diethyl 2-acetamido-2-acetonylmalonate | 82518-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-acetamido-2-acetonylmalonate
• 英文别名: acetonyl-acetylamino-malonic acid diethyl ester；Acetonyl-acetylamino-malonsaeure-diaethylester；N-Acetyl-α-aethoxycarbonyl-γ-oxo-DL-norvalin-aethylester；Acetonitril-acetamino-malonester；Diethyl 2-acetamido-2-(2-oxopropyl)malonate；diethyl 2-acetamido-2-(2-oxopropyl)propanedioate
• CAS: 82518-90-9
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₆
• 分子量: 273.286
• InChiKey: XMVIMVJPURASOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-107 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  428.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-acetamido-2-acetonylmalonate 在 盐酸 、 水 、 镍 作用下， 生成 2-amino-4-hydroxypentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过α-酮一溴化物与对乙酰氨基马来酸钠的缩合制备α-氨基-γ-酮羧酸

  摘要：

  描述了一种方法，该方法允许α-酮一溴化物在钠存在下与乙酰氨基马来酸酯缩合。该方法已被证明非常适合用于制备苯甲酰基乙酰氨基马来酸酯，乙酰基乙酰氨基马来酸酯，以及较低产率的邻硝基苯甲酰基乙酰氨基-丙二酸酯。通过将这些酯皂化和脱羧，可以以高收率获得相应的α-氨基-γ-酮基羧酸。

  DOI：

  10.1002/hlca.19520350152
• 作为产物：
  描述：

  溴丙酮 、 乙酰氨基丙二酸二乙酯 在 乙醇 、 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以44%的产率得到diethyl 2-acetamido-2-acetonylmalonate
  参考文献：
  名称：

  2-氧代和2-硫代修饰对组氨酸的质子亲和力和质子化组氨酸片段化反应的作用

  摘要：

  结合电喷雾电离（ESI），多阶段和高分辨率质谱实验，比较了氨基酸组氨酸（1），2-氧-组氨酸（2）和2-硫代-组氨酸的气相化学性质（3）。这些氨基酸的所有三个不同的质子结合异二聚体的碰撞诱导解离（CID）导致相对气相质子亲和力顺序为：组氨酸> 2-硫代-组氨酸> 2-氧代-组氨酸。密度泛函理论（DFT）的计算证实了这一顺序，氧化的组氨酸衍生物的质子亲和力较低，这是由于它们采用更稳定的酮/硫代酮互变异构形式的能力所致。所有质子化氨基酸主要通过H 2 O和CO的联合损失而片段化，从而产生1离子。质子化的图2和3也经历其它小分子损失，包括NH 3和亚胺HN = CHCO 2 H.观察到在裂解途径通过DFT计算，这揭示了被合理化的差异，虽然在通过引入氧原子的组氨酸的修改2或3中的硫原子不影响防止H 2 O + CO损失的屏障，相对于质子化组氨酸降低了防止NH 3和HN = CHCO 2 H损失的屏障。版权所有©2010

  DOI：

  10.1002/rcm.4671

文献信息

• Über die Inhaltsstoffe des grünen Knollenblätterpilzes, XXXV1) Umwandlung des Phalloidins in das ebenfalls giftige Desoxydesmethylphalloin (Norphalloin)
  作者：Theodor Wieland、Rüdiger Jeck

  DOI：10.1002/jlac.19687130124

  日期：1968.5.22

  Das durch Perjodatoxydation aus Phalloidin (1a) erhältliche Ketophalloidin (1e) wird über sein Thioketal 1f mit Raney-Nickel ohne Angriff auf die Thioäther-Brücke des Bicyclus zum γ-Hydroxyl-freien “Norphalloin” (1h) reduziert. Norphalloin ist mit LD50 = 1.8 mg/kg an der Maus etwas giftiger als Phalloidin (2 mg/kg.).

