2-(吡啶-2-基)-2-丙胺 | 52568-28-2

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-(吡啶-2-基)-2-丙胺
• 中文别名: 2-(吡啶-2-基)异丙胺；ALPHA,ALPHA-二甲基-2-吡啶甲胺；2-(2-吡啶基)-2-丙胺
• 英文名称: 2-(pyridin-2-yl)isopropyl amine
• 英文别名: 2-(pyridin-2-yl)propan-2-amine；1-methyl-1-(pyridin-2-yl)ethylamine；2-pyridin-2-ylpropan-2-amine
• CAS: 52568-28-2
• 化学式: C₈H₁₂N₂
• 分子量: 136.197
• InChiKey: DQSQBZXDMHDHEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  212.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.9800 g/mL at 25℃
• 闪点：
  79℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302,H315,H319
• 危险性防范说明：
  P301 + P312 + P330,P305 + P351 + P338
• 海关编码：
  2933399090
• 储存条件：
  室温下保存，避光、干燥密封。

制备方法与用途

ALPHA-二甲基-2-吡啶甲胺是一种胺类衍生物，主要用作医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(吡啶-2-基)-2-丙胺 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 二氯甲烷 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 6-methoxy-1-(2-(pyridin-2-yl)propan-2-yl)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Pd / Cu催化的级联C（sp 3）–H芳基化和分子内C–N偶联：一锅合成3,4-2 H-喹啉酮骨架

  摘要：

  在这封信中，我们成功地探索了级联Pd / Cu催化的酰胺间C（sp 3）-H芳基化和分子内C-N偶联反应。该方法提供了一种一锅法，可从容易获得的起始原料中合成具有良好的C–H芳基化区域选择性和C–N和C–N键的C–N区域选择性的3,4-2 H-喹啉酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00214
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基吡啶 在 cerium(III) chloride 、 氨 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 2-(吡啶-2-基)-2-丙胺
  参考文献：
  名称：

  WO2008/4698

  摘要：

  公开号：

文献信息

• C–H Bond Oxidation Catalyzed by an Imine-Based Iron Complex: A Mechanistic Insight
  作者：Giorgio Olivo、Martina Nardi、Diego Vìdal、Alessia Barbieri、Andrea Lapi、Laura Gómez、Osvaldo Lanzalunga、Miquel Costas、Stefano Di Stefano

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.5b01500

  日期：2015.11.2

  imine-based nonheme iron(II) complexes (LX)2Fe(OTf)2 has been prepared, characterized, and employed as C–H oxidation catalysts. Ligands LX (X = 1, 2, 3, and 4) stand for tridentate imine ligands resulting from spontaneous condensation of 2-pycolyl-amine and 4-substituted-2-picolyl aldehydes. Fast and quantitative formation of the complex occurs just upon mixing aldehyde, amine, and Fe(OTf)2 in a 2:2:1

  制备，表征了一系列基于亚胺的非血红素铁（II）配合物（LX）2 Fe（OTf）2，并用作CH氧化催化剂。配体LX（X = 1，2，3，和4）静置由2- pycolyl胺和4-取代的-2-吡啶甲基醛自发缩合得到的三齿配体的亚胺。仅在乙腈溶液中以2：2：1的比例混合醛，胺和Fe（OTf）2时，即可快速，定量地形成络合物。（L1）2 Fe（OTf）（ClO 4）和（L 3）2 Fe（OTf）2被报道，显示出低旋转的八面体铁中心，其配体以子午线的方式排列。1 H NMR分析表明固态结构和自旋态保留在溶液中。这些分析还表明存在胺-亚胺互变异构平衡。（LX）2 Fe（OTf）2利用H 2 O 2有效催化烷基C–H键的氧化作为末端氧化剂。亚胺配体的电子性质的控制对氧化过程的效率和选择性只有很小的影响。进行了一项机理研究，提供了C–H氧化是基于金属的证据。反应在羟基碳上以立体保留的方式发生，并在叔碳氢键上
• Pd(<scp>ii</scp>)-Catalyzed arylation of unactivated methylene C(sp³)–H bonds with aryl halides using a removable auxiliary
  作者：Qi Zhang、Xue-Song Yin、Sheng Zhao、Sheng-Long Fang、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1039/c4cc03615h

  日期：——

  Pd(ii)-catalyzed arylation of methylene C(sp³)–H bonds with ArBr directed by our newly developed PIP auxiliary was reported.

  Pd（ii）催化的甲基C（sp3）-H键芳基化反应，由我们新开发的PIP辅助引导。
• Nickel-Catalyzed Sulfonylation of C(<i>sp</i>²)-H Bonds with Sodium Sulfinates
  作者：Shuang-Liang Liu、Xue-Hong Li、Shu-Sheng Zhang、Sheng-Kai Hou、Guang-Chao Yang、Jun-Fang Gong、Mao-Ping Song

  DOI：10.1002/adsc.201700290

  日期：2017.7.3

  substrate scope and good functional group tolerance with high monosulfonylation selectivity. Besides arenes and heteroarenes, the reaction can also be extended to alkenes, providing diverse diaryl and alkyl aryl sulfones in high yields. Furthermore, a plausible Ni(I)/Ni(III) mechanism is outlined based on our experimental results and related precedents.

  描述了由（吡啶-2-基）异丙胺（PIP-胺）引导的亚磺酸钠对C（sp 2）-H键的首次镍催化邻位磺酰化反应。该策略展示了宽的底物范围和良好的官能团耐受性以及高的单磺酰化选择性。除了芳烃和杂芳烃之外，该反应还可以扩展至烯烃，以高收率提供各种二芳基和烷基芳基砜。此外，根据我们的实验结果和相关先例，概述了可能的Ni（I）/ Ni（III）机制。
• Cobalt-Catalyzed C(sp²)−H Methylation by using Dicumyl Peroxide as both the Methylating Reagent and Hydrogen Acceptor
  作者：Qun Li、Yanrong Li、Weipeng Hu、Renjian Hu、Guigen Li、Hongjian Lu

  DOI：10.1002/chem.201602445

  日期：2016.8.22

  The first cobalt‐catalyzed direct methylation of a C(sp2)−H bond using dicumyl peroxide (DCP) as both the methylating reagent and hydrogen acceptor has been established. The reaction proceeded without the use of any additives, and was proven to be applicable to various amides bearing a 2‐pyridinylisopropyl (PIP) directing group, providing an efficient access to o‐methyl aryl amides with high functional‐group

  已经建立了使用过氧化二枯基（DCP）作为甲基化试剂和氢受体的第一个钴催化的C（sp 2）-H键的直接甲基化反应。该反应无需使用任何添加剂即可进行，并且已证明可用于带有2-吡啶基异丙基（PIP）导向基团的各种酰胺，从而可以高效地获得具有高官能团耐受性的邻甲基芳基酰胺。初步的机理研究表明，催化过程将涉及自由基过程。
• [EN] PYRIDIN- 2 -AMIDES USEFUL AS CB2 AGONISTS<br/>[FR] PYRIDIN-2-AMIDES UTILES COMME AGONISTES DE CB2
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2012168350A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  The invention relates to a compound of formula (I) wherein R1 to R4 are defined as in the description and in the claims. The compound of formula (I) can be used as a medicament.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1至R4的定义如描述和权利要求中所述。式(I)的化合物可以用作药物。