2,3-dipropyl-1H-indole | 89188-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dipropyl-1H-indole
• 英文别名: 1H-Indole, 2,3-dipropyl-
• CAS: 89188-98-7
• 化学式: C₁₄H₁₉N
• 分子量: 201.312
• InChiKey: KPGCNEBRPVQCLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140-150 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2,3-二丙基吲哚-1-基)乙酮 在 sodium thiomethoxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,3-dipropyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Nickel-Catalyzed Cycloaddition of Anthranilic Acid Derivatives to Alkynes

  摘要：

  A nickel-catalyzed cycloaddition has been developed where readily available anthranilic acid derivatives react with alkynes to afford substituted indoles. The reaction involves oxidative addition of Ni(0) to an ester moiety, which allows intermolecular addition to alkynes via decarbonylation and 1,3-acyl migration.

  DOI：

  10.1021/ol200090g

文献信息

• Oxime ligands for Pd catalysis of the Mizoroki–Heck reaction, Suzuki–Miyaura coupling & annulation reactions
  作者：Pronnoy G. Bangar、Pradip D. Nahide、Heena K. Meroliya、Shobha A. Waghmode、Suresh Iyer

  DOI：10.1080/00397911.2020.1826969

  日期：2021.1.17

  Monodentate and bidentate chelating oximes are readily available ligands for the Pd catalysis of the Mizoroki–Heck reaction and the Suzuki coupling. High yields were obtained in the Suzuki coupling...

  单齿和双齿螯合肟是用于 Pd 催化 Mizoroki-Heck 反应和 Suzuki 偶联的现成配体。在 Suzuki 联轴器中获得了高产量...
• Indole Synthesis by Rhodium(III)-Catalyzed Hydrazine-Directed CH Activation: Redox-Neutral and Traceless by NN Bond Cleavage
  作者：Dongbing Zhao、Zhuangzhi Shi、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201306098

  日期：2013.11.18

  Fishing for complements! There is an alternative to the useful Fischer indole synthesis. The new method utilizes the same retrosynthetic disconnection but is based on a RhIII‐catalyzed directed CH activation step and a successive coupling with alkynes.

  捕捞并发症è发言：！有用的Fischer吲哚合成法还有另一种选择。新方法利用了相同的逆合成断开，但基于Rh III催化的定向CH活化步骤以及与炔烃的连续偶联。
• Nickel-catalyzed Heteroannulation of<i>o</i>-Haloanilines with Alkynes
  作者：Yuji Yoshida、Takuya Kurahashi、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1246/cl.2011.1067

  日期：2011.10.5

  A nickel-catalyzed heteroannulation has been developed where o-haloanilines react with alkynes to afford 2,3-disubstituted indoles. IPr (1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene) was found to be an effective ligand for the reaction.

  已开发一种镍催化的杂环合成反应，其中邻卤代苯胺与炔烃反应生成2,3-二取代吲哚。发现IPr（1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚氮基）是该反应的有效配体。
• Palladium-catalyzed annulation of internal alkynes in aqueous medium
  作者：Wei Jie Ang、Chih-Hsuan Tai、Lee-Chiang Lo、Yulin Lam

  DOI：10.1039/c3ra46010j

  日期：——

  To facilitate precatalyst recovery and reuse, we have developed a fluorous, oxime-based palladacycle 1 and demonstrated that it is a very efficient and versatile precatalyst for carbo- and heteroannulation of internal alkynes with functionalized aryl halides in aqueous medium. A uniform reaction condition for these annulation reactions was also developed.

  为了促进前催化剂的回收和再利用，我们开发了一种氟溶性的、基于肟的钯环化合物1，并证明它是非常高效且多功能的前催化剂，适用于内部炔烃与功能化芳基卤化物在水相介质中的碳环化和杂环化反应。同时，我们还开发了这些环化反应的统一反应条件。
• Traceless solid phase synthesis of 2,3-disubstituted indoles
  作者：Adrian L. Smith、Graeme I. Stevenson、Christopher J. Swain、JoséL. Castro

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01824-3

  日期：1998.11

  An efficient method for the traceless solid phase synthesis of 2,3-disubstituted indoles using a THP linker and a Pd(0)-mediated annulation of 2-iodoaniline and acetylenes is reported.

  报道了使用THP接头和Pd（0）介导的2-碘苯胺和乙炔的无痕固相合成2,3-二取代的吲哚的有效方法。