2-(吡啶-2-基)-1H-苯并[d]咪唑-6-羧酸 | 669070-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-(吡啶-2-基)-1H-苯并[d]咪唑-6-羧酸
• 英文名称: 2-(pyridin-2-yl)-1H-benzimidazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(2′-pyridyl)-benzimidazole-5-carboxylic acid；2-(pyridin-2-yl)-1H-1,3-benzodiazole-5-carboxylic acid；2-(2-pyridyl)benzimidazole-5-carboxylic acid；2-(pyridin-2-yl)-benzimidazole-5-carboxylic acid；2-(pyridin-2-yl)-1H-benzoimidazole-5-carboxylic acid；pybimcH；2-pyridin-2-yl-3H-benzimidazole-5-carboxylic acid
• CAS: 669070-64-8
• 化学式: C₁₃H₉N₃O₂
• mdl: MFCD07391229
• 分子量: 239.233
• InChiKey: HCHZJVIOJPDFKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  564.9±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.439±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H319
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(吡啶-2-基)-1H-苯并[d]咪唑-6-羧酸 在 氯化亚砜 、 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-(3-methyl-1,3,4-oxadiazol-5-yl)-2-(pyridin-2-yl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  4/5位杂环新型苯并咪唑衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  浙江省新昌市黄城东路59号浙江医药有限公司新昌制药厂，邮编：312500 2013年3月22日收稿，2013年5月7日收稿A系列新型苯并咪唑杂环衍生物恶二唑（21-32） 、噻二唑 (33-34)、三唑 (35-36) 被合成并评估了它们对柯萨奇病毒 B3 和 B6 inVero 细胞的活性。在 2 位具有 2'-吡啶基、3'-吡啶基和 4'-吡啶基部分的化合物 21-26、31-36 和在 4-或 5-位的恶二唑、噻二唑或三唑取代基通常显示出抗 CVB3 和CVB6。特别是化合物 24 (IC

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.8.2297
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基苯甲酸甲酯 在 过氧单硫酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(吡啶-2-基)-1H-苯并[d]咪唑-6-羧酸
  参考文献：
  名称：

  含有五元芳杂环结构的抗丙肝化合物及制备方 法和用途

  摘要：

  本发明公开了一种含有五元芳杂环结构的抗丙肝化合物、制备方法和用途，其化合物具有式Ⅰ结构，该化合物具有良好的抗丙肝病毒活性，可用于制备抗丙肝病毒药物，所制备的药物采用口服、静脉注射、肌肉注射方式应用。

  公开号：

  CN103864753B

文献信息

• 双光子吸收钌配合物的制备方法及其作为肿 瘤探针的应用
  申请人：暨南大学

  公开号：CN108373487B

  公开（公告）日：2020-04-14

  本发明公开了一种双光子吸收钌配合物的制备方法及其作为肿瘤探针的应用。该双光子吸收钌配合物为Ru‑1和Ru‑RGD中的至少一种；其中，Ru‑1和Ru‑RGD的阳离子的结构式如式I和式II所示。本发明的双光子吸收钌配合物利用微波辐射的方法合成，将具有取代基团的配合物通过连接具有靶向性RGD多肽的分子，合成肿瘤靶向性钌配合物。本发明中高效地合成了钌配合物，减少了有机溶剂的消耗量和合成时间；所合成的钌配合物具有良好的单、双光子细胞成像能力以及靶向宫颈癌细胞的功能，能够同时实现对肿瘤的诊断和治疗，具有极大临床应用潜力。
• Designing luminescent ruthenium prodrug for precise cancer therapy and rapid clinical diagnosis
  作者：Zhennan Zhao、Xiang Zhang、Chang-e Li、Tianfeng Chen

  DOI：10.1016/j.biomaterials.2018.12.002

  日期：2019.2

  adsorption and toxic side effects. Here, an RGD-peptide functionalized and bioresponsive ruthenium prodrug (Ru-RGD) was designed for both cancer therapy and clinical diagnosis. This prodrug can be selectively delivered to cervical tumor sites to enhance theranostic efficacy. The benzimidazole-based ligand of the complex is susceptible to acidic conditions so, after reaching the tumor microenvironment, ligand

