2-(吡嗪-2-基)乙酸乙酯 | 1060815-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-(吡嗪-2-基)乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(pyrazin-2-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-pyrazin-2-ylacetate
• CAS: 1060815-23-7
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₂
• 分子量: 166.18
• InChiKey: OSHSECDFTBXQLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(吡嗪-2-基)乙酸乙酯 在 正丙胺 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline phosphoramidite 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 ethyl (6R)-6-ethenyl-6,7-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铱催化的烯丙基胺化反应使吡啶和吡嗪直接不对称脱芳香化

  摘要：

  吡啶和吡嗪的第一个铱催化的分子内不对称烯丙基烯化脱芳香化反应已经实现。获得了2,3-二氢吲哚嗪和6,7-二氢吡咯并[1,2-a]吡嗪衍生物，具有优异的收率和对映选择性。该方法的特点是在温和的反应条件下，通过吡啶或吡嗪的直接N-烯丙基烷基化进行脱芳香化作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201404286
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡嗪 、 bromozinc(1+),ethyl acetate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四甲基乙二胺 、 pinkYPhos 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以58%的产率得到2-(吡嗪-2-基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  叶立德功能化膦配体实现的Reformatsky试剂与氯化芳基的偶联

  摘要：

  芳基氯化物与Reformatsky试剂的偶联是构建α-芳基酯的理想策略，但由于各种可能的副反应带来许多挑战，到目前为止，在基质范围上已受到很大的限制。现在，通过调整内酯官能化的膦以满足Negishi联轴器的要求，克服了这一局限性。使用在主链上带有邻甲苯基取代基的环己基-YPhos配体，在钯催化的有机锌试剂与芳基亲电试剂的芳基化中达到了创纪录的活性。这种高度电子富集的庞大配体使得可以在Reformatsky试剂的室温偶联中使用芳基氯化物。反应范围包括各种官能化的芳酸和芳基丙酸衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.202016048

文献信息

• Dual Gold/Silver Catalysis: Indolizines from 2-Substituted Pyridine Derivatives via a Tandem C(sp³)–H Alkynylation/Iminoauration
  作者：Chunyu Han、Yaowen Liu、Xianhai Tian、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03667

  日期：2021.12.17

  A dual gold/silver-catalyzed cascade C(sp3)–H alkynylation/iminoauration of 2-substituted pyridines with hypervalent iodine(III) reagents for the synthesis of indolizines is described. This novel reaction involves the formation of an alkynyl Au(III) species, a dual gold/silver-catalyzed C(sp3)–H functionalization, and a subsequent iminoauration process. A number of indolizines bearing diverse functionalities

  描述了双金/银催化级联 C(sp 3 )–H 炔基化/亚氨基化 2-取代吡啶与高价碘 (III) 试剂合成吲哚嗪。这种新颖的反应涉及炔基 Au(III) 物质的形成、金/银双催化的 C(sp 3 )-H 官能化以及随后的亚氨基化过程。以良好到极好的收率制备了许多具有不同功能的吲哚脒。此外，有效地进行了克级反应。
• A Solvent‐free, Catalyst‐free Formal [3+3] Cycloaddition Dearomatization Strategy: Towards New Fluorophores for Biomolecules Labelling
  作者：Liang Chang、Nathalie Fischer‐Durand、Geoffrey Gontard、Benoît Bertrand、Serge Thorimbert、Luc Dechoux

  DOI：10.1002/cssc.202100301

  日期：2021.4.22

  A general, sustainable dearomatization reaction for nitrogen‐containing heterocycles was developed. Under solvent free conditions and without catalyst, the biorenewable methyl coumalate (MC) reacted as an efficient C3 partner to convert nine types of basic aromatic rings into their pyrido[1,2‐a] fused derivatives in good to excellent yields. The fluorescence properties of some of the products were

