(S)-2-amino-2-(3,5-di-tert-butylphenyl)ethan-1-ol | 1213667-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-amino-2-(3,5-di-tert-butylphenyl)ethan-1-ol
• 英文别名: (S)-2-Amino-2-(3,5-di-tert-butylphenyl)ethanol；(2S)-2-amino-2-(3,5-ditert-butylphenyl)ethanol
• CAS: 1213667-87-8
• 化学式: C₁₆H₂₇NO
• 分子量: 249.396
• InChiKey: GODKSIZLEOJZHJ-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.968±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P337+P313,P305+P351+P338,P302+P352,P332+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-amino-2-(3,5-di-tert-butylphenyl)ethan-1-ol 在 正丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-4-(3,5-di-tert-butylphenyl)-2-((dicyclohexylphosphaneyl))methyl-4,5-dihydrooxazole borane
  参考文献：
  名称：

  未官能化的四取代无环烯烃的不对称氢化。

  摘要：

  不对称氢化已发展成为构建立构中心的最强大工具之一。然而，未官能化的四取代无环烯烃的不对称氢化仍然是不对称合成和未解决挑战的顶峰。我们在此报告了用于此类烯烃的首次，普遍适用的高度对映和非对映选择性氢化的铱催化剂的发现以及该反应的机理见解。通过以优异的收率和高对映对映和非对映选择性成功地氢化了多种电子和空间上不同的烯烃，证明了这种化学的力量。

  DOI：

  10.1002/anie.201912640
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二叔丁基溴苯 在 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 L-Selectride 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 1,2-二溴乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (S)-2-amino-2-(3,5-di-tert-butylphenyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铜催化环二芳基鎓和O-烷基羟胺的对映选择性开环

  摘要：

  据报道，通过Cu催化环状二芳基碘鎓盐与O-烷基羟胺的对映选择性开环反应，制备了2-羟基氨基-2'-碘代二芳基。发现3，5-二（叔丁基）苯基双（恶唑啉）是最佳的配体，并且达到了高达99％的ee值。CaO作为碱的使用显着提高了产率并抑制了副反应。最后，简要说明了这些羟胺的合成应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02267

文献信息

• Cu(I)/Chiral Bisoxazoline-Catalyzed Enantioselective Sommelet–Hauser Rearrangement of Sulfonium Ylides
  作者：Shu-Sen Li、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01590

  日期：2020.10.2

  asymmetric thia-Sommelet–Hauser rearrangement of sulfonium ylides remains a great challenge due to its multistep reaction mechanism involving metal carbene formation, proton transfer, and [2,3]-sigmatropic rearrangement. In particular, the key problem of such reactions is the differentiation of the enantiotopic lone pair electrons of sulfur, which generates the sulfonium ylide intermediate bearing chirality

  its的催化不对称硫杂-索姆米勒-豪瑟重排反应仍然是一个巨大的挑战，因为它的多步反应机制涉及金属卡宾的形成，质子转移和[2,3]-σ重排。特别地，这种反应的关键问题是硫的对映体孤对电子的分化，这产生了在硫原子上具有手性的叶立德中间体。用修饰的手性双恶唑啉配体，我们开发了具有良好至优异对映选择性的Cu（I）催化的不对称thia-Sommelet-Hauser重排。机理研究提供了对反应机理细节的见识。
• Iron-catalysed enantioconvergent Suzuki–Miyaura cross-coupling to afford enantioenriched 1,1-diarylalkanes
  作者：Chet C. Tyrol、Nang S. Yone、Connor F. Gallin、Jeffery A. Byers

  DOI：10.1039/d0cc05003b

  日期：——

  The first stereoconvergent Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction was developed to afford enantioenriched 1,1-diarylalkanes.

  第一个立体对映选择性的铃木-宫浦偶联反应被开发出来，用于合成手性富集的1,1-二芳基烷烃。
• Enantioselective Reduction of Ketones and Imines Catalyzed by (CN-Box)ReV-Oxo Complexes
  作者：Kristine A. Nolin、Richard W. Ahn、Yusuke Kobayashi、Joshua J. Kennedy-Smith、F. Dean Toste

  DOI：10.1002/chem.201001164

  日期：2010.8.16

  application of chiral, non‐racemic ReV–oxo complexes to the enantioselective reduction of prochiral ketones is described. In addition to the enantioselective reduction of prochiral ketones, we report the application of these complexes to 1) a tandem Meyer–Schuster rearrangement/reduction to access enantioenriched allylic alcohols and 2) the enantioselective reduction of imines.

  描述了手性非外消旋 Re V - oxo 配合物在前手性酮的对映选择性还原中的开发和应用。除了前手性酮的对映选择性还原外，我们还报告了这些复合物在以下方面的应用：1）串联 Meyer-Schuster 重排/还原以获取对映体富集的烯丙醇和 2）亚胺的对映选择性还原。
• Catalytic Asymmetric Homologation of 4‐Substituted Cyclohexanones with CF ₃ CHN ₂ : Enantioselective Synthesis of α <i>‐</i> Trifluoromethyl Cycloheptanones
  作者：Shu‐Sen Li、Shuo Sun、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.202115098

  日期：2022.2

  reaction of cyclic ketones with CF3CHN2 as the trifluoromethylation reagent. This reaction could be applied to construct silicon-stereogenic centers with moderate diastereoselectivities and high enantioselectivities.

  α-三氟甲基环庚酮在手性中心上含有 C(sp 3 )-CF 3键，通过高立体选择性 Sc III /手性双恶唑啉催化的环状酮与 CF 3 CHN 2作为三氟甲基化试剂的同系化反应获得。该反应可用于构建具有中等非对映选择性和高对映选择性的硅立体中心。
• Enantioselective Decarboxylative Arylation of α-Amino Acids via the Merger of Photoredox and Nickel Catalysis
  作者：Zhiwei Zuo、Huan Cong、Wei Li、Junwon Choi、Gregory C. Fu、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/jacs.5b13211

  日期：2016.2.17

  An asymmetric decarboxylative Csp(3)-Csp(2) cross-coupling has been achieved via the synergistic merger of photoredox and nickel catalysis. This mild, operationally simple protocol transforms a wide variety of naturally abundant α-amino acids and readily available aryl halides into valuable chiral benzylic amines in high enantiomeric excess, thereby producing motifs found in pharmacologically active

  通过光氧化还原和镍催化的协同合并实现了不对称脱羧 Csp(3)-Csp(2) 交叉耦合。这种温和、操作简单的方案将各种天然丰富的 α-氨基酸和容易获得的芳基卤化物转化为高对映体过量的有价值的手性苄胺，从而产生在药理活性剂中发现的基序。