2-methoxy-N-(2,2,2-trifluoroethyl)aniline | 398-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-methoxy-N-(2,2,2-trifluoroethyl)aniline
• 英文别名: N-(2,2,2-trifluoroethyl)-2-methoxyaniline
• CAS: 398-44-7
• 化学式: C₉H₁₀F₃NO
• mdl: MFCD07852064
• 分子量: 205.18
• InChiKey: UEHTVWWJHJAJEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2922299090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-N-(2,2,2-trifluoro-1-methoxyethyl)aniline 在 2-甲基吡啶-N-甲硼烷 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以66%的产率得到2-methoxy-N-(2,2,2-trifluoroethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  三氟乙醛：一种有用的工业原料，用于合成三氟甲基化的氨基化合物

  摘要：

  使用三氟乙醛（一种工业原料）作为起始化合物，研究了各种三氟甲基化氨基化合物的合成。三氟乙醛的一种一般用途是通过还原胺化反应制备三氟乙氨基衍生物。这种合成包括形成相应的N，O-乙缩醛中间体，然后使用NaBH 4或2-甲基吡啶硼烷络合物进行还原，从而以中等至良好的收率（47-87％）得到目标三氟乙基氨基化合物。 三氟乙醛的另一种通用应用是手性α-取代的三氟乙基氨基化合物的合成。在该合成中，首先将三氟乙醛转化为手性三氟甲基叔丁基亚氨基亚胺，使其在其C N双键上进行1,2-亲核加成反应。加入苯基锂得到α-（苯基）三氟乙基氨基衍生物，产率为83％，de为96％。烯丙基化和Reformatsky反应分别以82％和58％的产率以及90％和91％的de生成了相应的α-取代的三氟乙基氨基衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2009.12.023

文献信息

• Iron porphyrin-catalyzed <i>N</i>-trifluoroethylation of anilines with 2,2,2-trifluoroethylamine hydrochloride in aqueous solution
  作者：Shuang Ren、Guiming Xu、Yongjia Guo、Qiang Liu、Cancheng Guo

  DOI：10.1039/d1ra03379d

  日期：——

  N-trifluoroethylation of anilines has been developed with 2,2,2-trifluoroethylamine hydrochloride as the fluorine source. This one-pot N–H insertion reaction is conducted via cascade diazotization/N-trifluoroethylation reactions. The developed transformation can afford a wide range of N-trifluoroethylated anilines in good yields using readily available primary amines and secondary anilines as starting materials

  以2,2,2-三氟乙胺盐酸盐为氟源，开发了铁卟啉催化的苯胺的N-三氟乙基化反应。这种一锅式 N-H 插入反应是通过级联重氮化/ N-三氟乙基化反应进行的。使用容易获得的伯胺和仲苯胺作为起始原料，所开发的转化可以以良好的收率提供多种N-三氟乙基化苯胺。
• 一种铁卟啉催化芳香伯胺三氟乙基化的方法
  申请人：沅江华龙催化科技有限公司

  公开号：CN108997144B

  公开（公告）日：2021-01-15

  本发明提供了一种铁卟啉催化芳香伯胺三氟乙基化的方法，该方法是在酸性溶液体系中，先加入三氟乙胺盐与亚硝酸盐进行重氮化反应，再加入芳香伯胺及铁卟啉类催化剂进行三氟乙基化反应，得到三氟乙基化芳香伯胺化合物；该方法两步反应均在室温下反应，反应条件温和，且通过一锅法反应，无需分离中间产物，反应步骤少，操作简单，底物适用范围广，原料来源广，且反应产物收率高。