3,3-diethyl-1-(4-ethynylphenyl)triaz-1-ene | 155064-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-diethyl-1-(4-ethynylphenyl)triaz-1-ene
• 英文别名: 4-ethynyl-1-(diethyltriazenyl)benzene；1-Triazene, 3,3-diethyl-1-(4-ethynylphenyl)-；N-ethyl-N-[(4-ethynylphenyl)diazenyl]ethanamine
• CAS: 155064-31-6
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃
• 分子量: 201.271
• InChiKey: DWDUGYJOQFHZGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  28
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-diethyl-1-(4-ethynylphenyl)triaz-1-ene 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 三乙胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N-[[4-[2-[4-[2-[4-[2-(4-bromo-2,5-didodecoxyphenyl)ethynyl]phenyl]ethynyl]-2,5-didodecoxyphenyl]ethynyl]phenyl]diazenyl]-N-ethylethanamine
  参考文献：
  名称：

  合成低聚（1,4-亚苯基亚乙炔基）s的新的原位去保护/偶联和发散/收敛的迭代策略

  摘要：

  描述了一种合成低聚（1,4-亚苯基亚乙炔基）的新颖的原位脱保护/偶联和迭代发散/收敛策略。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.10.113
• 作为产物：
  描述：

  对碘苯胺 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ copper(l) iodide 、 亚硝酸特丁酯 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 3,3-diethyl-1-(4-ethynylphenyl)triaz-1-ene
  参考文献：
  名称：

  合成低聚（1,4-亚苯基亚乙炔基）s的新的原位去保护/偶联和发散/收敛的迭代策略

  摘要：

  描述了一种合成低聚（1,4-亚苯基亚乙炔基）的新颖的原位脱保护/偶联和迭代发散/收敛策略。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.10.113

文献信息

• Synthesis of triazene-substituted homoconjugated push-pull chromophores by formal [2 + 2] cycloadditions
  作者：Kübra Erden、İpek Savaş、Cagatay Dengiz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.06.046

  日期：2019.7

  building blocks for branched dendrimer syntheses, were utilized as a new type of electron-donor component in formal [2 + 2] cycloadditions. The click-type, atom-economic reactions proceed efficiently under ambient conditions without any catalyst. The resulting products are structurally interesting push-pull chromophores and were investigated in the context of optoelectronic properties using UV/Vis spectroscopy

  1-（4-乙炔基苯基）-3,3-二烷基三唑-1-烯是支化树枝状大分子合成的众所周知的结构单元，在正式的[2 + 2]环加成反应中用作新型电子给体组分。点击型原子经济反应在环境条件下无需任何催化剂即可高效进行。所得产物是结构上令人感兴趣的推挽发色团，并使用UV / Vis光谱，NMR研究和计算化学方法在光电性质的背景下进行了研究。
• 4-碘苯基取代碳硼烷衍生物及其制备方法
  申请人：盐城工学院

  公开号：CN112079856A

  公开（公告）日：2020-12-15

  本发明公开了一种4‑碘苯基碳硼烷衍生物及其制备方法，利用商业化的有机试剂4‑碘苯胺、十硼酸二乙腈配合物以及几种易合成的取代炔烃为起始原料，通过重氮化反应，Sonogashira偶联反应，碘交换以及炔烃加成反应，形成了一系列具有不同取代基团的4‑碘苯基碳硼烷。本发明提出的制备方法基团适用性强，易提纯分离，合成产率较高，具有较高的参考价值。
• Synthesis of Monodisperse Oligo[(1,4‐Phenyleneethynylene)‐Alt‐(2,5‐Thiopheneethynylene)]s
  作者：Guorong Li、Xianhong Wang、Ji Li、Xiaojiang Zhao、Fosong Wang

  DOI：10.1081/scc-200046517

  日期：2005.1.1

  Abstract The synthesis of monodisperse oligo[(1,4‐phenyleneethynylene)‐alt‐(2,5‐thioph‐eneethynylene)]s using an iterative divergent/convergent doubling strategy based on Sonogashira coupling reaction was presented.

  摘要 提出了使用基于 Sonogashira 偶联反应的迭代发散/收敛倍增策略合成单分散低聚 [(1,4-亚苯基乙炔基)-alt-(2,5-噻吩-亚乙炔基)]s。
• Rapid solution and solid phase synthesis of monodisperse oligo[(1,4-phenyleneethynylene)-alt-(2,5-thiopheneethynylene)]s
  作者：Guorong Li、Xianhong Wang、Ji Li、Xiaojiang Zhao、Fosong Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2005.12.043

  日期：2006.3

  Monodisperse oligo[(1,4-phenyleneethynylene)-alt-(2,5-thiopheneethynylene)]s, new candidates for molecular wires, were rapidly synthesized via an iterative divergent/convergent doubling strategy in solution as well as on Merrifield's resin.

  单分散低聚物[（1,4-亚苯基亚乙炔基）-alt-（2,5-噻吩亚乙炔基）]是分子线的新候选物，通过在溶液中以及在Merrifield树脂上的迭代发散/会聚倍增策略快速合成。
• Synthesis, characterization, and theoretical investigation of optical and nonlinear optical (NLO) properties of triazene-based push–pull chromophores
  作者：Flora Mammadova、Semin Ozsinan、Merve Okutan、Cagatay Dengiz

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128726

  日期：2020.11

  yields. The effects of different triazene substituents on optical and non-linear optical properties were investigated by means of density functional theory (DFT), in order to support design criteria. The dipole moment, HOMO-LUMO gaps, electronegativity, global chemical hardness and softness, average polarizability, first hyperpolarizability were calculated for push–pull dyes at the CAM-B3LYP/6–31++G(d

  摘要 已开发出一种用于合成三氮烯取代推拉染料的短而有效的合成策略。正式的 [2 + 2] 环加成 - 逆电环化被用于制备目标推拉染料。这些原子经济的点击型化学转化发生在环境条件下，并以高产率提供了结构有趣的推拉染料。通过密度泛函理论 (DFT) 研究了不同三氮烯取代基对光学和非线性光学性质的影响，以支持设计标准。在 CAM-B3LYP/6-31++G(d,p) 理论水平计算推拉染料的偶极矩、HOMO-LUMO 间隙、电负性、整体化学硬度和柔软度、平均极化率、第一超极化率。