  针对含氮杂环，开发了一种通用的可持续脱芳香化反应。在无溶剂且无催化剂的条件下，可生物再生的香豆酸甲酯（MC）作为有效的C 3伙伴反应，将九种类型的碱性芳环以良好的产率转化为吡啶并[1,2-a]稠合衍生物。利用某些产品的荧光特性，将荧光标签与牛血清白蛋白（BSA）和免疫球蛋白G缀合。
• Discovery of Molidustat (BAY 85-3934): A Small-Molecule Oral HIF-Prolyl Hydroxylase (HIF-PH) Inhibitor for the Treatment of Renal Anemia
  作者：Hartmut Beck、Mario Jeske、Kai Thede、Friederike Stoll、Ingo Flamme、Metin Akbaba、Jens-Kerim Ergüden、Gunter Karig、Jörg Keldenich、Felix Oehme、Hans-Christian Militzer、Ingo V. Hartung、Uwe Thuss

  DOI：10.1002/cmdc.201700783

  日期：2018.5.23

  4‐diheteroaryl‐1,2‐dihydro‐3H‐pyrazol‐3‐ones as orally bioavailable HIF‐PH inhibitors for the treatment of anemia. High‐throughput screening of our corporate compound library identified BAY‐908 as a promising hit. The lead optimization program then resulted in the identification of molidustat (BAY 85‐3934), a novel small‐molecule oral HIF‐PH inhibitor. Molidustat is currently being investigated in clinical phase III

  缺氧诱导因子脯氨酰羟化酶（HIF-PH）的小分子抑制剂目前正在临床开发中，作为慢性肾病（CKD）相关贫血的新治疗选择。HIF-PH 的抑制模拟缺氧并导致促红细胞生成素 (EPO) 表达增加，从而增加红细胞生成。在此，我们描述了新型 2,4-二杂芳基-1,2-二氢-3 H-吡唑-3-酮类药物的发现、合成、结构-活性关系 (SAR) 和拟议的结合模式，作为口服生物可利用的 HIF- PH抑制剂贫血的治疗。对我们公司化合物库的高通量筛选确定 BAY-908 是一个有前景的热门产品。先导化合物优化计划最终鉴定出莫度司他 (BAY 85-3934)，这是一种新型小分子口服 HIF-PH 抑制剂。Molidustat 目前正在临床 III 期试验中研究作为 molidustat 钠用于治疗 CKD 患者贫血。
• Iridium-Catalyzed Intramolecular Asymmetric Allylic Dearomatization Reaction of Pyridines, Pyrazines, Quinolines, and Isoquinolines
  作者：Ze-Peng Yang、Qing-Feng Wu、Wen Shao、Shu-Li You

  DOI：10.1021/jacs.5b10440

  日期：2015.12.23

  The first Ir-catalyzed intramolecular asymmetric allylic dearomatization reaction of pyridines, pyrazines, quinolines, and isoquinolines has been developed. Enabled by in situ formed chiral Ir-catalyst, the dearomatized products were isolated in high levels of yield (up to 99% yield) and enantioselectivity (up to 99% ee). It is worth noting that the Me-THQphos ligand is much more efficient than other

  已开发出第一个 Ir 催化的吡啶、吡嗪、喹啉和异喹啉的分子内不对称烯丙基脱芳构化反应。通过原位形成的手性 Ir 催化剂，脱芳构化产物以高产率（高达 99% 的产率）和对映选择性（高达 99% ee）分离。值得注意的是，对于吡嗪和某些喹啉的脱芳构化，Me-THQphos 配体比其他测试的配体更有效。进行了脱芳构化反应的机理研究，结果表明了以形成喹啉作为关键中间体的替代方法的可行性。机理研究结果使该反应成为 Reissert 型反应化学中尚不为人知的类型。此外，
• 二氢吲嗪并吡咯酮衍生物及类似物及其合成方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN113788831B

  公开（公告）日：2023-01-17

  本发明属于有机合成领域，特别涉及一种二氢吲嗪并吡咯酮衍生物及类似物的合成方法。以丙二酸二乙酯取代的O‑酰基酮肟与吡啶类衍生物为原料，在铜盐催化下首次实现了二氢吲嗪并吡咯酮衍生物及类似物的制备。本发明所用原料、催化剂廉价易得，官能团容忍性好，不同类型的α‑丙二酸二酯取代的O‑乙酰基肟与吡啶类衍生物都能得到最终目标产物。该方法具有合成路线短，反应条件温和等优点，在合成二氢吲嗪并吡咯酮衍生物及类似物方法上具有潜在应用价值。对所合成的三个典型化合物3aa、3ad、3ac进行初步药理活性测试。在50μM浓度时均对HepG2细胞系具有良好的抑制效果。