2-(chloromethyl)thiazolo[5,4-b]pyridine | 110704-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(chloromethyl)thiazolo[5,4-b]pyridine
• 英文别名: 2-(chloromethyl)[1,3]thiazolo[5,4-b]pyridine；2-(chloromethyl)-[1,3]thiazolo[5,4-b]pyridine
• CAS: 110704-35-3
• 化学式: C₇H₅ClN₂S
• mdl: MFCD12131127
• 分子量: 184.649
• InChiKey: PEZKJSQLIHPQMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-73 °C
• 沸点：
  288.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.451±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(chloromethyl)thiazolo[5,4-b]pyridine 在 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 2-[Cyclohexyl-[4-([1,3]thiazolo[5,4-b]pyridin-2-ylmethoxy)phenyl]methoxy]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  杂芳基甲氧基苯基烷氧基亚氨基烷基羧酸作为白三烯生物合成抑制剂。

  摘要：

  研究了一系列新的杂芳基甲氧基苯基烷氧基亚氨基烷基羧酸作为白三烯生物合成抑制剂。以REV-5901为起点，研究了通过插入肟部分来优化结构活性的假说。系统的结构活性优化表明，肟插入单元的空间排列和立体化学对抑制活性很重要。在大鼠胸膜炎模型中，有希望的前导物S-（E）-11抑制完整人类嗜中性白细胞中LTB（4）的生物合成，IC（50）为8 nM，并且在体内具有优越的口服活性（ED（50）= 0.14 mg / kg）和大鼠过敏反应模型（ED（50）= 0.13 mg / kg）。在肺部炎症模型中，S-（E）-11阻止了LTE（4）的生物合成（ED（50）为0.1 mg / kg）和嗜酸性粒细胞流入（ED（50）为0.2 mg / kg）。

  DOI：

  10.1021/jm9904102
• 作为产物：
  描述：

  2-methylthiazolo[5,4-b]pyridine 在 二氯甲烷 、 四丁基碘化铵 、 尿素 作用下， 以62.3 %的产率得到2-(chloromethyl)thiazolo[5,4-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  新型二氟吡啶噻唑并吡啶衍生物作为双重 sEH/FLAP 抑制剂，具有改善的溶解度

  摘要：

  炎症反应是由大量脂质介质精心策划的，其生物合成或降解的扰动会阻碍消退并导致不受控制的炎症，从而导致多种病理学。诱导从促炎脂质介质转变为抗炎脂质介质的小分子被认为对于治疗慢性炎症疾病有价值。常用的非甾体类抗炎药 (NSAID) 会因抑制有益的前列腺素形成和将花生四烯酸 (AA) 重定向至其他途径而产生副作用。多靶点抑制剂如二氟丙酸是第一个可溶性环氧化物水解酶 (sEH) 和 5-脂氧合酶激活蛋白 (FLAP) 的双重抑制剂，有望提高疗效和安全性，但面临溶解度和生物利用度较差的问题。设计并合成了四个系列的衍生物，其带有异构噻唑并吡啶作为苯并噻唑核心的生物电子等排替代物，以及另外两个系列还含有亚苯基间隔基的单或二氮杂电子等排体，以提高溶解度。噻唑并[5,4- b ]吡啶、吡啶基间隔基和3,5-Cl 2取代的末端苯环( 46a )的组合增强了溶解度和FLAP拮抗作用，同时保留了sEH抑制作用。此外，噻唑并[4

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106685

文献信息

• Fused bicyclic aromatic compounds that are useful in treating sexual dysfunction
  申请人：Cowart D. Marlon

  公开号：US20060172995A1

  公开（公告）日：2006-08-03

  The present invention relates to the use of compounds of formula (I) for the treatment of sexual dysfunction and to compositions containing compounds of formula (I) for the treatment of sexual dysfunction, wherein A, L, D and B, are as described in the specification.

  本发明涉及使用公式(I)化合物的用途，用于治疗性功能障碍，以及包含用于治疗性功能障碍的公式(I)化合物的组合物，其中A、L、D和B如说明书中所述。
• [EN] [6,6] FUSED BICYCLIC HDAC8 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE HDAC8 BICYCLIQUE [6,6] FUSIONNÉE
  申请人：FORMA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017040963A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  The present invention is directed to compounds of Formula I: and pharmaceutically acceptable salts, prodrugs, solvates, hydrates, tautomers, or isomers or thereof, wherein R1, R2, R2', L, X, W, Y1,Y2, Y3, and Y4 are described herein.

  本发明涉及以下式I的化合物：及其药用可接受的盐、前药、溶剂合物、水合物、互变异构体、或其同分异构体，其中R1、R2、R2'、L、X、W、Y1、Y2、Y3和Y4如本文所述。
• [EN] SYNTHETIC PROCESSES AND INTERMEDIATES<br/>[FR] PROCÉDÉS ET INTERMÉDIAIRES DE SYNTHÈSE
  申请人：TAXIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017147316A1

  公开（公告）日：2017-08-31

  The invention provides synthetic processes and synthetic intermediates that can be used to prepare a compound of formula (I): or a salt thereof.

  这项发明提供了可以用来制备化合物(I)或其盐的合成过程和合成中间体。
• [EN] FUSED BICYCLIC AROMATIC COMPOUNDS THAT ARE USEFUL IN TREATING SEXUAL DYSFUNCTION<br/>[FR] COMPOSES AROMATIQUES BICYCLIQUES CONDENSES UTILES DANS LE TRAITEMENT DE DYSFONCTIONNEMENT SEXUEL
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2003101994A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  The present invention relates to the use of compounds of formula (I) for the treatment of sexual dysfunction and to compositions containing compounds of formula (I) for the treatment of sexual dysfunction.

  本发明涉及使用化合物(I)的治疗性功能障碍，并涉及含有化合物(I)的组合物用于治疗性功能障碍。
• Process for preparing halomethyl thiazoles
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0313202A3

  公开（公告）日：1989-12-13

  A process for the preparation of a compound of the formula wherein R¹ is hydrogen or (C₁-C₄)alkyl, X is chloro or bromo and A represents a 6 membered carbocylic aromatic or a 5 or 6 membered heterocyclic ring which is optionally substituted by one of iodo or trifluoro­methylthio, or one or two of fluoro, chloro, bromo, (C₁-C₄)alkyl, (C₁-C₄)alkoxy, (C₁-C₄)alkylthio, (C₁-C₄)alkylsulfinyl, (C₁-C₄)alkylsulfonyl, or trifluoromethyl, comprising reacting haloacetonitrile with a compound of the formula wherein A is as defined above or a hydrohalide salt thereof.The compounds of the formula (I) are useful intermediates in the preparation of heterocyclic oxophthalazinyl acetic acids having aldose reductase inhibitory activity. Some of the compounds of the formula (I) are novel, and these also form a part of the invention.

  一种制备式中R¹为氢或(C₁-C₄)烷基，X为氯或溴，A代表一个6元环芳香族或一个5或6元杂环，其可以被碘或三氟甲基硫氧基取代，或者可以被一到两个氟、氯、溴、(C₁-C₄)烷基、(C₁-C₄)烷氧基、(C₁-C₄)烷基硫氧基、(C₁-C₄)烷基磺酰基、(C₁-C₄)烷基磺酰基或三氟甲基取代的化合物的制备方法，包括将卤代乙腈与式中A为上述定义或其氢卤化物盐的化合物反应。式(I)化合物是制备具有醛糖还原酶抑制活性的杂环氧酞啉基乙酸的有用中间体。其中一些式(I)化合物是新颖的，也构成了本发明的一部分。