2,3,3-triphenylpropan-1-ol | 110248-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,3,3-triphenylpropan-1-ol
• 英文别名: 2,3,3-triphenyl-1-propanol；2,3,3-Triphenylpropan-1-ol
• CAS: 110248-45-8
• 化学式: C₂₁H₂₀O
• 分子量: 288.389
• InChiKey: INSXNMWIQZYBBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,3-triphenylpropan-1-ol 在 氯化亚砜 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以76%的产率得到1-chloro-2,3,3-triphenylpropane
  参考文献：
  名称：

  Khalaf, Ali A.; Awad, Ibrahim M.; El-Emary, Talaat I., Journal of the Indian Chemical Society, 2008, vol. 85, # 3, p. 300 - 305

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,3,3-triphenylacrylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、1.97 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 2,3,3-triphenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  异槲皮酚的合成及其抗炎活性。

  摘要：

  我们在这里报告了异方苯酚的合成，异方苯酚是枫糖浆中发现的多酚化合物quebecol的前所未有的结构异构体。制备异白酚的方法学涉及关键步骤，即由α-酮酸酯前体形成二溴代烯烃，然后进行Suzuki-Miyaura双反应。通过监测其抑制LPS诱导的IL-6分泌的能力，研究了异黄柏对巨噬细胞的抗炎活性。结果表明，这种新化合物具有比其天然异构体更高的生物活性。这项研究中还制备了quebecol，异quebecol和模型类似物2,3,3-三苯丙醇的前体和衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.01.050

文献信息

• The Dehydroxylation of 1,2,2-Triphenylethanol-1-C¹⁴ and the Cleavage of 2,3,3-Triphenyl-1-propanol-2-C¹⁴ with Raney Nickel¹
  作者：William A. Bonner

  DOI：10.1021/ja01514a041

  日期：1959.3
• Synthesis and anti-inflammatory activity of isoquebecol
  作者：Sébastien Cardinal、Pierre-Alexandre Paquet-Côté、Jabrane Azelmat、Corinne Bouchard、Daniel Grenier、Normand Voyer

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.01.050

  日期：2017.4

  We report here the synthesis of isoquebecol, an unprecedented constitutional isomer of quebecol, a polyphenolic compound discovered in maple syrup. The methodology used to prepare isoquebecol involves, as key steps, the formation of a dibromoalkene from an α-ketoester precursor, followed by a double Suzuki-Miyaura reaction. The anti-inflammatory activity of isoquebecol was studied on macrophage cells

  我们在这里报告了异方苯酚的合成，异方苯酚是枫糖浆中发现的多酚化合物quebecol的前所未有的结构异构体。制备异白酚的方法学涉及关键步骤，即由α-酮酸酯前体形成二溴代烯烃，然后进行Suzuki-Miyaura双反应。通过监测其抑制LPS诱导的IL-6分泌的能力，研究了异黄柏对巨噬细胞的抗炎活性。结果表明，这种新化合物具有比其天然异构体更高的生物活性。这项研究中还制备了quebecol，异quebecol和模型类似物2,3,3-三苯丙醇的前体和衍生物。
• Khalaf, Ali A.; Awad, Ibrahim M.; El-Emary, Talaat I., Journal of the Indian Chemical Society, 2008, vol. 85, # 3, p. 300 - 305
  作者：Khalaf, Ali A.、Awad, Ibrahim M.、El-Emary, Talaat I.、Abd El-Aal, Hassan A. K.

  DOI：——

  日期：——