2,4-bis-ethoxycarbonyl-3-(3-nitrophenyl)pentanedioic acid diethyl ester | 859953-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,4-bis-ethoxycarbonyl-3-(3-nitrophenyl)pentanedioic acid diethyl ester
• 英文别名: 2-(3-nitro-phenyl)-propane-1,1,3,3-tetracarboxylic acid tetraethyl ester；2-(3-Nitro-phenyl)-propan-1,1,3,3-tetracarbonsaeure-tetraaethylester；Tetraethyl 2-(3-nitrophenyl)propane-1,1,3,3-tetracarboxylate；tetraethyl 2-(3-nitrophenyl)propane-1,1,3,3-tetracarboxylate
• CAS: 859953-97-2
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₁₀
• 分子量: 453.446
• InChiKey: AEEUBQADDKOTHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-bis-ethoxycarbonyl-3-(3-nitrophenyl)pentanedioic acid diethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2-(3-nitro-phenyl)-propane-1,1,3,3-tetracarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Koetz, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1907, vol. <2>75, p. 498

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  sodium diethylmalonate 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醚 作用下， 生成 2,4-bis-ethoxycarbonyl-3-(3-nitrophenyl)pentanedioic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Koetz, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1907, vol. <2>75, p. 498

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lewis acidic ionic liquids for the synthesis of electrophilic alkenes via the Knoevenagel condensation
  作者：Jitendra R Harjani、Susheel J Nara、Manikrao M Salunkhe

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02341-3

  日期：2002.2

  [bpy]Cl·AlCl3, N=0.67 ionic liquids were found to work well as the Lewis acid catalyst and solvent in the Knoevenagel condensations of benzaldehyde and substituted benzaldehydes with diethyl malonate to give benzylidene malonates. The benzylidene malonates subsequently underwent Michael additions with diethyl malonate. The extent of Michael product formed during the reaction was found to vary with the Lewis acidity

  1-丁基-3-甲基咪唑鎓氯铝酸盐，[bmim] Cl·AlCl 3，N = 0.67和1-丁基吡啶鎓氯铝酸盐，[bpy] Cl·AlCl 3，N发现＝ 0.67离子液体在苯甲醛和取代的苯甲醛与丙二酸二乙酯的Knoevenagel缩合反应中作为路易斯酸催化剂和溶剂很好地工作，得到亚苄基丙二酸酯。亚苄基丙二酸酯随后与丙二酸二乙酯进行迈克尔加成。发现反应过程中迈克尔产物的形成程度随路易斯酸度和离子液体的摩尔比而变化。证明了离子液体的路易斯酸度对Knoevenagel和Michael产品的影响。在2-羟基芳基醛的情况下，该反应导致在环境条件下形成3-乙氧基羰基香豆素。
• A convenient one-pot synthesis, theoretical studies, and NMR-based conformational analysis of nitroarylidene dimalonates
  作者：Leman Alkan、Özgür Alver、Stephen T. Astley、Eralp Kulan、Cemal Parlak

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133848

  日期：2022.12

  Tandem Knoevenagel-Michael addition of diethyl malonate to nitro-substituted benzaldehydes was found to proceed in a mild and convenient process. The 1H NMR spectra of the products showed significant changes according to the position of the nitro group. Conformational analysis calculations confirmed that in all cases, a structure containing a mirror plane occurred at energies near the ground state

  发现丙二酸二乙酯与硝基取代的苯甲醛的串联 Knoevenagel-Michael 加成过程温和且方便。产物的1 H NMR 光谱显示出根据硝基位置的显着变化。构象分析计算证实，在所有情况下，包含镜面的结构出现在接近基态的能量处。然而，对于间位和邻位取代的产物，增加的空间拥挤导致乙基取代基的旋转自由度降低。与空间应力增加的观察结果一致，分子轨道计算预测邻硝基取代产物的亲电反应性更高。
• Koetz, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1907, vol. <2> 75, p. 508
  作者：Koetz

  DOI：——

  日期：——