4,5-dinitro-1,2,3-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 4,5-dinitro-1,2,3-triazole
• 英文别名: Dinitrotriazole；4,5-dinitro-2H-triazole
• 化学式: C₂HN₅O₄
• 分子量: 159.061
• InChiKey: AAQNBUSGUPVHBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dinitro-1,2,3-triazole 在 ammonium hydroxide 、 hydroxylamine O-picryl ether 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以55%的产率得到2-amino-4,5-dinitro-1,2,3-2H-triazole
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of 5-nitro-1,2,3-2H-triazole – high performance energetic materials

  摘要：

  5-硝基-1,2,3-2H-三唑的能量衍生物，包括2-(甲基或氨基)-4-(硝氨基、叠氮或硝基)-5-硝基-1,2,3-2H-三唑，已在中等产率下制备，并通过核磁共振（NMR）和红外光谱（IR）及元素分析进行了确认。它们的关键特性，如熔点和分解温度、密度、爆轰压力和速度，以及冲击敏感性，均已测量或计算。在新衍生物中，2-氨基-4,5-二硝基-1,2,3-2H-三唑的性质（熔点94°C；分解温度190°C；密度1.83 g/cm³；压力36.2 GPa，爆轰速度8843 m/s，冲击敏感性24 J）与RDX（熔点205°C；分解温度230°C；密度1.80 g/cm³；压力35.0 GPa，爆轰速度8762 m/s，冲击敏感性7.5 J）相当，并可能作为一种高性能能量材料具有潜力。

  DOI：

  10.1039/c2ta00136e
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-2H-1,2,3-三唑-4-胺 在 硫酸 、 双氧水 作用下， 生成 4,5-dinitro-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of 5-nitro-1,2,3-2H-triazole – high performance energetic materials

  摘要：

  5-硝基-1,2,3-2H-三唑的能量衍生物，包括2-(甲基或氨基)-4-(硝氨基、叠氮或硝基)-5-硝基-1,2,3-2H-三唑，已在中等产率下制备，并通过核磁共振（NMR）和红外光谱（IR）及元素分析进行了确认。它们的关键特性，如熔点和分解温度、密度、爆轰压力和速度，以及冲击敏感性，均已测量或计算。在新衍生物中，2-氨基-4,5-二硝基-1,2,3-2H-三唑的性质（熔点94°C；分解温度190°C；密度1.83 g/cm³；压力36.2 GPa，爆轰速度8843 m/s，冲击敏感性24 J）与RDX（熔点205°C；分解温度230°C；密度1.80 g/cm³；压力35.0 GPa，爆轰速度8762 m/s，冲击敏感性7.5 J）相当，并可能作为一种高性能能量材料具有潜力。

  DOI：

  10.1039/c2ta00136e

文献信息

• Nitrogen-rich energetic 4-R-5-nitro-1,2,3-triazolate salts (R = –CH₃, –NH₂, –N₃, –NO₂ and –NHNO₂) as high performance energetic materials
  作者：Long Liu、Yanqiang Zhang、Zhimin Li、Suojiang Zhang

  DOI：10.1039/c5ta01901j

  日期：——

  with cations of ammonium, hydroxylammonium, hydrazinium, guanidinium, aminoguanidinium, diaminoguanidinium, and triaminoguanidinium. The resulting energetic salts were characterized by 1H and 13C NMR, IR spectroscopy, elemental analysis, and in some cases by single crystal X-ray diffraction. Their key properties were measured or calculated such as melting and decomposition temperatures, density, detonation