  靶向药物递送系统的有效设计可以通过减少抗癌药物的不良吸附和毒性副作用来提高抗癌药物的治疗效果。在这里，RGD肽功能化和生物反应性钌前药（Ru-RGD）被设计用于癌症治疗和临床诊断。该前药可以被选择性地递送至子宫颈肿瘤部位以增强治疗诊断功效。该复合物的基于苯并咪唑的配体易受酸性条件的影响，因此，在达到肿瘤微环境后，就会发生配体取代并释放治疗药物。一光子和二光子激发产生的深红色发射增加了Ru-RGD的潜力用于3D肿瘤球体的深层组织成像。Ru前药在肿瘤部位的特定积累可以在体内进行精确的肿瘤诊断和治疗。38个临床患者标本的荧光染色显示，Ru-RGD在宫颈癌和正常组织之间显示出结合能力的差异，灵敏度为95％，特异性为100％。因此，这项研究为在癌症治疗和临床诊断中有效设计和应用靶向金属配合物提供了一种方法。
• Synthesis and characterization of novel classes of PDE10A inhibitors - 1H-1,3-benzodiazoles and imidazo[1,2-a]pyrimidines
  作者：Rafał Moszczyński-Pętkowski、Jakub Majer、Małgorzata Borkowska、Łukasz Bojarski、Sylwia Janowska、Mikołaj Matłoka、Filip Stefaniak、Damian Smuga、Katarzyna Bazydło、Krzysztof Dubiel、Maciej Wieczorek

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.05.043

  日期：2018.7

  compounds containing [1,2,4]triazolo [1,5-a]pyridine (I), pyrazolo [1,5-a]pyridine (II), 1H-1,3-benzodiazole (III) and imidazo [1,2-a]pyrimidine (IV) backbones were designed and synthesized for PDE10A interaction. Among these compounds, 1H-1,3-benzodiazoles and imidazo [1,2-a]pyrimidines showed the highest affinity for PDE10A enzyme as well as good metabolic stability. Both classes of compounds were identified

  含有[1,2,4]三唑[1,5- a ]吡啶（I），吡唑并[1,5- a ]吡啶（II），1 H -1,3-苯并二唑（III）和咪唑[设计并合成了1,2- α ]嘧啶（IV）骨架用于PDE10A相互作用。在这些化合物中，1 H -1,3-苯并二唑和咪唑并[1,2- a ]嘧啶类化合物对PDE10A酶的亲和力最高，且代谢稳定性良好。这两类化合物均被鉴定为选择性和有效的PDE10A酶抑制剂。
• [EN] FUSED TRIAZOLE DERIVATIVES AS PHOSPHODIESTERASE 10A INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS FUSIONNÉS DE TRIAZOLE SERVANT D'INHIBITEURS DE LA PHOSPHODIESTÉRASE 10A
  申请人：CELON PHARMA SA

  公开号：WO2015177688A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  Compounds of the general formula (I), wherein one of X1 and X2 represents N, and the other one of X1 and X2 represents -C(CH3), A represents unsubstituted or substituted 5-, 6-or 10-membered aryl or heteroaryl, n is 0 or 1 and B is a bicyclic heteromoiety defined in the specification. Compounds are phosphodiesterase 10A inhibitors and can find use in medicine in the treatment psychotic, neurological and cognitive functions diseases and disorders. (I)

  通式（I）的化合物，其中X1和X2中的一个代表N，另一个代表-C(CH3)，A代表未取代或取代的5-、6-或10-成员芳基或杂芳基，n为0或1，B是在规范中定义的双环杂基。这些化合物是磷酸二酯酶10A抑制剂，可用于治疗精神病、神经系统和认知功能疾病和紊乱。 (I)
• [EN] SUBSTITUTED N-PHENYL-BIPYRROLIDINE CARBOXAMIDES AND THERAPEUTIC USE THEREOF<br/>[FR] CARBOXAMIDES DE N-PHÉNYL-BIPYRROLIDINE SUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION THÉRAPEUTIQUE
  申请人：SANOFI AVENTIS

  公开号：WO2009052065A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The present invention discloses and claims a series of substituted N-phenyl-bipyrrolidine carboxamides of formula (I), Wherein R, R1, R2, R3 and R4 are as described herein. More specifically, the compounds of this invention are modulators of H3 receptors and are, therefore, useful as pharmaceutical agents, especially in the treatment and/or prevention of a variety of diseases modulated by H3 receptors including diseases associated with the central nervous system. Additionally, this invention also discloses methods of preparation of substituted N-phenyl-bipyrrolidine carboxamides and intermediates therefor.

  本发明公开并声明了一系列式(I)的取代N-苯基-双吡咯烷羧酰胺，其中R、R1、R2、R3和R4如本文所述。更具体地说，本发明的化合物是H3受体调节剂，因此在制药方面特别有用，尤其是在治疗和/或预防通过H3受体调节的各种疾病，包括与中枢神经系统相关的疾病。此外，本发明还公开了取代N-苯基-双吡咯烷羧酰胺及其中间体的制备方法。