ethyl 2,2-diazidoacetate | 67880-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2,2-diazidoacetate
• 英文别名: Ethyl 2,2-diazidoacetate
• CAS: 67880-16-4
• 化学式: C₄H₆N₆O₂
• 分子量: 170.131
• InChiKey: IMDWSXSZICOMPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,2-diazidoacetate 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以90%的产率得到5－甲酸乙酯四氮唑
  参考文献：
  名称：

  双子叠氮化物降解的途径

  摘要：

  描述了双叠氮化物的降解。我们显示，通过用碱处理，乙酸叠氮基乙酸盐转化为四唑。二氯酮与叠氮化物阴离子的反应通过原位形成二叠氮基酮来提供酰基叠氮化物。我们提供实验和理论证据，这两个碎片可能涉及酰基氰化物中间体的生成。还显示了末端炔烃受控降解为酰胺（通过损失一个碳原子）或尿素（通过损失两个碳原子）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01019
• 作为产物：
  描述：

  二氯乙酸乙酯 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以57%的产率得到ethyl 2,2-diazidoacetate
  参考文献：
  名称：

  双叠氮化物的氢解

  摘要：

  描述了包含双叠氮基双官能团的化合物的完全氢解。在钯/炭上使用氢气，可以还原二叠氮化物，并获得伯胺。例如，氨基丙二酸酯和甘氨酸以直接的方式产生。还提出了一种通过在乙酸酐存在下进行氢化而直接以良好至优异的产率直接获得衍生自2-氨基-1,3-二酮的乙酰化胺的方案。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.09.066

文献信息

• Synthetic studies for novel structure of α-nitrogenously functionalized α-fluorocarboxylic acids. Part III. Some reactions of α-bromo-α-fluorocarboxylic acids and their ethyl esters with sodium azide
  作者：Yoshio Takeuchi、Kumiko Takagi、Tomokazu Yamaba、Manabu Nabetani、Toru Koizumi

  DOI：10.1016/0022-1139(93)03049-r

  日期：1994.8

  group of α-azido-α-fluorocarboxylic acid derivatives has been attempted by azidation of the corresponding α-bromo-α-fluorocarboxylic acids or ethyl esters. Although ethyl azidofluoroacetate was obtained, over-azidation occurred very readily in most cases to afford geminally diazidated compounds. Attempted conversion of ethyl azidofluoroacetate into azidofluoroacetic acid by alkaline hydrolysis or by treatment

  已经尝试通过相应的α-溴-α-氟代羧酸或乙酯的叠氮化来合成一组新的α-叠氮基-α-氟代羧酸衍生物。尽管获得了叠氮基氟乙酸乙酯，但是在大多数情况下非常容易发生叠氮化，从而得到双叠氮化的化合物。尝试通过碱性水解或通过用三甲基甲硅烷基溴处理将叠氮基氟乙酸乙酯转化为叠氮基氟乙酸主要导致形成脱氟产物。已经发现，尽管通常认为α-氟代羧酸盐是稳定的，但是如果在与氟相同的碳原子上存在另外的引入基团，则在亲核条件下会发生脱氟。
• Synthesis of Geminal Azido–Halo Compounds and α-Azidoalkyl Esters from Aldehydes via α-Azido Alcohols
  作者：Klaus Banert、Christian Berndt、Kevin Weigand

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02380

  日期：2017.9.15

  α-Azido alcohols are generated by treating aldehydes with hydrazoic acid in chloroform. These adducts are transformed into geminal azido–halo compounds through the reaction with phosphorus trichloride or phosphorus tribromide, whereas α-azidoalkyl esters are isolated after interaction with acyl chlorides.

  α-叠氮基醇是通过在氯仿中用肼酸处理醛来生成的。这些加合物通过与三氯化磷或三溴化磷的反应转化为双歧叠氮基-卤代化合物，而α-叠氮基烷基酯则在与酰氯相互作用后被分离出来。
• Forster; Newman, Journal of the Chemical Society, 1910, vol. 97, p. 1367
  作者：Forster、Newman

  DOI：——

  日期：——
• Forster; Fierz; Joshua, Journal of the Chemical Society, 1908, vol. 93, p. 1073
  作者：Forster、Fierz、Joshua

  DOI：——

  日期：——