diisopropyl (E)-(4-(trifluoromethyl)styryl)phosphonate | 1262966-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diisopropyl (E)-(4-(trifluoromethyl)styryl)phosphonate
• 英文别名: (E)-diisopropyl 4-(trifluoromethyl)styrylphosphonate；1-[(E)-2-[oxido-di(propan-2-yloxy)phosphaniumyl]ethenyl]-4-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 1262966-58-4
• 化学式: C₁₅H₂₀F₃O₃P
• 分子量: 336.291
• InChiKey: VKHQIQWJQIYFCA-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二异丙酯 、 4-三氟甲基肉桂酸 在 (1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯化镍 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到diisopropyl (E)-(4-(trifluoromethyl)styryl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  镍催化烯基酸与P（O）H化合物的C-P交叉偶联

  摘要：

  已开发出首个镍催化的各种烯基酸与各种P（O）H化合物（特别是对于H膦酸酯）的脱羧C-P偶联，为制备有价值的（E）提供了一种通用而有效的工具-1- alkenylphosphonates，（ë）-1- alkenylphosphinate氧化物，和（ë）高立体选择性和广泛的底物的适用性-1- alkenylphosphine氧化物。DFT计算表明，由于亲核性强和尺寸大，在还原消除步骤中膦配体比氮配体表现出更好的催化性能。

  DOI：

  10.1021/jo501321m

文献信息

• Copper-mediated cross-coupling of 1,1-dibromo-1-alkenes with dialkyl phosphites: a convenient synthesis of 1-alkenylphosphonates
  作者：Gwilherm Evano、Krishnaji Tadiparthi、François Couty

  DOI：10.1039/c0cc01617a

  日期：——

  An efficient and stereoselective procedure for the preparation of E-1-alkenylphosphonates by copper-mediated cross-coupling between 1,1-dibromo-1-alkenes and dialkyl phosphites is reported. The reaction allows for formal substitution of both bromine atoms, respectively, by an hydrogen and a dialkoxyphosphoryl.

  报道了一种通过铜介导的1，1-二溴-1-烯与亚磷酸二烷基酯的交叉偶联制备E-1-烯基膦酸酯的有效和立体选择性的方法。该反应允许两个溴原子分别被氢和二烷氧基磷酰基正式取代。
• Copper-Mediated Selective Cross-Coupling of 1,1-Dibromo-1-alkenes and Heteronucleophiles: Development of General Routes to Heterosubstituted Alkynes and Alkenes
  作者：Kévin Jouvin、Alexis Coste、Alexandre Bayle、Frédéric Legrand、Ganesan Karthikeyan、Krishnaji Tadiparthi、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/om3005614

  日期：2012.11.26

  site-selective, double, or alkynylative cross-coupling, therefore providing divergent and straightforward entries to numerous building blocks such as bromoenamides, ynamides, ketene N,N-acetals, bromoenol ethers, ynol ethers, ketene O,O-acetals, or vinylphosphonates and further expanding the copper catalysis toolbox with useful and versatile processes.

  据报道，有效的和通用的程序是将1，1-二溴代烯烃与N-，O-和P-亲核试剂进行交叉偶联。反应条件的微调允许位点选择性，双重或炔基交叉偶联，因此为许多结构单元（如溴酰胺，乙酰胺，乙烯酮N，N-乙缩醛，溴烯醇醚，炔醇醚）提供了分散而直接的入口，乙烯酮O，O-乙缩醛或乙烯基膦酸酯，并通过有用的通用方法进一步扩展了铜催化工具箱。