  用铵的阳离子合成了一系列的4-R-5-硝基-1,2,3-三唑盐（R = –CH 3，–NH 2，–NO 2，–N 3和–NHNO 2），羟铵，肼，胍，氨基胍，二氨基胍和三氨基胍。生成的高能盐的特征在于1 H和1313 C NMR，IR光谱，元素分析，在某些情况下通过单晶X射线衍射进行。测量或计算了它们的关键性能，例如熔化和分解温度，密度，爆震压力和速度以及冲击和摩擦敏感性。结果表明，胍盐在每组中具有最高的热稳定性，分解温度分别为265、251、221、142和216°C。4,5-二硝基1,2,3-三唑醇羟基铵和4-硝基氨基-5-硝基-1,2,3-三唑醇二羟基铵表现出更高的爆震性能（38.0 GPa和9302 ms -1 ; 38.8 GPa和9464 ms -1）比环三亚甲基三硝胺（34.9 GPa和8748 ms -1）。而且，基于两种盐的公式计算得出的高比冲（256.1和251.1 s）进一步支持了它们的应用前景。
• 1,2,3-三唑基高能量密度氧化剂的制备方法及其应用
  申请人：北京理工大学

  公开号：CN117886764A

  公开（公告）日：2024-04-16

  本发明公开了一种1,2,3‑三唑基高能量密度氧化剂的制备方法及其应用，所述1,2,3‑三唑基氧化剂由2‑偕二硝甲基‑4,5‑二硝基‑1,2,3‑三唑或/和2‑三硝基甲基‑4,5‑二硝基‑1,2,3‑三唑组成。本发明针对现役推进剂使用的富氧组分高氯酸铵存在环境污染以及能量水平不足等问题，提出了一种从4‑氨基‑5‑硝基‑1,2,3‑三唑(ANTZ)出发，通过控制不同的硝硫混酸硝化体系，共计三步转化分别得到2‑偕二硝甲基‑4,5‑二硝基‑1,2,3‑三唑以及2‑三硝基甲基‑4,5‑二硝基‑1,2,3‑三唑，并对所得的1,2,3‑三唑基高能量密度氧化剂的物理化学性质进行了充分计算与测试，结果表明所得的两个新型固体氧化剂性能优异，有潜力替代高氯酸铵应用于固体推进剂领域。
• Gem-dinitro compounds in organic synthesis. 3. Syntheses of 4-nitro-1,2,3-triazoles from gem-dinitro compounds
  作者：A. T. Baryshnikov、V. I. Erashko、N. I. Zubanova、B. I. Ugrak、S. A. Shevelev、A. A. Fainzil'berg、A. L. Laikhter、L. G. Mel'nikova、V. V. Semenov

  DOI：10.1007/bf01150904

  日期：1992.4

  Several chemoselective syntheses have been developed for 4-nitro-1,2,3-triazoles from sodium azide and gem-dinitroethylenes prepared from readily available transformation products of dinitroacetic acid ester: N-(beta,beta-dinitroethyl)-N,N-dialkylamines, 2,2-dinitroethanol acetate, a mixture of dinitroacetic acid ester with aliphatic aldehydes, or 1,1,1-trinitroalkanes. Hitherto-unknown 4-nitro-5-amino- and 4,5-dinitro-1,2,3-triazoles have been synthesized via successive transformations of the CH3 groups in 5-nitro-4-methyltriazole. Nitration of 4-nitro-1,2,3-triazole with nitronium fluoroborate or acetyl nitrate gave an unknown 2,4-dinitro-1,2,3-triazole.
• Investigation of the alkylation of nitroazoles with ?-haloketones by13C,15N, and14N NMR
  作者：V. V. Semenov、B. I. Ugrak、S. A. Shevelev、M. I. Kanishchev、A. T. Baryshnikov、A. A. Fainzil'berg

  DOI：10.1007/bf00961497

  日期：1990.8

  General methods have been worked out for the alkylation of nitroazoles with bromoacetone, bromoacetophenone, and diazoacetone in homogeneous media and by phase-transfer catalysis. The structures of the N-acetonylazoles were established by C-13, N-15, and N-14 high-resolution NMR spectroscopy.
• CEMEHOB, V. V.;UGRAK, B. I.;SHEVELEV, S. A.;KANISHCHEV, M. I.;BARYSHNIKOV+, IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1990) N, S. 1827-1836
  作者：CEMEHOB, V. V.、UGRAK, B. I.、SHEVELEV, S. A.、KANISHCHEV, M. I.、BARYSHNIKOV+

  DOI：——

  日期：——