  通过用雷尼镍通过硫代缩酮1f还原由鬼笔环肽（1a）的高碘酸氧化制得的ketophalloidin（1e），而不会攻击自行车的硫醚桥与无γ-羟基的“降钙素”（1h）。在小鼠的LD 50 = 1.8 mg / kg时，诺福洛因比鬼笔环肽（2 mg / kg）更具毒性。
• Studies on Antibiotics and Related Substances. XXIX. Syntheses of 2-Acetamido-5-oxo-6-heptenoic Acid and 2-Acetamido-4-oxo-5-hexenoic Acid
  作者：Mitsuhiro Kinoshita、Saburo Nakada、Sumio Umezawa

  DOI：10.1246/bcsj.40.926

  日期：1967.4

  relationship between structural and antitumor activity, α-acetylamino acids containing a terminal methyleneketo group (namely, 2-acetamido-5-oxo-6-heptenoic acid, and 2-acetamido-4-oxo-5-hexenoic acid) and related derivatives have been synthesized. Their structures were confirmed by a study of their chemical reactions and their ultraviolet and infrared absorption spectra. It has been found that methyl esters

  在继续研究结构和抗肿瘤活性之间的关系时，含有末端亚甲基酮基的 α-乙酰氨基酸（即 2-acetamido-5-oxo-6-heptenoic 酸和 2-acetamido-4-oxo-5-hexenoic酸）和相关衍生物。通过对它们的化学反应及其紫外和红外吸收光谱的研究，证实了它们的结构。已经发现α-乙酰氨基酸的甲酯显示出显着的抗肿瘤活性，而游离的N-乙酰酸没有显示出这种活性。
• Über eine neue Synthese des<scp>DL</scp>-2-Thiol-histidins
  作者：B. Hegedüs

  DOI：10.1002/hlca.19550380105

  日期：——

  Es wird über eine Synthese von DL-2-Thiol-histidin berichtet, die über folgende Stufen verläuft: Acetonyl-acetamino-malonester (ω-Bromacetonyl)-acetamino-malonester (ω-Phtalylamino-acetonyl)-acetamino-malonester α, δ-Diamino-γ-oxo-n-valeriansäure DL-2-Thiol-histidin.

  报道了DL-2-硫醇-组氨酸的合成，其通过以下步骤进行：乙酰基-乙酰氨基-丙二酸酯（ω-溴丙酮基）-乙酰氨基-丙二酸酯（ω-邻苯二甲酰基-丙酮基）-乙酰氨基-丙二酸酯α， δ-二氨基-γ-氧代-正戊酸DL-2-硫醇-组氨酸。
• Stoffwechselprodukte von Actinomyceten 17. MitteilungHolomycin
  作者：L. Ettlinger、E. Gäumann、R. Hütter、W. Keller-Schierlein、F. Kradolfer、L. Neipp、V. Prelog、H. Zähner

  DOI：10.1002/hlca.19590420225

  日期：——

  Das gelbe, lipophile Antibioticum Holomycin, C7,H6;O2,N2,S2, welches aus den Kulturfiltraten des Actinomyceten-Stammes ETH. 17474 isoliert wurde, besitzt die Konstitution IV eines Des-N-methyl-thiolutins.

  黄色，亲脂性抗生素全霉素，C 7，H 6； O 2，N 2，S 2，是从放线菌菌株ETH的培养滤液中获得的。分离出17474，具有去-N-甲基-硫代果胶的IV组成。
• COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF METABOLIC DISORDERS
  申请人：Sharma Shalini

  公开号：US20070105958A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  Compounds useful for the treatment of various metabolic disorders, such as insulin resistance syndrome, diabetes, hyperlipidemia, fatty liver disease, cachexia, obesity, atherosclerosis and arteriosclerosis, are disclosed.

  本发明揭示了一些化合物，用于治疗各种代谢性疾病，如胰岛素抵抗综合征、糖尿病、高脂血症、脂肪肝病、消瘦、肥胖症、动脉粥样硬化和动脉硬化等。