N-(2-methoxyphenyl)-1,3-thiazol-2-amine | 1148107-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-methoxyphenyl)-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 1148107-81-6
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂OS
• mdl: MFCD05791164
• 分子量: 206.268
• InChiKey: PUMONJGVOQJALP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯噻唑 、 邻甲氧基苯胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 504.0h， 以85%的产率得到N-(2-methoxyphenyl)-1,3-thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-arylated N-arylthiazole-2-amines as potential skeletal muscle cell differentiation promoters

  摘要：

  A series of N-arylthiazole-2-amines was prepared and their biological activity for the promotion of skeletal muscle cell differentiation was investigated, a process of significant importance in muscle regeneration. A versatile new synthetic route towards the target compounds was developed and the substrate scope of this methodology was investigated. Introduction of the 2-aminoaryl substituent was carried out via nucleophilic substitution reactions in excellent yields. Furthermore, the aryl in 5-position was introduced applying a direct arylation reaction, a major improvement compared to reported synthetic routes regarding atom efficiency and sustainability. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.01.123

文献信息

• 2-CARBAMIDE-4-PHENYLTHIAZOLE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  申请人：CASELLAS Pierre

  公开号：US20090018117A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  The disclosure relates to 2-carbamide-4-phenylthiazole derivatives having the following general formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 , Y and p are as defined in the disclosure. The disclosure also relates to pharmaceutical compositions containing a compound of formula (I), to processes for preparing the compounds of formula (I), and to methods of using the compounds of formula (I).

  该公开涉及具有以下一般式(I)的2-氨基甲酰胺-4-苯基噻唑衍生物，其中R1、R2、R3、Y和p如公开中定义的。该公开还涉及含有一种具有式(I)的化合物的药物组合物，用于制备式(I)化合物的方法，以及使用式(I)化合物的方法。
• A General Catalyst for Buchwald-Hartwig Amination to Prepare Secondary Five-Membered Heteroaryl Amines with Breaking the Base Barrier
  作者：Fabin Zhou、Lixue Zhang、Wenbo Hu、Bingxin Yuan、Ji-cheng Shi

  DOI：10.1016/j.jcat.2023.02.018

  日期：2023.3

  sometimes needing strong bases, perplexes the application of the palladium-catalyzed CN cross-coupling reactions. The terphenyl phosphine TXPhos supporting palladium catalyst [(TXPhos)(allyl)PdCl] dramatically broadened the existing scope of five-membered heteroaryl substrates and made the weak bases KHCO3 and KOAc become general and optimal choices. Therefore, the barrier of bases has been broken and

  底物的范围限制，特别是五元杂芳基底物通常出现在医学和生物活性分子中，以及高钯负载量和有时需要强碱，困扰着钯催化的 C N 交叉偶联反应的应用。三联苯基膦TXPhos负载钯催化剂[(TXPhos)(allyl)PdCl]大大拓宽了五元杂芳基底物的现有范围，使弱碱KHCO 3 和KOAc成为通用和优化的选择。因此，碱基屏障已被打破，并建立了通​​过钯催化的 C N 交叉偶联反应制备仲五元杂芳基胺的有吸引力的方案。
• US7825112B2
  申请人：——

  公开号：US7825112B2

  公开（公告）日：2010-11-02
• [DE] NEUE THIAZOLAMIN-DERIVATE ALS DIFFERENZIERUNGSBESCHLEUNIGER<br/>[EN] NOVEL THIAZOLAMINE DERIVATES AS DIFFERENTIATION ACCELERATORS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE THIAZOLAMINE COMME ACCÉLÉRATEURS DE DIFFÉRENCIATION
  申请人：UNIV WIEN TECH

  公开号：WO2012040754A2

  公开（公告）日：2012-04-05

  Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung eines Thiazolamin-Derivats zur Beschleunigung der Differenzierung von Zellen, dadurch gekennzeichnet, dass ein 2-Thiazolamin-Derivat der nachstehenden allgemeinen Formel eingesetzt wird: worin R1 bis R3 unabhängig voneinander aus Wasserstoff, Benzyl, Aryl und Heteroaryl ausgewählt sind oder fehlen, wobei maximal einer der Reste R1 bis R3 Wasserstoff ist, und R4 aus Benzyl, Aryl und Heteroaryl ausgewählt ist, wobei R1 bis R4 unabhängig voneinander gegebenenfalls mit einem oder mehreren Substituenten, ausgewählt aus Halogen (F, Cl, Br, I), Hydroxy, C1-3-Alkyl, C1-3-Alkoxy, Carboxy, C1-3-Alkylcarbonyl, C1-3-Alkoxycarbonyl, Nitro, Amino, Mono- und Di-C1-3-alkylamino sowie Cyano, in denen die Alkylgruppen gegebenenfalls halogeniert sind, substituiert sind; … (aa) jeweils für eine Einfachbindung oder eine Doppelbindung steht; n = 0 bis 2 ist, wobei für den Fall n = 1 der Rest R4 an Position 4 oder 5 des Thiazolrings gebunden sein kann und für den Fall n = 2 die Reste R4 an den Positionen 4 und 5 des Thiazolrings gebunden sind.