2-(吡啶-3-羰基氨基)丁基吡啶-3-羧酸酯 | 69451-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-(吡啶-3-羰基氨基)丁基吡啶-3-羧酸酯
• 英文名称: Nicotinic acid 2-[(pyridine-3-carbonyl)-amino]-butyl ester
• 英文别名: 2-[(Pyridine-3-carbonyl)amino]butyl pyridine-3-carboxylate；2-(pyridine-3-carbonylamino)butyl pyridine-3-carboxylate
• CAS: 69451-77-0
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₃
• 分子量: 299.329
• InChiKey: CIHGVTVIYOWJHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-1-丁醇 、 氯化烟碱盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到2-(吡啶-3-羰基氨基)丁基吡啶-3-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  降血脂药的研究。I.烟酸-乙醇胺衍生物的合成和药理性质。

  摘要：

  合成了一系列烟酸-胆胺衍生物，并在小鼠和大鼠中进行了药理学和生物化学评价。许多化合物在两种模型中显示出相当强的降血脂活性：高胆固醇血症小鼠和高甘油三酯血症大鼠。结果阐明了一些构效关系；通过在胆胺部分的氮原子上引入烷基或芳基团，效力得到了提高。此外，清楚地表明，将胆胺与烟酸（NA）结合，毒性显著降低。在测试的化合物中，2-（N-异丙基-N-烟酰胺）乙基烟酸酯（20）被发现具有比NA更有利的药理学和毒理学特性。对20的研究表明，其降血脂作用可能归因于酯键在体内水解释放的NA。给予20后，游离NA的血清峰值水平约为NA组的四分之一，且NA在血清中的持续时间更长。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.4116

文献信息

• Studies on hypolipidemic agents. I. Synthesis and pharmacological properties of nicotinic acid-ethanolamine derivatives.
  作者：KUNIO SEKI、TAKEHIKO YAMASHITA、JUNICHI ISEGAWA、MINORU FUKUDA、HIROSHI SHIMAMURA、MASAHIKO OHKI

  DOI：10.1248/cpb.31.4116

  日期：——

  A series of nicotinic acid-ethanolamine derivatives was synthesized and evaluated pharmacologically and biochemically in mice and rats. Many compounds showed considerable hypolipidemic activity in two models : hypercholesterolemic mice and hypertriglyceridemic rats. The results clarified some structure-activity relationships ; there was an increase in efficacy resulting from the introduction of alkyl or aryl groups on the nitrogen of the ethanolamine part. Furthermore, it was clearly shown that coupling of ethanolamines with nicotinic acid (NA) resulted in a marked decrease in toxicity. Among the compounds tested, 2-(N-isopropyl-N-nicotinoylamino) ethyl nicotinate (20) was found to possess more favorable pharmacological and toxicological profiles than NA. Studies on 20 indicated that its hypolipidemic effect might be attributable to NA released by hydrolysis in vivo of the ester linkage. After administration of 20, the maximum serum level of free NA was approximately 4 times lower and the persistence of NA level in the serum was longer than that of the NA-treated group.

  合成了一系列烟酸-胆胺衍生物，并在小鼠和大鼠中进行了药理学和生物化学评价。许多化合物在两种模型中显示出相当强的降血脂活性：高胆固醇血症小鼠和高甘油三酯血症大鼠。结果阐明了一些构效关系；通过在胆胺部分的氮原子上引入烷基或芳基团，效力得到了提高。此外，清楚地表明，将胆胺与烟酸（NA）结合，毒性显著降低。在测试的化合物中，2-（N-异丙基-N-烟酰胺）乙基烟酸酯（20）被发现具有比NA更有利的药理学和毒理学特性。对20的研究表明，其降血脂作用可能归因于酯键在体内水解释放的NA。给予20后，游离NA的血清峰值水平约为NA组的四分之一，且NA在血清中的持续时间更长。