(3Z)-3-[(2Z)-2-[1-(5-ethyl-6-methylheptan-2-yl)-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methylidenecyclohexan-1-ol | 71761-06-3

• 物质功能分类: 原料药 - 维生素类与矿物质类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3Z)-3-[(2Z)-2-[1-(5-ethyl-6-methylheptan-2-yl)-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methylidenecyclohexan-1-ol
• CAS: 71761-06-3
• 化学式: C₂₉H₄₈O
• 分子量: 412.7
• InChiKey: RMDJVOZETBHEAR-YQTKFLBZSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-106 °C
• 沸点：
  517.0±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

制备方法与用途

概述

维生素D属于类固醇家族，并被归类为激素类型。根据侧链化学结构的不同，维生素D可以分为多个系列，包括D2、D3、D4、D5和D6等。尽管如此，目前的研究主要集中在维生素D3系列化合物上。

在生物体中，维生素D3是无活性的形式，必须经过代谢转化为天然的代谢产物1α, 25-二羟基维生素D3（1α,25(OH)2D3）才能发挥其功能。维生素D3的非活性形式24-羟基化合物则会从体内排出体外。1α,25(OH)2D3已经被证明具有抑制多种赘生性细胞的能力，特别是在体外环境中抑制了乳腺癌细胞的生长。此外，用1α,25(OH)2D3处理结肠癌细胞和白血病细胞也能显著降低这些细胞的生长速率。

然而，在癌症预防或治疗中成功使用维生素D3的一个限制因素是其导致钙在体内过量积聚的降钙活性，这可能导致致命的高钙血症并最终致死。因此，近年来研究人员合成了多种维生素D类似物，它们降低了钙减少活性，但保持了抗增殖作用。这些新型化合物的不同之处主要体现在维生素A和D环以及侧链的修饰上。例如，已经合成了新型化合物1α-羟基维生素D5（1α(OH)D5），并与维生素D3的活性代谢物进行了比较研究。

应用

在癌症治疗方面，研究表明维生素D5能够抑制几种人乳腺癌细胞系的生长，包括ZR75、T47D、MCF1Oneo、MCF-7和BCA-4。这种药物促使细胞分化，从而降低了它们形成癌症的能力。一旦用D5类似物处理过的细胞经过分化后，在无胸腺小鼠中移植这些细胞将无法生长。类似地，向带有乳腺癌细胞的无胸腺小鼠注射8mg维生素D5（3次/周，持续2个月）能够抑制动物体内癌细胞的生长。上述结果清楚地表明，可以使用维生素D5的类似物作为化学治疗剂或辅助治疗方案。