2-(吡啶-3-基甲基)-1,3-苯并噻唑 | 33928-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-(吡啶-3-基甲基)-1,3-苯并噻唑
• 英文名称: 2-(pyridin-3-ylmethyl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-(3-pyridinylmethyl)benzothiazole；2-[(Pyridin-3-yl)methyl]-1,3-benzothiazole；2-(pyridin-3-ylmethyl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 33928-36-8
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂S
• 分子量: 226.302
• InChiKey: RRICOAOKWWUFOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙炔基吡啶 、 双(2-氨基苯基)二硫 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以79%的产率得到2-(吡啶-3-基甲基)-1,3-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  S8-介导的双(2-氨基苯基)二硫化物/二硒化物与芳基乙炔/苯乙烯的环化：获得2-(芳基甲基)-1,3-苯并噻唑/苯并硒唑

  摘要：

  已经开发了一种从双（2-氨基苯基）二硫化物/二硒化物和苯乙炔或苯乙烯中提取苯并噻唑/苯并硒唑的新型 S8 介导方法。首次综合合成了2-(芳甲基)-1,3-苯并硒唑。反应以中等至极好的产率进行，并具有克级规模的应用。

  DOI：

  10.1055/a-1665-8562

文献信息

• Controllable assembly of the benzothiazole framework using a CC triple bond as a one-carbon synthon
  作者：Yubing Huang、Donghao Yan、Xu Wang、Peiqi Zhou、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c7cc09855c

  日期：——

  benzothiazole derivatives in high yields was provided via copper catalyzed tandem cyclization with o-haloanilines, elemental sulfur and terminal alkynes as raw materials. In this protocol, C atoms on the CC triple bond were controllably involved in the construction of the benzothiazole framework and multiple carbon–heteroatom bonds through divergent routes.

  通过以邻卤代苯胺，元素硫和末端炔烃为原料的铜催化串联环化，提供了一种简洁高效的方案，以高产率组装各种苯并噻唑衍生物。在该协议中，C C三键上的C原子可控地参与了苯并噻唑骨架的构建以及通过发散途径形成的多个碳-杂原子键。
• S8-Mediated Cyclization of Bis(2-aminophenyl) Disulfide/Diselenide with Arylacetylenes/Styrenes: Access to 2-(Arylmethyl)-1,3-benzothiazoles/benzoselenazoles
  作者：Hongli Wu、Haifeng Gan、Caojian Feng、Lihuan Zhao、Mengru Cao

  DOI：10.1055/a-1665-8562

  日期：2022.1

  A novel S8-mediated approach to benzothiazoles/benzoselenazoles from bis(2-aminophenyl) disulfides/diselenides and phenylacetylenes or styrenes has been developed. 2-(Arylmethyl)-1,3-benzoselenazoles were comprehensively synthesized for the first time. The reactions proceeded in moderate to excellent yields, and with a gram-scale application.

  已经开发了一种从双（2-氨基苯基）二硫化物/二硒化物和苯乙炔或苯乙烯中提取苯并噻唑/苯并硒唑的新型 S8 介导方法。首次综合合成了2-(芳甲基)-1,3-苯并硒唑。反应以中等至极好的产率进行，并具有克级规模的应用。