰
  作者：Fatima Rebih、Manuel Andreini、Aurélien Moncomble、Anne Harrison-Marchand、Jacques Maddaluno、Muriel Durandetti

  DOI：10.1002/chem.201503926

  日期：2016.3.7

  A novel Ni0‐catalyzed carboxylation of aryl tosylates with carbon dioxide has been achieved under moderate temperatures and atmospheric pressure. In this procedure, the active Ni0 species is generated in situ by simply mixing the Ni0 precatalyst [NiBr2(bipy)] with an excess of manganese metal. This approach requires neither a glove‐box nor the tedious preparation of sophisticated intermediate organometallic

  在中等温度和大气压下，已经实现了新的Ni 0催化的甲苯磺酸芳基酯的羧化反应。在此过程中，只需将Ni 0预催化剂[NiBr 2（bipy）]与过量的锰金属混合即可就地生成活性Ni 0物质。这种方法既不需要手套箱，也不需要繁琐的复杂中间体有机金属衍生物的制备。这种温和，方便，用户友好的方法已成功应用于二氧化碳的增值和具有广泛取代基耐受性的通用反应物的合成。
• Graphite/Methanesulfonic Acid (GMA) as a New Reagent for Sulfonylation of Phenols and Thia-Fries Rearrangement of Aryl Sulfonates to Sulfonylphenols
  作者：Hashem Sharghi、Zahra Shahsavari-Fard

  DOI：10.1002/hlca.200490295

  日期：2005.1

  A new facile method for direct sulfonylation of phenols was developed. Graphite in methanesulfonic acid (GMA) was used to prepare sulfonylphenols by sulfonylation of phenol and naphthalene derivatives with p-toluenesulfonic acid (=4-methylbenzenesulfonic acid) (Table 1) and the thia-Fries rearrangement of aryl sulfonates (Table 4). Mechanistic studies showed that the sulfonylation reaction of phenols

  开发了一种新的直接苯酚磺酰化的简便方法。使用甲磺酸中的石墨（GMA）通过苯酚和萘衍生物与对甲苯磺酸（= 4-甲基苯磺酸）（表1）进行磺酰化以及芳基磺酸盐的硫-弗里斯重排（表4）来制备磺酰基苯酚。机理研究表明，GMA中苯酚的磺酰化反应是通过最初的磺酸盐形成，然后通过分子间机理使芳基磺酸盐的硫-弗里斯重排而发生的（方案3）。
• New Preparative Method of Aryl Tosylates by Using Organobismuth Reagents
  作者：Naoto Sakurai、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2007.928

  日期：2007.7.5

  A new method for the preparation of aryl tosylates by using pentavalent bismuth is described. Treatment of 10-aryl-phenothiabismine 5,5-dioxides, m-chloroperoxybenzoic acid (MCPBA) and p-toluenesulfonic acid monohydrate in dichloromethane affords aryl tosylates in good to high yields.

  描述了一种使用五价铋制备甲苯磺酸芳基酯的新方法。在二氯甲烷中处理 10-芳基-吩噻双胺 5,5-二氧化物、间氯过氧苯甲酸 (MCPBA) 和对甲苯磺酸一水合物，以良好至高产率提供甲苯磺酸芳基酯。
• A New Preparative Method of Aryl Sulfonate Esters by Using Cyclic Organobismuth Reagents
  作者：Teruaki Mukaiyama、Naoto Sakurai

  DOI：10.3987/com-07-s(w)63

  日期：——

  A new method for the preparation of aryl sulfonate esters by using a cyclic pentavalent bismuth is described. Aryl sulfonate esters are formed in good to high yields by treating 10-arylphenothiabismine 5,5-dioxides, m-chloroperoxybenzoic acid (m-CPBA) and various sulfonic acids in dichloromethane.

  介绍了一种利用环状五价铋制备芳基磺酸酯的新方法。通过在二氯甲烷中处理 10-芳基苯硫双胺 5,5-二氧化物、间氯过氧苯甲酸 (m-CPBA) 和各种磺酸，可以以良好至高产率形成芳基磺酸酯。
• 一种苯并噁唑的芳基化方法
  申请人：温州大学苍南研究院

  公开号：CN108658886A

  公开（公告）日：2018-10-16

  本发明涉及一种苯并噁唑的芳基化方法，包括以下步骤：惰性气体的保护下，将苯并噁唑、芳基/杂芳基对甲苯磺酸酯、催化剂氮杂环卡宾‑钯络合物、碱性物质、反应溶剂混合，在80～150℃反应12～24h得到反应液，然后反应液经后处理得到产物，即得到2‑芳基苯并噁唑。本发明公开的一种苯并噁唑的芳基化方法发展了新颖的催化体系，催化剂稳定、易得，能使稳定、价格低廉的芳基/杂芳基对甲苯磺酸酯参与反应，具有反应操作简单、成本低廉、产物收率和纯度高等诸多优点,具有良好的研究价值和工业应用产景。