methyl-1-(2-hydroxyethyl)-3-methoxycarbonyl-4-methylpyrrol-2-acetate | 66040-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl-1-(2-hydroxyethyl)-3-methoxycarbonyl-4-methylpyrrol-2-acetate
• 英文别名: methyl N-(2-hydroxyethyl)-3-carbomethoxy-4-methylpyrrole-2-acetate；Methyl-N-(2-hydroxyethyl)-3-carbomethoxy-4-methylpyrrole-2-acetate；methyl 1-(2-hydroxyethyl)-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-methylpyrrole-3-carboxylate
• CAS: 66040-15-1
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₅
• 分子量: 255.271
• InChiKey: OKJLPZAJOCGBEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78 °C
• 沸点：
  398.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-1-(2-hydroxyethyl)-3-methoxycarbonyl-4-methylpyrrol-2-acetate 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以95%的产率得到Methyl-N-(2-mesyloxyethyl)-3-carbomethoxy-4-methylpyrrole-2-acetate
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸及其同源吡啶和吖庚因类似物的合成

  摘要：

  已经设计了多种先前未知的 1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸及其各种 5-和 6-取代衍生物的合成方法。其中一些过程已经扩展到迄今为止未报道的 5,6,7,8-四氢吡咯并[1,2-a]吡啶-8-羧酸和5,6,7,8-四氢-9H-吡咯并[1, 2-a]氮杂-9-羧酸衍生物。开发了两种将吡咯转化为相应吡咯-2-乙酸酯的新工艺。这两种方法都基于使用容易获得的乙二酰吡咯衍生物作为起始材料。一个序列涉及α-酮酯的皂化，然后是粗α-酮酸盐的Wolff-Kishner 还原和随后由此产生的乙酸衍生物的酯化。

  DOI：

  10.1139/v82-328
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙酮二羧酸二甲酯 、 C.I.酸性橙108 、 溴丙酮 生成 methyl-1-(2-hydroxyethyl)-3-methoxycarbonyl-4-methylpyrrol-2-acetate
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸及其同源吡啶和吖庚因类似物的合成

  摘要：

  已经设计了多种先前未知的 1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸及其各种 5-和 6-取代衍生物的合成方法。其中一些过程已经扩展到迄今为止未报道的 5,6,7,8-四氢吡咯并[1,2-a]吡啶-8-羧酸和5,6,7,8-四氢-9H-吡咯并[1, 2-a]氮杂-9-羧酸衍生物。开发了两种将吡咯转化为相应吡咯-2-乙酸酯的新工艺。这两种方法都基于使用容易获得的乙二酰吡咯衍生物作为起始材料。一个序列涉及α-酮酯的皂化，然后是粗α-酮酸盐的Wolff-Kishner 还原和随后由此产生的乙酸衍生物的酯化。

  DOI：

  10.1139/v82-328

文献信息

• 5-(2-Furoyl)-, 5-(2-thenoyl)-, 5-(3-furoyl)- and
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US04087539A1

  公开（公告）日：1978-05-02

  Novel 5-substituted-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1-carboxylic acid compounds represented by the formulas ##STR1## and the pharmaceutically acceptable, non-toxic esters and salts thereof, wherein X is oxygen or sulphur, R is hydrogen or a lower alkyl group having from 1 to 4 carbon atoms and R.sup.1 is hydrogen, methyl, chloro or bromo, the R.sup.1 substitution being at the 3, 4 or 5 positions of the furan or thiophene ring in the compounds of Formula (A), and process for the production thereof; 5-(2-thenoyl)-1,2-dihydro-3H-pyrrolo-[1,2-a]pyrrole-1-carboxylic acid and 5-(3-furoyl)-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1-carboxylic acid are representative of the class. These compounds, as the racemic mixture or the (1)-isomer, are useful as anti-inflammatory, analgesic and antipyretic agents and as smooth muscle relaxants.

  化合物为Novel 5-取代-1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸，其化学式表示为##STR1##以及其药学上可接受、无毒的酯和盐，其中X为氧或硫，R为氢或具有1至4个碳原子的低碳基，R.sup.1为氢、甲基、氯或溴，R.sup.1取代物位于化合物A的呋喃或噻吩环的3、4或5位置，以及其生产方法；5-(2-硫代苯甲酰基)-1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸和5-(3-呋喃甲酰基)-1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸是该类化合物的代表。这些化合物，作为混合物或(1)-异构体，可用作抗炎、镇痛和退热剂以及平滑肌松弛剂。
• 5-(4-Vinyl- or 4-ethynylbenzoyl)-1,2-dihydro-3H-pyrrolo-(1,2-A)-pyrrole-1-carboxylic acids and derivatives thereof
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0114632A1

  公开（公告）日：1984-08-01

  Novel 5-(4-vinyl- or 4-ethynylbenzoyl)-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1-carboxylic acids represented by the formula and the pharmaceutically acceptable, non-toxic alkyl esters and salts thereof, wherein R is vinyl or ethynyl, and Y is hydrogen, a lower alkyl group having from 1 to 6 carbon atoms, chloro or bromo.

  新颖的 5-(4-乙烯基-或 4-乙炔基苯甲酰基)-1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸，其式为 及其药学上可接受的无毒烷基酯和盐，其中 R 是乙烯基或乙炔基，Y 是氢、具有 1 至 6 个碳原子的低级烷基、氯或溴。
• CARPIO, H.;GALEAZZI, E.;GREENHOUSE, R.;GUZMAN, A.;VELARDE, E.;ANTONIO, Y.+, CAN. J. CHEM., 1982, 60, N 18, 2295-2312
  作者：CARPIO, H.、GALEAZZI, E.、GREENHOUSE, R.、GUZMAN, A.、VELARDE, E.、ANTONIO, Y.+

  DOI：——

  日期：——
• US4087539A
  申请人：——

  公开号：US4087539A

  公开（公告）日：1978-05-02
• US4089969A
  申请人：——

  公开号：US4089969A

  公开（公告）日：1978-05-16