N-(α-cyanopropyl)-p-toluenesulfonamide | 99841-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(α-cyanopropyl)-p-toluenesulfonamide
• 英文别名: N-(1-cyanopropyl)-4-methylbenzenesulfonamide；N-(1-cyano-propyl)-toluene-4-sulfonamide；N-(1-Cyan-propyl)-toluol-4-sulfonamid
• CAS: 99841-23-3
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 238.31
• InChiKey: RVTAZCOEPHERKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85 °C
• 沸点：
  396.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(α-cyanopropyl)-p-toluenesulfonamide 在 硫酸 作用下， 生成 2-(toluene-4-sulfonylamino)-butyric acid amide
  参考文献：
  名称：

  Mengelberg, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 1185,1193

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N-propylidenebenzenesulfonamide 在 三甲基氰硅烷 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到N-(α-cyanopropyl)-p-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰基亚胺通过分子碘的Strecker反应合成α-氨基腈

  摘要：

  在室温下，在催化量的碘存在下，N-甲苯磺酰基亚胺与三甲基甲硅烷基氰化物的Strecker反应以高收率产生相应的受保护的α-氨基腈。 斯特雷克反应-N-甲苯磺醛-氰基三甲基甲硅烷基-保护的α-氨基腈-碘 该系列的第187部分，新型合成方法论研究。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216969

文献信息

• Amberlyst-15 Catalysed Synthesis of N-Tosyl-α-Aminonitriles through Strecker Reaction
  作者：Dega Sudhakar、Vallabhaneni Madhava Rao、Maddila Suresh、Chunduri Venkata Rao

  DOI：10.3184/030823409x12611577711291

  日期：2010.1

  N-Tosyl-α-aminonitriles have been synthesised by a Strecker reaction of various N-tosyl aldimines with trimethylsilyl cyanide in the presence of catalytic amount of Amberlyst-15 polymer at room temperature under heterogeneous conditions.

  在室温和异构条件下，在催化剂 Amberlyst-15 聚合物的存在下，各种 N-对甲基苯磺酰亚胺与三甲基硅氰发生 Strecker 反应，合成了 N-对甲基苯磺酰-α-氨基硝酰胺。
• Hydrocyanation of Sulfonylimines Using Potassium Hexacyanoferrate(II) as an Eco-Friendly Cyanide Source
  作者：Zheng Li、Huanhuan Zheng、Rongzhi Li、Fei Wen、Hongbo Li、Junjun Yin、Jingya Yang

  DOI：10.5935/0103-5053.20130218

  日期：——

  An efficient and eco-friendly method for hydrocyanation of sulfonylimines via one-pot two-step procedure using potassium hexacyanoferrate(II) as a cyanide source, benzoyl chloride as a promoter, and potassium carbonate as a base is described. This protocol has the features of using nontoxic, nonvolatile and inexpensive cyanide source, high yield, and simple work-up procedure.

  描述了一种高效且生态友好的方法，该方法使用六氰合铁酸钾（II）作为氰化物源，苯甲酰氯作为促进剂，碳酸钾作为碱，通过一锅两步程序进行磺酰亚胺的氢氰化。该协议的特点是使用无毒，不挥发和廉价的氰化物源，高收率和简单的后处理程序。
• Conversion of <i>N</i>-Benzyloxycarbonylamino- and <i>N</i>-Tosylamino-Benzyl Phenylsulfones by Green Strecker Reactions to α-Aminobenzyl Nitriles Using Potassium Hexacyanoferrate(II)
  作者：Xiaochun Hu、Rongzhi Li、Zheng Li

  DOI：10.3184/174751914x14030207593683

  日期：2014.7

  α-aminobenzyl nitriles has been achieved by eco-friendly Strecker reactions using potassium hexacyanoferrate(II) as a cyanide source, benzoyl chloride as a promoter, and potassium hydroxide as a base. The protocol has the advantages of using a nontoxic, nonvolatile and inexpensive cyanating agent, employing a simple work-up procedure and producing high yields.

  使用六氰基高铁酸钾 (II) 作为氰化物源，通过生态友好的 Strecker 反应实现了由 N-苄氧基羰基氨基和 N-甲苯磺基氨基-苄基苯砜原位生成的醛亚胺氰化为相应的 N-保护的 α-氨基苄基腈，苯甲酰氯作为促进剂，氢氧化钾作为碱。该协议的优点是使用无毒、非挥发性和廉价的氰化剂，采用简单的处理程序，产量高。
• Benzotriazole-Assisted Synthesis of<i>N</i>-(α-Cyanoalkyl)sulfonamides
  作者：Alan R. Katritzky、Daniela C. Oniciu、Ion Ghiviriga

  DOI：10.1080/00397919708004211

  日期：1997.3

  N-(alpha-Benzotriazol-1-ylalkyl)sulfonamides, readily available from benzotriazole, an aldehyde and a sulfonamide, are converted into the corresponding N-(alpha-cyanoalkyl)sulfonamides in good yields by treatment with potassium cyanide.